N-phenyl-tetramethylenediamine | 223394-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-phenyl-tetramethylenediamine
• 英文别名: N-phenyltetramethylenediamine；N1-phenyl-butane-1,4-diamine；N1-phenylbutane-1,4-diamine；N-phenyl-1,4-butanediamine；N'-phenylbutane-1,4-diamine
• CAS: 223394-90-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: JLEVIIXQWDFJLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯苯 、 N-phenyl-tetramethylenediamine 在 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 chloro[2-(dicyclohexylphosphino)-3,6-dimethoxy-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1’-biphenyl] [2-(2-aminoethyl)phenyl]palladium(II) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到N1,N4-二苯基丁烷-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  用于 Pd 催化胺化反应的高活性催化剂：使用甲磺酸芳基酯的交叉偶联反应和使用芳基氯化物的伯胺的高选择性单芳基化

  摘要：

  报道了一种基于新的双芳基单膦配体 (BrettPhos) 的催化剂体系，该体系对 CN 交叉偶联反应显示出优异的反应性。该催化剂体系能够将甲磺酸芳基酯用作 CN 键形成反应中的偶联伙伴。此外，BrettPhos 的使用允许在低催化剂负载和快速反应时间下对一系列脂肪族伯胺和苯胺进行高选择性单芳基化，包括甲胺的第一次单芳基化。最后，包括 BrettPhos 的氧化加成复合物，它提供了对该系统反应性起源的深入了解。

  DOI：

  10.1021/ja8055358
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylsuccinamide 在 bis(cyclopentadienyl)dihydrozirconium 、 频那醇硼烷 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到N-phenyl-tetramethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  氢化锆催化的酰胺位点选择性硼氢化反应合成胺：机理、范围和应用

  摘要：

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(21)63853-6
• 作为试剂：
  描述：

  1-茚酮 在 磷酸吡哆醛 、 amine transaminase-251 、 N-phenyl-tetramethylenediamine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-(+)-1-氨基茚满
  参考文献：
  名称：

  N-Phenylputrescine (NPP)：一种用于生物催化的天然产物胺供体

  摘要：

  对映体富集形式的手性胺的合成是应用化学合成中的关键反应。大力推动开发更环保、更可持续的替代品，以替代目前用于制药、农业化学和精细化工行业的金属催化方法。使用转氨酶（TA 或 ATA）酶将前手性酮转化为具有无与伦比的对映选择性水平的手性胺的生物催化方法非常有吸引力。然而，与胺供体/受体平衡相关的不利热力学严重阻碍了 TA 酶在合成中的使用。已经开发了几种“智能”胺供体，它们利用化学和物理驱动力来克服这种具有挑战性的平衡。除了这个策略，通常需要酶工程来开发与这些非生理胺供体和它们所需的非自然反应条件兼容的 TA。我们在此披露N-苯基腐胺 (NPP) 作为一种容易获得的胺供体，受二吡咯喹啉生物碱的生物合成的启发。NPP 与广泛的合成有用的 TA 生物催化剂兼容，并在无与伦比的各种反应条件（pH 和温度）下运行。合成适用性已通过抗糖尿病药物西格列汀的合成得到证明，仅使用两个当量的 NPP 即可提供具有出色对映纯度的产品。

  DOI：

  10.1039/d1gc02387j

文献信息

• New synthetic routes for N-substituted 1,n-diamines. II. Synthesis of selectively N-substituted tetra- and pentamethylenediamines from ω-alkanoic acid derivatives
  作者：María A. Ramírez、María V. Corona、Gisela Ortiz、Alejandra Salerno、Isabel A. Perillo、María M. Blanco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.088

  日期：2011.3

  for the synthesis of selectively N-substituted tetra- and pentamethylenediamines 1 (n = 4,5) is described. The method uses N-substituted ω-haloalkanamides 2 as precursors and involves the microwave-promoted conversion into ω-azidocarboxamides 3 and later the reduction of both azido and carboxamide groups with diborane.

  描述了一种新的合成选择性N-取代的四亚甲基和五亚甲基二胺1（n  = 4,5）的方法。该方法使用N-取代的ω-卤代烷酰胺2作为前体，并涉及微波促进的转化成ω-叠氮羧酰胺3，然后用乙硼烷还原叠氮基和羧酰胺基团。
• Antibacterial water-soluble cutting fluids resistant to yeast-like fungi
  申请人：YUSHIRO CHEMICAL INDUSTRY CO. LTD.

  公开号：EP0388320A1

  公开（公告）日：1990-09-19

  A bactericide is added to conventional water-soluble cutting fluids to suppress deterioration by micro­organisms. Such fluids are however accompanied by the drawbacks that the bactericide has a narrow antibacterial spectrum and moreover its effects last a short time. It is the object of the present invention to offers water-­soluble cutting fluids which remain resistant to a wide variety of microorganisms for a long time. The present invention therefore offers water-soluble cutting fluids to which has been added a specific amine selected from amines known to date.

  将细菌杀灭剂添加到传统的水溶性切削液中，以抑制微生物的腐败。然而，这种液体伴随着细菌杀灭剂的缺点，即细菌杀灭剂的抗菌谱较窄，而且其效果持续时间较短。本发明的目的是提供一种长时间保持对各种微生物具有抗性的水溶性切削液。因此，本发明提供了一种水溶性切削液，其中添加了一种特定的胺，该胺是从迄今为止已知的胺中选择的。
• An Efficient Synthesis of <i>N</i>-Arylputrescines and Cadaverines
  作者：Liliana Orelli、Natalia Link、Jimena Díaz

  DOI：10.1055/s-0028-1087817

  日期：——

  We present a two-step, general synthesis of N-aryl­putrescines and cadaverines, by cesium carbonate mediated alkylation of anilines with ω-chloronitriles and subsequent reduction. The cesium-mediated alkylation shows remarkable selectivity towards the monoalkylation product. The method is straightforward and leads to satisfactory global yields.

  我们介绍了一种通过碳酸铯介导的苯胺与Ï-氯腈的烷基化反应以及随后的还原反应，分两步合成 N-芳基putrescines 和adaverines 的通用方法。铯介导的烷基化反应对单烷基化产物具有显著的选择性。该方法简便易行，并能获得令人满意的总产率。
• New synthetic route for selectively substituted 1,n-diamines. Synthesis of N-aryl tetra- and pentamethylenediamines
  作者：María A. Ramirez、María V. Corona、Maria M. Blanco、Isabel A. Perillo、Williams Porcal、Alejandra Salerno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.075

  日期：2010.9

  A general procedure for the synthesis of N-aryltetra- and pentamethylenediamines 1 by acid hydrolysis of N-aryl-N’-acylalkylenediamines 2 under microwave irradiation is described. The precursors 2 are obtained by amination of the corresponding N-(ω-haloalkyl)benzamides with aromatic amines 3.

  描述了通过在微波辐射下酸水解N-芳基-N'-酰基亚烷基二胺2来合成N-芳基四-和五亚甲基二胺1的一般程序。前体2通过将相应的N-（ω-卤代烷基）苯甲酰胺与芳族胺3胺化而获得。
• Novel Urokinase Inhibitors
  申请人：Augustyns Koen

  公开号：US20080312191A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to novel compounds with inhibitory activity towards urokinase plasminogen activator (uPA); to methods for preparation of said uPA inhibitor compounds; to pharmaceutical compositions comprising said uPA inhibitor compounds; to the use of said uPA inhibitor compounds as a medicament and the use of said uPA inhibitor compounds for the preparation of a medicament for the treatment of conditions chosen from the group comprising cancer, tumour growth, tumour invasion, tumour metastasis, diabetic retinopathy, hemorrhagic atherosclerosis and inflammatory conditions, such as rheumatoid arthritis and psoriasis.

  本发明涉及具有抑制尿激酶纤溶酶原活化物（uPA）活性的新化合物；制备所述uPA抑制剂化合物的方法；包括所述uPA抑制剂化合物的药物组合物；将所述uPA抑制剂化合物用作药物的用途以及将所述uPA抑制剂化合物用于制备用于治疗癌症、肿瘤生长、肿瘤侵袭、肿瘤转移、糖尿病视网膜病变、出血性动脉粥样硬化和类风湿性关节炎和银屑病等条件的药物的用途。