N-((R)-4-phenylbutan-2-yl)acetamide | 22148-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((R)-4-phenylbutan-2-yl)acetamide
• 英文别名: (R)-N-(4-phenylbutan-2-yl)acetamide；N-(4-phenylbutan-2-yl)acetamide；N-[(2R)-4-phenylbutan-2-yl]acetamide
• CAS: 22148-79-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: KQSKZCWLCIETEF-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  360.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenylbut-3-yn-2-one oxime 在 (R,R)-QuinoxP 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 铁粉 、 cobalt(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 N-((R)-4-phenylbutan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔的钴催化化学和对映选择性氢化

  摘要：

  不对称氢化是制备单一对映体化合物的最有效方法之一。然而，在具有多个不饱和键的底物中相对惰性的不饱和基团的化学和对映选择性氢化仍然是一个挑战。我们在此报告了共轭烯炔的高度化学和对映选择性氢化同时保持炔键完整的协议。机理研究表明，Co II 配合物的锌还原产生的伴随的 Zn 2+在启动合理的 Co I /Co III催化循环中起着关键作用。这种方法可以高效生成手性炔丙胺（高达 99.9 % ee 和 2000 S/C）和进一步有用的化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202106566

文献信息

• A Single Lipase-Catalysed One-Pot Protocol Combining Aminolysis Resolution and Aza-Michael Addition: An Easy and Efficient Way to Synthesise β-Amino Acid Esters
  作者：Fan Xu、Qiongsi Wu、Xiaoyang Chen、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201500760

  日期：2015.8

  was developed to obtain chiral β-amino acid esters with lipase B from Candida antarctica (CAL-B) as the only catalyst. This method is conducted under mild reaction conditions and is very easy to handle. After a series of detailed optimization studies, ten racemic aromatic or aliphatic amines were subjected to this one-pot procedure, and twelve chiral β-amino acid esters and ten chiral amides were successfully

  开发了一种结合 aza-Michael 加成和氨解拆分的新型一锅法，以来自南极念珠菌 (CAL-B) 的脂肪酶 B 作为唯一催化剂获得手性 β-氨基酸酯。该方法在温和的反应条件下进行，非常容易操作。经过一系列详细的优化研究，10 种外消旋芳香族或脂肪族胺经过此一锅法处理，成功合成了 12 种手性 β-氨基酸酯和 10 种手性酰胺，其 ee 值在理论产率下具有优异的值。放大程序也没有明显降低反应速率或对映选择性，这使得该方法适用于手性 β-氨基酸酯的大规模生产。
• CAL-B-catalyzed resolution of some pharmacologically interesting β–substituted isopropylamines
  作者：Javier González-Sabı́n、Vicente Gotor、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00336-1

  日期：2002.7

  Some pharmacologically active amines such as amphetamine, the isomeric o-, m- and p-methoxyamphetamines, 4-phenylbutan-2-amine and mexiletine, as well as their corresponding acetamides, have been prepared in high yields and with very high enantiomeric excesses. The method consists of the Candida antarctica lipase B (CAL-B)-mediated enantioselective acetylation of racemic amines using ethyl acetate

  一些药理学活性胺如安非他明，异构ø - ，米-和p -methoxyamphetamines，4-苯基丁-2-胺和美西律，以及它们相应的乙酰胺，都以高产率和具有非常高的对映体过量被制备。该方法由假丝酵母南极假丝酵母B（CAL-B）介导的外消旋胺的对映体选择性乙酰化，使用乙酸乙酯作为溶剂和酰基供体。酶如下Kazlauskas的与所有胺规则，（ř在所有情况下，均会获得（-）-酰胺作为主要对映体。从两种对映异构体的转化率值可以推论，连接到立体中心的取代基的大小决定了其中某些反应的对映选择性和速率。
• Asymmetric Synthesis of Optically Pure Pharmacologically Relevant Amines Employing ω-Transaminases
  作者：Dominik Koszelewski、Iván Lavandera、Dorina Clay、David Rozzell、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.200800496

  日期：——

  ω-transaminases were tested for the synthesis of enantiomerically pure amines from the corresponding ketones employing D- or L-alanine as amino donor and lactate dehydrogenase to remove the side-product pyruvate to shift the unfavourable reaction equilibrium to the product side. Both enantiomers, (R)- and (S)-amines, could be prepared with up to 99% ee and >99% conversions within 24 h at 50 mM substrate concentration

  测试了各种ω-转氨酶，以D-或L-丙氨酸为氨基供体和乳酸脱氢酶从相应的酮合成对映体纯的胺，以除去副产物丙酮酸，从而将不利的反应平衡转移至产物侧。（R）-和（S）-胺这两种对映异构体均可以在50 mM底物浓度下于24小时内以高达99％ee和> 99％的转化率制备。胺化反应的活性和立体选择性取决于所用的ω-转氨酶和底物。此外，助溶剂显着影响转氨酶的立体选择性和活性。通过使用ATA-117获得（R对映体和ATA-113或ATA-103，以15％v v -1 DMSO进入（S）对映体。
• Amination of Ketones by Employing Two New (S)-Selective ω-Transaminases and the His-Tagged ω-TA from Vibrio fluvialis
  作者：Francesco G. Mutti、Christine S. Fuchs、Desiree Pressnitz、Nikolaus G. Turrini、Johann H. Sattler、Alexandra Lerchner、Arne Skerra、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.201101476

  日期：2012.2

  Two recently identified (S)-selective ω-transaminases (ω-TAs) that originate from Paracoccus denitrificans (Strep-PD-ωTA, cloned with an N-terminal Strep-tag II) and Pseudomonas fluorescens (PF-ωTA) were employed for the asymmetric amination of selected prochiral ketones. The substrates tested were transformed into optically pure amines (>99 % ee) with high conversion (up to >99 %). The ω-TAs led to

  两种最近鉴定的 (S) 选择性 ω-转氨酶 (ω-TA) 源自反硝化副球菌（Strep-PD-ωTA，用 N 端 Strep-tag II 克隆）和荧光假单胞菌（PF-ωTA）用于选定的前手性酮的不对称胺化。测试的底物以高转化率（高达 >99%）转化为光学纯胺（>99%ee）。在没有二甲亚砜作为共溶剂的情况下，ω-TA 导致转化率高于其存在 (15%, v/v)。此外，研究表明，来自河流弧菌的带有 His 标签的重组转氨酶（His-VF-ωTA，用 N 端 His6 标签克隆）显示，对于单一底物乙酰乙酸乙酯，与相应的商业酶制剂（> 99 与 50 %）。
• Direct Catalytic Asymmetric Reductive Amination of Aliphatic Ketones Utilizing Diphenylmethanamine as Coupling Partner
  作者：Haizhou Huang、Yunfei Zhao、Yang Yang、Le Zhou、Mingxin Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00212

  日期：2017.4.21

  The highly efficient direct catalytic reductive amination of ketones with diphenylmethanamine catalyzed by iridium–phosphoramidite complexes is described. As an effective coupling partner, diphenylmethanamine is suitable for a wide range of ketones to provide chiral amines in high yields and enantioselectivity. The chiral monodentate phosphoramidite ligands are tunable and competent to accommodate

  描述了铱-亚磷酰胺配合物催化的二苯甲胺对酮的高效直接催化还原胺化反应。作为有效的偶合伴侣，二苯基甲胺适用于多种酮，以高收率和对映选择性提供手性胺。手性单齿亚磷酰胺配体是可调的，并且能够容纳具有不同结构的底物。