3-(乙酰氧基)丙烷-1-硫醇 | 26473-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(乙酰氧基)丙烷-1-硫醇
• 英文名称: 3-(acetyloxy)propane-1-thiol
• 英文别名: 3-mercaptopropyl acetate；3-sulfanylpropyl acetate；acetic acid-(3-mercapto-propyl ester)；Essigsaeure-(3-mercapto-propylester)
• CAS: 26473-61-0
• 化学式: C₅H₁₀O₂S
• mdl: MFCD00090828
• 分子量: 134.199
• InChiKey: FVSBSLZVZIYRRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  989;992;992;991;992;989;992;1000;989

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(乙酰氧基)丙烷-1-硫醇 、 2-氰基-2-正丁基羰基氨基乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-(3-acetyloxypropylsulfanyl)-3-amino-2-(pentanoylamino)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  磺酰脲类和磺酰氨基甲酸酯类是新的非四唑类血管紧张素II受体拮抗剂。发现了一种高效口服活性的（咪唑基联苯基）磺酰脲（HR 720）。

  摘要：

  描述了新型有效的非肽类非四唑类血管紧张素II（AII）受体拮抗剂的合成和药理活性。这些化合物是在N1上通过亚甲基间隔基连接至联苯磺酰基片段的4-硫代咪唑衍生物。已经研究了不同的酸性磺酰胺，例如磺酰脲12，磺酰氨基甲酸酯15，磺酰酰胺16和磺酰磺酰胺17，以替代2'-联苯位置上已知的强四唑部分。它们的活性通过AII受体结合测定以及体内（iv和po）测定来评估，例如在髓大鼠中抑制AII诱导的升压反应。大多数合成的磺酰基衍生物对AT1受体亚型表现出纳摩尔亲和力。作为该系列代表成员的N-丙基磺酰脲12d和磺酰氨基甲酸乙酯15b在成髓大鼠模型中显示出较高的口服活性，ID50值分别为0.38和0.4 mg / kg。与甲基联苯N-丙基磺酰脲片段连接的咪唑环上的结构活性关系显示出与相应的四唑系列中相似的特征。对于这两类化合物，位置2的直链丁基链和位置5的羧酸对于高的体外和体内活性都很重要。在大多数情况下

  DOI：

  10.1021/jm00013a013
• 作为产物：
  描述：

  S-acetyl-3-thiopropyl alcohol 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(乙酰氧基)丙烷-1-硫醇
  参考文献：
  名称：

  二硫醇。第十四部分。乙酰化非邻位羟基硫醇的碱性水解

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001536

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING SHORT-CHAIN DEHYDROGENASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE LA DÉSHYDROGÉNASE À CHAÎNE COURTE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2015065716A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compounds and methods of modulating 15-PGDH activity, modulating tissue prostaglandin levels, treating disease, diseases disorders, or conditions in which it is desired to modulate 15-PGDH activity and/or prostaglandin levels include 15-PGDH inhibitors described herein.

  调节15-PGDH活性的化合物和方法，调节组织前列腺素水平，治疗希望调节15-PGDH活性和/或前列腺素水平的疾病、疾病障碍或病况，包括本文所描述的15-PGDH抑制剂。
• [EN] INHIBITORS OF SHORT-CHAIN DEHYDROGENASE ACTIVITY FOR TREATING FIBROSIS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE LA DÉSHYDROGÉNASE À CHAÎNE COURTE POUR LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2016144958A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  A method of treating or preventing a fibrotic disease, disorder or condition includes administering to a subject in need of treatment a 15-PGDH inhibitor.

  治疗或预防纤维化疾病、紊乱或状况的方法包括向需要治疗的对象施用15-PGDH抑制剂。
• [EN] INHIBITORS OF SHORT-CHAIN DEHYDROGENASE ACTIVITY FOR PROMOTING NEUROGENESIS AND INHIBITING NERVE CELL DEATH<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DÉSHYDROGÉNASE À CHAÎNE COURTE POUR FAVORISER LA NEUROGENÈSE ET INHIBER LA MORT DES CELLULES NERVEUSES
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2018017582A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  A method of promoting neuroprotection in a subject from axonal degeneration, neuronal cell death, and/or glia cell damage after injury, augmenting neuronal signaling underlying learning and memory, stimulating neuronal regeneration after injury, and/or treating a disease, disorder, and/or condition of the nervous system in a subject in need thereof includes administering to the subject a therapeutically effective amount of a 15-PGDH inhibitor.

  在需要的受试者中，促进神经保护的方法包括向受试者施用治疗有效量的15-PGDH抑制剂，以防止轴突退化、神经细胞死亡和/或胶质细胞损伤，增强学习和记忆的神经信号传导，刺激受伤后的神经再生，以及/或治疗神经系统的疾病、紊乱和/或状况。
• Electrochemical oxidations of thioethers: Modulation of oxidation potential using a hydrogen bonding network
  作者：Shiwen Liu、Bocheng Chen、Yi Yang、Yuhao Yang、Qianjin Chen、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.elecom.2019.106583

  日期：2019.12

  chemo-selective electrochemical oxidation of thioethers to sulfoxides and sulfones was developed. The hydrogen bonding network generated from hexafluoro-2-propanol (HFIP) and acetic acid (AcOH) plays an important role in the modulation of oxidation potential. The hydrogen bonding network complexes strongly with the sulfoxide, making it less prone to further oxidation. Therefore, thioethers can be selectively

  开发了一种高效的硫醚化学选择性电化学氧化为亚砜和砜的方法。由六氟-2-丙醇（HFIP）和乙酸（AcOH）生成的氢键网络在氧化电位的调节中起重要作用。氢键网络与亚砜牢固地络合，使其不易进一步氧化。因此，硫醚可以被选择性地电化学氧化成亚砜，并且过氧化可以被最小化。此外，密度泛函理论（DFT）计算和循环伏安法实验支持了这种通过氢键进行的氧化调节。
• Inhibitors of 15-Prostaglandin Dehydrogenase To Potentiate Tissue Repair
  作者：Monika I. Antczak、Yongyou Zhang、Changguang Wang、Jennifer Doran、Jacinth Naidoo、Sukesh Voruganti、Noelle S. Williams、Sanford D. Markowitz、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00271

  日期：2017.5.11

  The enzyme 15-prostaglandin dehydrogenase (15-PGDH) catalyzes the first step in the degradation of prostaglandins including PGE2. It is a negative regulator of tissue repair and regeneration in multiple organs. Accordingly, inhibitors of 15-PGDH are anticipated to elevate in vivo levels of PGE2 and to promote healing and tissue regeneration. The small molecule SW033291 (1) inhibits 15-PGDH with K-i = 0.1 nM in vitro, doubles PGE2 levels in vivo, and shows efficacy in mouse models of recovery from bone marrow transplantation, ulcerative colitis, and partial hepatectomy. Here we describe optimized variants of 1 with improved solubility, druglike properties, and in vivo activity.