5,6-二甲氧基-2-(4-哌啶基甲基)-1-茚酮盐酸盐 | 120013-39-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5,6-二甲氧基-2-(4-哌啶基甲基)-1-茚酮盐酸盐
• 中文别名: 5,6-二甲氧基-2-(4-哌啶甲基)-1-茚酮盐酸盐；2-[(4-哌啶基)甲基]-5,6-二甲氧基-1-茚满酮盐酸盐；5,6-二甲氧基-2-(4-哌啶基)亚甲基-1-茚酮盐酸盐；5,6-二甲氧基-2-(4-哌啶基)亚甲基-1-茚酮 盐酸盐
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2-[(piperidine-4-yl)methyl]indan-1-one hydrochloride
• 英文别名: desbenzyl donezepil hydrochloride；5,6-dimethoxy-2-[(4-piperidinyl)methyl]-2,3-dihydro-1-indenone hydrochloride；5,6-dimethoxy-2-(piperidine-4-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one hydrochloride；5,6-dimethoxy-2-(piperidin-4-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one hydrochloride；2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-2-(4-piperidinyl)methyl-indan-1-one hydrochloride；1-benzyl-4-[(5,6-dimethoxy-1-indanon)-2-ylmethyl]piperidine hydrochloride；4-[(5,6-dimethoxy-1-indanon)-2-yl]methyl piperidine hydrochloride；5,6-dimethoxy-2-(4-piperidinylmethyl)-1-indanone hydrochloride；2-(4-piperidinylmethyl)-5,6-dimethoxy-1-indenon hydrochloride；5,6-dimethoxy-2-(piperidin-4-ylmethyl)-2,3-dihydroinden-1-one;hydrochloride
• CAS: 120013-39-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃*ClH
• mdl: MFCD09033179
• 分子量: 325.835
• InChiKey: WOZXDQQCMZIQEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-250°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29333990
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

SDS

5,6-二甲氧基-2-(4-哌啶甲基)-1-茚酮盐酸盐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5,6-Dimethoxy-2-(4-piperidylmethyl)-1-indanone Hydrochloride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5,6-二甲氧基-2-(4-哌啶甲基)-1-茚酮盐酸盐
百分比： >98.0%(LC)(N)
CAS编码： 120013-39-0
分子式：
C17H23NO3·HCl

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
5,6-二甲氧基-2-(4-哌啶甲基)-1-茚酮盐酸盐 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 250°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

5,6-二甲氧基-2-(4-哌啶基甲基)-1-茚酮盐酸盐可作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲氧基-2-(4-哌啶基甲基)-1-茚酮盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以350 mg的产率得到5,6-二甲氧基-2-(4-哌啶基)亚甲基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  基于多奈哌齐的乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成、动力学评价和分子对接研究

  摘要：

  为了开发治疗阿尔茨海默病的新治疗剂，设计了一系列基于多奈哌齐的类似物，采用环保途径合成，并对其对电鳗乙酰胆碱酯酶 (AChE) 酶的抑制活性进行了生物学评估。体外研究表明，多奈哌齐的苯基部分可以成功地被吡啶环取代，从而产生同样有效的电鳗 AChE 抑制剂。对最有效抑制剂的进一步动力学评估显示出双重结合（混合抑制）模式，类似于多奈哌齐。分子模型研究表明，与多奈哌齐相比，该抑制剂在人 AChE 酶活性位点的结合可能涉及几个额外的残基。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131425
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-2-[(pyridin-4-yl)methylene]-1-indanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以90.1%的产率得到5,6-二甲氧基-2-(4-哌啶基甲基)-1-茚酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸多奈哌齐的合成方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，公开了一种盐酸多奈哌齐的合成方法。以5，6‑二甲氧基‑1‑茚酮和4‑吡啶甲醛为起始原料，采用混合催化剂生成中间体I，采用氢源试剂代替氢气进行催化转移氢化反应，最后与氯化苄反应并成盐得到盐酸多奈哌齐。本发明所用催化剂通过过滤即可全部除去，后处理简单，反应条件温和，且解决了现有技术中氢气还原的选择性问题，收率和纯度均较高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN109651234B

文献信息

• Photoinduced Olefin Diamination with Alkylamines
  作者：Sebastian Govaerts、Lucrezia Angelini、Charlotte Hampton、Laia Malet‐Sanz、Alessandro Ruffoni、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202005652

  日期：2020.8.24

  straightforward approach involves in situ formation and photoinduced activation of N‐chloroamines to give aminium radicals that enable efficient alkene aminochlorination. Owing to the ambiphilic nature of the β‐chloroamines produced, conversion into tetra‐alkyl aziridinium ions was possible, thus enabling diamination by regioselective ring‐opening with primary or secondary amines. This strategy streamlines

  邻二胺是有机化学和药物化学中普遍存在的材料。烯烃和胺的直接偶联将是构建这些基序的理想方法。然而，烯烃二胺化仍然是有机合成中长期存在的挑战，特别是在使用两种不同的胺组分时。我们报告了使用现成的烯烃和胺结构单元直接选择性组装邻位 1,2-二胺的一般策略。这种温和而直接的方法涉及 N-氯胺的原位形成和光诱导活化，产生胺自由基，从而实现有效的烯烃氨基氯化。由于所产生的β-氯胺的两亲性质，可以转化为四烷基氮丙​​啶鎓离子，从而能够通过伯胺或仲胺的区域选择性开环进行二胺化。该策略简化了邻二胺的制备过程，从多步序列简化为单一化学转化。
• Synthesis of Arylamines via Aminium Radicals
  作者：Thomas D. Svejstrup、Alessandro Ruffoni、Fabio Juliá、Valentin M. Aubert、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.201708693

  日期：2017.11.20

  structural motifs from simple building blocks is desirable but still challenging. We demonstrate that protonated electron-poor O-aryl hydroxylamines give aminium radicals in the presence of Ru(bpy)3 Cl2 . These highly electrophilic species undergo polarized radical addition to aromatic compounds in high yield and selectivity. We successfully applied this method to the late-stage modification of chiral catalyst

  芳胺构成了许多治疗剂、农用化学品和有机材料的核心结构。开发从简单的构建块有效且选择性地构建这些结构主题的方法是可取的，但仍然具有挑战性。我们证明质子化的缺电子 O-芳基羟胺在 Ru(bpy)3 Cl2 存在下产生铵自由基。这些高亲电子物质以高产率和选择性进行极化自由基加成到芳香族化合物中。我们成功地将这种方法应用于手性催化剂模板、治疗剂和天然产物的后期修饰。
• Generation of Oxyphosphonium Ions by Photoredox/Cobaloxime Catalysis for Scalable Amide and Peptide Synthesis in Batch and Continuous‐Flow
  作者：Junqi Su、Jia‐Nan Mo、Xiangyang Chen、Alexander Umanzor、Zheng Zhang、Kendall N. Houk、Jiannan Zhao

  DOI：10.1002/anie.202112668

  日期：2022.1.26

  for the synthesis of amides and peptides is reported. Synergistic cooperation between a cobaloxime and a photoredox catalyst removes the elements of H2O through the use of PPh3 as a gentle organic reductant. The deoxygenative method is compatible with gram-scale peptide synthesis and applicable to peptide fragment condensation and SPPS, which may find applications in both organic synthesis and pharmaceutical

  报道了一种用于合成酰胺和肽的光催化方法。钴肟和光氧化还原催化剂之间的协同作用通过使用 PPh 3作为温和的有机还原剂去除了 H 2 O 元素。脱氧方法与克级肽合成兼容，适用于肽片段缩合和SPPS，可在有机合成和药物生产中找到应用。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Acetylcholinesterase Inhibitors: 1-Benzyl-4-[(5,6-dimethoxy-1-oxoindan-2-yl)methyl]piperidine Hydrochloride and Related Compounds
  作者：Hachiro Sugimoto、Youichi Iimura、Yoshiharu Yamanishi、Kiyomi Yamatsu

  DOI：10.1021/jm00024a009

  日期：1995.11

  (anti-AChE) inhibitors such as 1-benzyl-4-[2-(N-benzoylamino)ethyl]piperidine (1), we reported that its rigid analogue, 1-benzyl-4-(2-isoindolin-2-ylethyl)piperidine (5), had more potent activity. We have extended the structure-activity relationship (SAR) study for the rigid analogue and found that the 2-isoindoline moiety in compound 5 can be replaced with a indanone moiety (8) without a major loss

  在发现了一系列新的抗乙酰胆碱酯酶（抗AChE）抑制剂如1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰氨基）乙基]哌啶（1）之后，我们报道了其刚性类似物1-苄基-4-（2-异吲哚啉-2-基乙基）哌啶（5）具有更强的活性。我们扩展了对刚性类似物的结构-活性关系（SAR）研究，发现化合物5中的2-异吲哚啉部分可被茚满酮部分（8）取代，而效力没有重大损失。在茚满酮衍生物中，发现1-苄基-4-[（5,6-二甲氧基-1-氧代茚满-2-基）甲基]哌啶（13e）（E2020）（IC50 = 5.7 nM）是最丰富的衍生物之一。有效的抗AChE抑制剂。化合物13e对AChE的选择性亲和力比对丁酰胆碱酯酶大1250倍。体内研究表明，在5 mg / kg（po）的剂量下13e具有比毒扁豆碱更长的作用持续时间，并且在大鼠大脑皮层中乙酰胆碱含量显着增加。我们报告的合成，SAR和拟议的假设绑定网站的13e（E2020）。
• Cyclic amine compounds with activity against acetylcholinesterase
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US04895841A1

  公开（公告）日：1990-01-23

  A cyclic amine compound is defined by the formula: ##STR1## in which J is indanyl, indanonyl, indenyl, indenonyl, indanedionyl, tetralonyl, benzosuberonyl, indanolyl or a divalent group thereof, K is phenyl, an arylalkyl or cynnamyl, B is --(CHR22)r--, R22 being H or methyl, --CO--(CHR22)r--, .dbd.(CH--CH.dbd.CH)b--, .dbd.CH--(CH2)c-- or .dbd.(CH--CH)d.dbd. and the ring including T and Q is piperidine. The compound is useful to treat senile dementia.

  一种环状胺化合物的定义式为：##STR1## 其中J为茚基、茚酰基、茚烯基、茚酰亚基、茚二酮基、四酰基基、苯并戊二酰基、茚醇基或其二价基团，K为苯基、芳基烷基或肉桂基，B为--(CHR22)r--，其中R22为H或甲基，--CO--(CHR22)r--，.dbd.(CH--CH.dbd.CH)b--，.dbd.CH--(CH2)c--或.dbd.(CH--CH)d.dbd.，并且包括T和Q的环为哌啶。该化合物可用于治疗老年性痴呆症。