2-(4-氯苯氧基)苯甲腈 | 146537-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯氧基)苯甲腈
• 英文名称: 2-(4-chlorophenoxy)benzonitrile
• CAS: 146537-85-1
• 化学式: C₁₃H₈ClNO
• mdl: MFCD11155953
• 分子量: 229.666
• InChiKey: OAKRNCISUVTPPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.0-85.7 °C
• 沸点：
  344.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯氧基)苯甲腈 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 Lumogen F Orange 240 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 水杨酸对氯苯酯
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化从芳基醚到羧酸基团的有效芳基迁移，形成酯。

  摘要：

  通过在环境温度下通过可见光光氧化还原催化的逆向Smiles重排，我们开发了从芳基醚到羧酸基团的高效芳基迁移。在转化过程中避免使用过渡金属以及化学计量的氧化剂和碱。受到这种转化的高效率和C-O键断裂的基本重要性的启发，我们开发了一种新颖的方法来联苯醚的C-O裂解形成两个酚类化合物，如一锅，两锅在温和条件下的一步克级反应。芳基迁移表现出广泛的范围，并且可以用于合成诸如醋醋缩丁醛的药物化合物。初步的机理研究表明，催化循环是通过还原性淬灭途径发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201706597
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 、 2-硝基苯甲腈 在 C₂₉H₂₆FeN₃Pd⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-(4-氯苯氧基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  A 2,2′-bipyridine-palladacycle catalyzed the coupling of arylboronic acids with nitroarenes

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed protocol for the synthesis of diaryl ethers derivatives has been developed. In the presence of 2,2'-bipyridine-cyclopalladated ferrocenylimine complex (Cat. Ic), diary] ethers were selectively generated by adjusting reaction parameters through the coupling of arylboronic acids and nitroarenes with yields ranging from poor to good. The efficiency of this reaction was demonstrated by its compatibility with a range of groups. Moreover, the rigorous exclusion of air or moisture was not required in these transformations. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.112
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴苯腈 、 对氯苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2-(4-氯苯氧基)苯甲腈 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenoxy)benzenemethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Phenoxyphenyl derivatives, compositions and methods of use thereof

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下式子的苯氧基苯基衍生物：##STR1##其中R是一个或两个卤素原子；A是CH.sub.2 NR.sub.1 R.sub.2或4,5-二氢-1H-咪唑，其中R.sub.1和R.sub.2独立地选自氢和较低的烷基；或其药学上可接受的盐。这些化合物具有长半衰期，并可用于治疗抑郁症。

  公开号：

  US05190965A1

文献信息

• C(aryl)-O Bond Formation from Aryl Methanesulfonates via Consecutive Deprotection and SNAr Reactions with Aryl Halides in an Ionic Liquid
  作者：Hui Xu、Yang Chen

  DOI：10.3390/12040861

  日期：——

  (1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate) as solvent has been developed. The procedure involves consecutive deprotection of aryl methane-sulfonates and a nucleophilic aromatic substitution (S(N)Ar) with activated aryl halides.

  利用离子液体[Bmim] BF4（1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯）作为溶剂，开发了一种有效的K3PO4介导的不对称二芳基醚合成方法。该程序包括对芳基甲烷磺酸盐进行连续脱保护，并用活化的芳基卤化物进行亲核芳族取代（S（N）Ar）。
• One-pot Microwave-assisted Tandem Deprotection of Arylmethanesulfonates / S_NAr Reaction for K₂CO₃-mediated C(Aryl)–O Bond Formation
  作者：Hui Xu、Hong-Feng Li

  DOI：10.1515/znb-2007-0912

  日期：2007.9.1

  One-pot microwave-assisted tandem deprotection of arylmethanesulfonates / nucleophilic aromatic substitution reaction (S_NAr) with activated aryl halides to synthesize asymmetrical diaryl ethers is described.

  一锅微波辅助串联脱保护芳基甲磺酸酯/亲核芳香取代反应（SNAr）与活化芳基卤化物合成非对称二芳基醚的描述。
• First palladium-catalyzed denitrated coupling reaction of nitroarenes with phenols
  作者：Hailei Wang、Ajuan Yu、Aijuan Cao、Junbiao Chang、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.3043

  日期：2013.10

  The first palladium‐catalyzed protocol for the denitrated coupling reaction of nitroarenes with phenols has been developed, achieving unsymmetrical diaryl ethers in moderate to excellent yields. The cyclopalladated ferrocenylimine (catalyst Ic) exhibited highly catalytic activity for this transformation with low catalyst loading (0.75 mol%) and short reaction time (2 h). The efficiency of this reaction

  已经开发出了第一个钯催化的硝基芳烃与苯酚的脱硝偶联反应方案，以中等到极好的收率获得了不对称的二芳基醚。环钯的二茂铁基亚胺（催化剂Ic）对这种转化反应显示出很高的催化活性，催化剂负载量低（0.75摩尔％），反应时间短（2小时）。该反应与一系列基团的相容性证明了该反应的效率。此外，在这些转换中不需要严格排除空气或湿气。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Formal Aniline Synthesis from Phenols through Deoxygenative N‐Centered Radical Substitution
  作者：Samuel W. Lardy、Kristine C. Luong、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1002/chem.201904288

  日期：2019.12.2

  lignin-derived substrates have emerged as desirable biorenewable chemical feedstocks for coupling reactions. A radical-mediated conversion of phenol derivatives to anilines is reported, using unfunctionalized hydroxamic acids as the N-centered radical source. The applicability of this triethyl phosphite mediated O-atom transfer approach, which tolerates a range of steric and electronic demands to naturally

  酚类，木质素衍生的底物已成为偶联反应的理想生物可再生化学原料。据报道，使用未官能化的异羟肟酸作为N中心自由基源，可将苯酚衍生物自由基介导地转化为苯胺。在这项工作中证明了该亚磷酸三乙酯介导的O原子转移方法的适用性，该方法可耐受对天然存在的酚和木质素模型的一系列空间和电子需求，从而可获取相应的苯胺衍生物。
• Electrochemical Reductive Smiles Rearrangement for C–N Bond Formation
  作者：Xihao Chang、Qinglin Zhang、Chang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03178

  日期：2019.1.4

  A conceptually new and synthetically valuable radical Smiles rearrangement reaction is reported under undivided electrolytic conditions. This protocol employs an entirely new strategy for the electrochemical radical Smiles rearrangement. Remarkably, an amidyl radical generated from the cleavage of the N–O bond under reductive electrolytic conditions plays a crucial role in this transformation. Various

  据报道，在未分开的电解条件下，具有概念上新的和合成上有价值的自由基Smiles重排反应。该协议采用了一种全新的电化学自由基Smiles重排策略。值得注意的是，在还原性电解条件下，N-O键断裂产生的generated基在该转变中起着至关重要的作用。带有不同取代基的各种羟胺衍生物适用于这种电化学转化，以高达86％的产率提供相应的酰胺。