2-(4-chlorophenoxy)-N-pyridin-3-ylacetamide | 25288-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-chlorophenoxy)-N-pyridin-3-ylacetamide
• 英文别名: 2-(4-chloro-phenoxy)-N-pyridin-3-yl-acetamide；3-(4-Chlor-phenoxy-acetamido)-pyridin
• CAS: 25288-09-9
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 262.696
• InChiKey: OZJHZKCVDFOSNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenoxy)-N-pyridin-3-ylacetamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到N-(4-chlorophenyl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  N-氮杂芳基苯胺的合成：通过微笑重排的有效方案

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2012 年 9 月 8 日接收，2012 年 11 月 8 日接受通过微笑重排作为工具合成 N-氮杂芳基苯胺的有效过程。由取代苯酚、取代苯胺、氨基吡啶和氯乙酰氯或吡啶酚在碱性条件下反应生成多种N-氮杂芳基苯胺，产率良好。关键词：Smiles重排，N-氮杂芳基苯胺，胺，苯酚，合成吡啶环系统似乎在各种天然产物、药物化合物和其他商业物质的结构中必不可少。由于结构中含有吡啶环，N-氮杂芳基苯胺因其广泛的生物活性，如抗菌、

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.2.394
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenoxy)-N-pyridin-3-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-氮杂芳基苯胺的合成：通过微笑重排的有效方案

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2012 年 9 月 8 日接收，2012 年 11 月 8 日接受通过微笑重排作为工具合成 N-氮杂芳基苯胺的有效过程。由取代苯酚、取代苯胺、氨基吡啶和氯乙酰氯或吡啶酚在碱性条件下反应生成多种N-氮杂芳基苯胺，产率良好。关键词：Smiles重排，N-氮杂芳基苯胺，胺，苯酚，合成吡啶环系统似乎在各种天然产物、药物化合物和其他商业物质的结构中必不可少。由于结构中含有吡啶环，N-氮杂芳基苯胺因其广泛的生物活性，如抗菌、

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.2.394

文献信息

• Synthesis, structure and properties of four new coordination polymers based on 2-(4-Chloro-phenoxy)-N-pyridin-3-ylacetamide
  作者：Shao-Yin Mo、Dong-Lin Fang、Bao-Yi Yu、Shi-Hua Tang

  DOI：10.1016/j.poly.2016.10.029

  日期：2017.2

  A series of coordination polymers, namely, [Zn(L)(HIP)H2O)] (1), [Cd(L)(HIP)]center dot 1/2H(2)O (2), [Co-1.5(L)(BTC) (CH3OH)(H2O)(3)]center dot 2H(2)O (3), (Ni-1.5(L)(BTC)(H2O)(4)]center dot 3H(2)O (4), where L = 2-(4-Chloro-phenoxy)-N-pyridin-3-ylacetamide, H2HIP = 5-hydroxyisophthalic acid, H3BTC = 1,3,5-benzenetricarboxylic acid, have been synthesized under hydrothermal conditions. Single crystal X-ray diffraction analysis reveals that the complexes 1, 3 and 4 display 1D chain structure. In complex 2, each Cd-2 unit is linked into BTC form two dimensional layer structures, which are further connected by mu(2)-L ligand to construct 3D architecture with (4(24); 6(4)}-bcu topology. Moreover, their powder X-ray diffraction analysis, thermostability and luminescence properties are explored. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TDA-1 catalysis in Smiles rearrangement of N-arylphenoxyamides. Accelerating effect of the 2,4,6-trichloro substitution
  作者：A Greiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95282-1

  日期：1989.1
• GREINER, A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 931-934
  作者：GREINER, A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-Azaaryl Anilines: An Efficient Protocol via Smiles Rearrangement
  作者：Shuai Xia、Li-Ying Wang、Heng-Zhi Sun、Huan Yue、Xiu-Hua Wang、Jia-Lian Tan、Yin Wang、Di Hou、Xiao-Yan He、Ki-Cheol Mun、B. Prem Kumar、Hua Zuo、Dong-Soo Shin

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.2.394

  日期：2013.2.20

  November 8, 2012An efficient process for the synthesis of N-azaaryl anilines via Smiles rearrangement as a tool. A variety of N-azaaryl anilines were generated by the reaction of substituted phenols, substituted anilines, aminopyridines andchloroacetyl chloride or pyridols, under base condition in good to excellent yields.Key Words : Smiles rearrangement, N-Azaaryl anilines, Amine, Phenol, SynthesisIntroductionThe

  E-mail: [e-mail] 2012 年 9 月 8 日接收，2012 年 11 月 8 日接受通过微笑重排作为工具合成 N-氮杂芳基苯胺的有效过程。由取代苯酚、取代苯胺、氨基吡啶和氯乙酰氯或吡啶酚在碱性条件下反应生成多种N-氮杂芳基苯胺，产率良好。关键词：Smiles重排，N-氮杂芳基苯胺，胺，苯酚，合成吡啶环系统似乎在各种天然产物、药物化合物和其他商业物质的结构中必不可少。由于结构中含有吡啶环，N-氮杂芳基苯胺因其广泛的生物活性，如抗菌、