3-(anthracen-9-yl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one | 23340-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(anthracen-9-yl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Anthracen-9-yl-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 23340-21-8
• 化学式: C₂₇H₁₈O
• 分子量: 358.439
• InChiKey: PCTWPKLTQOSEEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  602.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(anthracen-9-yl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到5-(anthracen-9-yl)-3-(naphthalene-2-yl)-4,5-dihydro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  来自α，β-不饱和酮的新取代杂环系列及其细胞毒活性肿瘤细胞系。

  摘要：

  2-乙酰基萘与9-蒽羧醛的醛醇缩合得到α，β-不饱和酮（1）。由α合成了新的杂环化合物，包括：环己烯酮[2]，吲唑[3]，嘧啶硫酮[4]，噻唑并稠合的嘧啶[5]，异恶唑啉[6]，取代的吡唑啉[7] ad和嘧啶酮[8]环系统。 β-不饱和酮[1]。用乙酰乙酸乙酯将[1]环化，得到提及的杂环环己酮[2]。[2]与肼的环缩合得到新的吲唑衍生物[3]。此外，用硫脲对[1]进行反应，得到硫代吡啶衍生物[4]。[4]与氯乙酸的环缩合得到稠环[5]。然后化合物[1]与羟胺反应生成异恶唑啉[6]。同样，[1]与肼和酰肼衍生物反应生成吡唑[7] ad。所有新合成的衍生物[2-7a-d]均通过CHN-S，FTIR，1H NMR和13C NMR进行了表征。对这些衍生物的抗菌和细胞毒性活性进行了评估[2-7a-d]。抗菌作用的研究显示出良好至中度的活性，抗癌活性的研究表明对小鼠肠道癌细胞系和RD人盆腔横纹肌肉瘤细胞系的L20B有抑制作用。处理过的

  DOI：

  10.13005/ojc/340620
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲醛 、 2-萘乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到3-(anthracen-9-yl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  来自α，β-不饱和酮的新取代杂环系列及其细胞毒活性肿瘤细胞系。

  摘要：

  2-乙酰基萘与9-蒽羧醛的醛醇缩合得到α，β-不饱和酮（1）。由α合成了新的杂环化合物，包括：环己烯酮[2]，吲唑[3]，嘧啶硫酮[4]，噻唑并稠合的嘧啶[5]，异恶唑啉[6]，取代的吡唑啉[7] ad和嘧啶酮[8]环系统。 β-不饱和酮[1]。用乙酰乙酸乙酯将[1]环化，得到提及的杂环环己酮[2]。[2]与肼的环缩合得到新的吲唑衍生物[3]。此外，用硫脲对[1]进行反应，得到硫代吡啶衍生物[4]。[4]与氯乙酸的环缩合得到稠环[5]。然后化合物[1]与羟胺反应生成异恶唑啉[6]。同样，[1]与肼和酰肼衍生物反应生成吡唑[7] ad。所有新合成的衍生物[2-7a-d]均通过CHN-S，FTIR，1H NMR和13C NMR进行了表征。对这些衍生物的抗菌和细胞毒性活性进行了评估[2-7a-d]。抗菌作用的研究显示出良好至中度的活性，抗癌活性的研究表明对小鼠肠道癌细胞系和RD人盆腔横纹肌肉瘤细胞系的L20B有抑制作用。处理过的

  DOI：

  10.13005/ojc/340620