4-chlorophenyl 2-phenylacetate | 85121-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-chlorophenyl 2-phenylacetate
• 英文别名: 4-chlorophenyl phenylacetate；4-Chlorphenyl-phenylacetat；Phenylacetic acid, 4-chlorophenyl ester；(4-chlorophenyl) 2-phenylacetate
• CAS: 85121-08-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: WQHZGEHSVIOHHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1873

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl 2-phenylacetate 在 盐酸 、 三氯化铝 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 4-Chloro-2-(2-phenylethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Mono-alkyl-chloro-phenols

  摘要：

  公开号：

  US02010595A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 4-chlorophenyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  钯通过C–N键活化将苄基铵盐羰基化为酰胺和酯†

  摘要：

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob00488a

文献信息

• Regioselectivity of Complexations of Substituted Phenyl Benzoates and Phenyl Phenylacetates with Cr(CO)6
  作者：Pavol Hrnčiar、Peter Černák、Vladimír Gajda、Štefan Toma

  DOI：10.1135/cccc19942095

  日期：——

  Selectivity of complexation of substituted phenyl benzoates is very low. In most cases, comparable yields of both regioisomeric complexes are isolated. Exception is 4-chlorophenyl ester, where benzoic acid moiety is complexed nearly exclusively. Very high regioselectivity of complexation was observed with substituted phenyl phenylacetates. The substituent of substituted phenols has not any effect on the complexation, and only phenylacetic acid moiety is complexed. This observation supports the recently proposed mechanism of the catalytic activity of the esters at arene complexation.

  取代苯基苯甲酸酯的络合选择性非常低。在大多数情况下，两种异构体络合物的收率相当。例外情况是4-氯苯酯，其中苯甲酸部分几乎完全被络合。取代苯基苯乙酸酯的络合具有非常高的位置选择性。取代酚的取代基对络合没有任何影响，只有苯乙酸部分被络合。这一观察结果支持了最近提出的酯在芳烃络合催化活性机制。
• Low Pressure Carbonylation of Benzyl Carbonates and Carbamates for Applications in ¹³C Isotope Labeling and Catalytic CO₂ Reduction
  作者：Craig S. Day、Stephanie J. Ton、Clemens Kaussler、Daniel Vrønning Hoffmann、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.202308238

  日期：2023.8.28

  Herein, an oxygen atom deletion strategy via sequential Pd-catalyzed decarboxylative carbonylation of carbonates and carbamates to afford esters and amides is reported. Operating under low pressures (near stoichiometric or substoichiometric), either 13C labeled products are accessed or a proof-of-concept that CO2 formed upon decarboxylation can be reduced in situ and reincorporated as CO is shown.

  在此，报道了通过碳酸酯和氨基甲酸酯的连续 Pd 催化脱羧羰基化以提供酯和酰胺的氧原子删除策略。在低压（接近化学计量或亚化学计量）下操作，可以获取13 C 标记的产品，也可以证明脱羧时形成的 CO 2可以原位还原并重新结合为 CO。
• Chandrasekar, Ramamurthy; Venkatasubramanian, Nagaswami, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1625 - 1632
  作者：Chandrasekar, Ramamurthy、Venkatasubramanian, Nagaswami

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, JIRO;NAKANE, ISAO;NAKASHIMA, MITSUHARU;ASANO, MITSUHIRO;AKAMATS+, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1989) N, S. 1587-1592
  作者：YAMAMOTO, JIRO、NAKANE, ISAO、NAKASHIMA, MITSUHARU、ASANO, MITSUHIRO、AKAMATS+

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed carbonylation of benzylic ammonium salts to amides and esters <i>via</i> C–N bond activation
  作者：Weijie Yu、Shuwu Yang、Fei Xiong、Tianxiang Fan、Yan Feng、Yuanyuan Huang、Junkai Fu、Tao Wang

  DOI：10.1039/c8ob00488a

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed carbonylation reaction of readily available quaternary ammonium salts with CO is reported for the first time to afford arylacetamides and arylacetic acid esters via benzylic C–N bond cleavage. This protocol features mild reaction conditions under atmospheric pressure of CO, a redox-neutral process without an additional oxidant, and a broad substrate scope for various

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。