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4-(二氟甲氧基)氯苯 | 81932-03-8

中文名称
4-(二氟甲氧基)氯苯
中文别名
4-氯-1-(二氟甲氧基)苯
英文名称
4-chloro-α,α-difluoroanisole
英文别名
1-chloro-4-(difluoromethoxy)benzene;4-chloro-1-(difluoromethoxy)benzene;difluoromethyl 4-chlorophenyl ether;4-chloro(difluoromethoxy)benzene;p-difluoromethoxychlorobenzene
4-(二氟甲氧基)氯苯化学式
CAS
81932-03-8
化学式
C7H5ClF2O
mdl
MFCD09879256
分子量
178.566
InChiKey
SYJQEQBXNOPBAT-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.7
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.142
  • 拓扑面积:
    9.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

安全信息

  • 危险等级:
    IRRITANT
  • 海关编码:
    2909309090
  • 危险性防范说明:
    P210,P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H227,H302,H315,H319,H335
  • 储存条件:
    温度:2-8°C,环境气体:惰性气体

SDS

SDS:29568c979d5a13a03b1bad993c203505
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4-(二氟甲氧基)氯苯 作用下, 以 四氯化碳 为溶剂, 反应 25.0h, 以62%的产率得到chlorodifluoromethyl p-chlorophenyl ether
    参考文献:
    名称:
    Shelyazhenko, S. V.; Fialkov, Yu. A.; Yagupol'skii, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 8.1, p. 1317 - 1324
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    对氯苯酚二氟代氙potassium carbonate 作用下, 以 甲醇氘代氯仿N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 0.08h, 生成 4-(二氟甲氧基)氯苯
    参考文献:
    名称:
    二氟化氙介导的氟代羧化反应合成二氟和三氟甲氧基芳烃
    摘要:
    在单和二氟芳氧基乙酸衍生物的氟脱羧反应中,XeF 2被证明是比NFSI或Selectfluor更有效的氟转移试剂。该方法有效地转化了多种中性和电子贫乏的底物,以良好至极好的收率提供了所需的二氟和三氟甲基芳基醚。纯化很容易,反应时间少于5分钟,这使得这些氟代脱羧有希望用于未来的PET成像应用。
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.6b02208
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文献信息

  • Three step procedure for the preparation of aromatic and aliphatic difluoromethyl ethers from phenols and alcohols using a chlorine/fluorine exchange methodology
    作者:William R. Dolbier、Fei Wang、Xiaojun Tang、Charles S. Thomoson、Linhua Wang
    DOI:10.1016/j.jfluchem.2014.01.018
    日期:2014.4
    Difluoromethyl ethers are prepared from phenols in three steps via their respective formate ester derivatives. The formates are first converted to dichloromethyl ethers by treatment with PCl5. These ethers are then induced to undergo chlorine/fluorine exchange to form the respective difluoromethyl ethers. The chlorine/fluorine exchange is carried out by either a room temperature, solvolytic process using THF-5HF
    甲基醚是由苯酚通过它们各自的甲酸酯衍生物分三步制备的。的甲酸盐首先通过用五氯化磷转化为二氯甲基醚。然后,这些醚是诱导经历/交换,以形成相应的二甲基醚。/交换由或室温,用THF-5HF或Et溶剂化过程中进行3的N- 3HF作为交换介质,其中HF是的最终来源,或者通过在环丁砜在125℃,其中KF是源的直接位移过程。由一个或另一个这些过程中,几乎所有的和电子差富电子,可以在良好的收益率转化为各自的二甲基醚。脂族醇也能够被转换为使用的Et它们二甲基醚衍生物3的N- 3HF交换介质。
  • Visible-Light Photoredox Difluoromethylation of Phenols and Thiophenols with Commercially Available Difluorobromoacetic Acid
    作者:Jinyan Yang、Min Jiang、Yunhe Jin、Haijun Yang、Hua Fu
    DOI:10.1021/acs.orglett.7b01118
    日期:2017.5.19
    A simple and efficient visible-light photoredox one-pot method for difluoromethylation of phenols and thiophenols has been developed. The protocol uses commercially available, inexpensive, and easy handling difluorobromoacetic acid as the difluoromethylating agent, and the diverse O- and S-difluoromethylated products were prepared in good yields with tolerance of many functional groups.
    已开发出一种简单有效的甲基化的可见光氧化还原一锅法。该方案使用可商购的,廉价的和易于处理的二氟溴乙酸作为二甲基化剂,并且以高收率制备了多种O-和S-二甲基化产物,并具有许多官能团的耐受性。
  • Catalytic radical difluoromethoxylation of arenes and heteroarenes
    作者:Johnny W. Lee、Weijia Zheng、Cristian A. Morales-Rivera、Peng Liu、Ming-Yu Ngai
    DOI:10.1039/c8sc05390a
    日期:——
    Intermolecular C–H difluoromethoxylation of (hetero)arenes remains a long-standing and unsolved problem in organic synthesis. Herein, we report the first catalytic protocol employing a redox-active difluoromethoxylating reagent 1a and photoredox catalysts for the direct C–H difluoromethoxylation of (hetero)arenes. Our approach is operationally simple, proceeds at room temperature, and uses bench-stable
    (杂)芳烃的分子间CH-H二甲氧基化在有机合成中仍然是一个长期存在且尚未解决的问题。在这里,我们报道了第一个使用氧化还原活性二甲氧基化试剂1a和光氧化还原催化剂对(杂)芳烃进行直接CHH二甲氧基化的催化方案。我们的方法操作简便,可在室温下进行,并使用稳定的试剂。其温和的反应条件可耐受多种官能团和生物相关分子,从而突出了其合成用途。实验和计算研究表明,单电子转移(SET)从激发的光氧化还原催化剂到1a,形成释放OCF 2的中性自由基中间体仅氢自由基。将该自由基加到(杂)芳烃上,得到二甲氧基化的环己二烯基,其被氧化和去质子化,得到二甲氧基化的产物。
  • [EN] DIFLUOROMETHOXYLATION AND TRIFLUOROMETHOXYLATION COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIZING SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DIFLUOROMÉTHOXYLATION ET DE TRIFLUOROMÉTHOXYLATION ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
    申请人:UNIV NEW YORK STATE RES FOUND
    公开号:WO2019168874A1
    公开(公告)日:2019-09-06
    The present invention provides a compound having the structure (I), a processing of making the compound; and a process of using the compound as a reagent for the difluoromethoxylation and trifluoromethoxylation of arenes or heteroarenes.
    本发明提供了一种具有结构(I)的化合物,制备该化合物的方法;以及将该化合物用作芳烃或杂环芳烃的二甲氧基化和三甲氧基化试剂的方法。
  • Redox‐Neutral TEMPO Catalysis: Direct Radical (Hetero)Aryl C−H Di‐ and Trifluoromethoxylation
    作者:Johnny W. Lee、Sanghyun Lim、Daniel N. Maienshein、Peng Liu、Ming‐Yu Ngai
    DOI:10.1002/anie.202009490
    日期:2020.11.23
    Applications of TEMPO. catalysis for the development of redoxneutral transformations are rare. Reported here is the first TEMPO.‐catalyzed, redoxneutral C−H di‐ and trifluoromethoxylation of (hetero)arenes. The reaction exhibits a broad substrate scope, has high functional‐group tolerance, and can be employed for the late‐stage functionalization of complex druglike molecules. Kinetic measurements
    TEMPO 的应用。氧化还原中性转化发展的催化作用很少见。这里报道的是第一个TEMPO 。(杂)芳烃的催化氧化还原中性 C−H 二甲氧基化和三甲氧基化。该反应表现出广泛的底物范围,具有较高的官能团耐受性,可用于复杂药物分子的后期功能化。动力学测量、催化中间体的分离和重新研究、UV/Vis 研究和 DFT 计算支持了所提出的氧化 TEMPO 。/TEMPO +氧化还原催化循环。机理研究还表明Li 2 CO 3在防止催化剂失活方面发挥着重要作用。这些发现将为通过氧化还原中性 TEMPO 设计和开发新型反应提供新的见解。催化。
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