tertbutyl((2R,3S)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate | 87694-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tertbutyl((2R,3S)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (2R,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-D-allo-isoleucinal；Boc-D-allo-isoleucinal；N-Boc-D-allo-isoleucinal；tert-butyl N-[(2R,3S)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 87694-55-1；141321-51-9；141321-54-2；118171-79-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: YJAAJMSZVZJPOQ-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tertbutyl((2R,3S)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 N,O-diacetyl-(3S,4R,5S)-isostatine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of the eight isostatine stereoisomers

  摘要：

  The eight possible stereoisomers of isostatine, (3S,4R,5S)-4-amino-3-hydroxy-5-methylheptanoic acid, have been synthesized from the four isomeric D- and L-isoleucinals and D- and L-allo-isoleucinals and ethyl lithioacetate. The eight isomers have been compared for the GC retention times of their bis(trifluoroacetyl) methyl ester derivatives and the H-1 NMR properties of the gamma-lactams derived from them. The natural isomer was shown to be the 3S,4R,5S isomer.

  DOI：

  10.1021/jo00037a012
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-异亮氨酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 tertbutyl((2R,3S)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性制备 β-羟基-γ-氨基酸的碘化钐介导的重组反应：异司他汀和多莱亮氨酸的合成

  摘要：

  报道了通过 SmI 2介导的 α-氯乙酰恶唑烷酮与氨基醛的Reformatsky 反应合成 β-羟基-γ-氨基酸。非对映选择性偶联被证明取决于反应中使用的 Evans 手性助剂的绝对构型，允许选择性地获得赤型或苏型产物。该方法的潜在效用体现在生物相关N -Boc -isostatine ( 2b ) 和N -Boc-dolaisoleucine ( 3c )的轻松合成。

  DOI：

  10.1021/jo202091r

文献信息

• Total synthesis of spiruchostatin B, a potent histone deacetylase inhibitor, from a microorganism
  作者：Toshiya Takizawa、Kazuhiro Watanabe、Koichi Narita、Takamasa Oguchi、Hideki Abe、Tadashi Katoh

  DOI：10.1039/b718310k

  日期：——

  The first total synthesis of spiruchostatin B, a potent histone deacetylase inhibitor, was achieved in a convergent manner; the synthesis established stereochemistry at the C5'' position.

  一种有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂spiruchostatin B的第一个全合成以收敛的方式得以实现。合成在C5''位置建立了立体化学。
• Total Synthesis of the Bicyclic Depsipeptide HDAC Inhibitors Spiruchostatins A and B, 5′′-<i>epi</i>-Spiruchostatin B, FK228 (FR901228) and Preliminary Evaluation of Their Biological Activity
  作者：Koichi Narita、Takuya Kikuchi、Kazuhiro Watanabe、Toshiya Takizawa、Takamasa Oguchi、Kyosuke Kudo、Keisuke Matsuhara、Hideki Abe、Takao Yamori、Minoru Yoshida、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/chem.200901552

  日期：2009.10.26

  Julia–Kocienski olefination of a 1,3‐propanediol‐derived sulfone and a L‐ or D‐malic acid‐derived aldehyde to access the most synthetically challenging unit, (3S or 3R,4E)‐3‐hydroxy‐7‐mercaptohept‐4‐enoic acid, present in a D‐alanine‐ or D‐valine‐containing segment; ii) a condensation of a D‐valine‐D‐cysteine‐ or D‐allo‐isoleucine‐D‐cysteine‐containing segment with a D‐alanine‐ or D‐valine‐containing

  双环去肽肽组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂spiruchostatins A和B，5'′- epi- spiruchostatin B和FK228可以通过聚合和统一的方式高效合成。合成方法涉及以下关键步骤：i）1，3-丙二醇衍生的砜和L-或D-苹果酸衍生的醛的Julia-Kocienski烯化反应，以合成最具挑战性的单元（3 S或3 R，4 E）-3-羟基-7-巯基庚基-4-烯酸，存在于含有D-丙氨酸或D-缬氨酸的链段中；ii）D-缬氨酸-D-半胱氨酸-或D的缩合-同种异体-isoleucine- d -半胱氨酸含与段d -alanine-或d含缬氨酸段直接组装相应的开环-acids; 和iii）的大环化开环使用椎名法或光延法构造必需15-或16-元大环内酯-酸。本合成已建立了螺旋藻抑素B的C5'立体化学。此外，对合成的二肽的HDAC抑制测定和细胞生长抑制分析确定了其效力的顺序，并揭示了
• Synthesis and properties of the eight isostatine stereoisomers
  作者：Kenneth L. Rinehart、Ryuichi Sakai、Vimal Kishore、David W. Sullins、Kai Ming Li

  DOI：10.1021/jo00037a012

  日期：1992.5

  The eight possible stereoisomers of isostatine, (3S,4R,5S)-4-amino-3-hydroxy-5-methylheptanoic acid, have been synthesized from the four isomeric D- and L-isoleucinals and D- and L-allo-isoleucinals and ethyl lithioacetate. The eight isomers have been compared for the GC retention times of their bis(trifluoroacetyl) methyl ester derivatives and the H-1 NMR properties of the gamma-lactams derived from them. The natural isomer was shown to be the 3S,4R,5S isomer.
• Samarium Iodide-Mediated Reformatsky Reactions for the Stereoselective Preparation of β-Hydroxy-γ-amino Acids: Synthesis of Isostatine and Dolaisoleucine
  作者：Christopher G. Nelson、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jo202091r

  日期：2012.1.6

  The synthesis of β-hydroxy-γ-amino acids via SmI2-mediated Reformatsky reactions of α-chloroacetyloxazolidinones with aminoaldehydes is reported. Diastereoselective coupling is demonstrated to depend on the absolute configuration of the Evans chiral auxiliary employed in the reaction, allowing erythro or threo products to be obtained selectively. The potential utility of the methodology is exemplified

  报道了通过 SmI 2介导的 α-氯乙酰恶唑烷酮与氨基醛的Reformatsky 反应合成 β-羟基-γ-氨基酸。非对映选择性偶联被证明取决于反应中使用的 Evans 手性助剂的绝对构型，允许选择性地获得赤型或苏型产物。该方法的潜在效用体现在生物相关N -Boc -isostatine ( 2b ) 和N -Boc-dolaisoleucine ( 3c )的轻松合成。