1-(4-cyano-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole | 251649-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-cyano-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-nitro-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzonitrile；3-nitro-4-pyrrol-1-ylbenzonitrile
• CAS: 251649-39-5
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂
• 分子量: 213.195
• InChiKey: DAVJDUZIKQPQCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cyano-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole 在 tin(ll) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基苯胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-chloro-9-methylpyrrolo[1,2-]quinoxalin
  参考文献：
  名称：

  吡咯并喹喔啉衍生物作为高亲和力和选择性5-HT（3）受体激动剂：合成，进一步的结构活性关系和生物学研究。

  摘要：

  描述了一系列新型吡咯并喹喔啉和杂芳族相关衍生物的合成，药理评价和构效关系（SAR）。新的吡咯并喹喔啉相关配体在大鼠皮层，表达高密度5-HT（3）受体的组织中以及在NG108-15细胞上进行了测试，并在低纳摩尔或亚纳摩尔范围内表现出IC（50）值，方法是通过抑制[（3）H] zacopride结合。本文详述的SAR研究描述了改善亲和力所需的许多结构特征。一些配体被用作“分子尺度”，以探测5-HT（3）受体裂隙中亲脂性口袋L1，L2和L3的空间尺寸，而7-OH吡咯并喹喔啉类似物被设计用于研究与可能与5-羟色胺羟基相互作用的假定受体位点H1的氢键作用。最活跃的吡咯并喹喔啉衍生物对5-HT（3）受体显示亚纳摩尔亲和力。在功能研究中（[[14] C]胍在NG108-15杂化细胞中的体外积累试验），大多数受试化合物均显示出明确的5-HT（3）激动剂特性，而另一些则为部分激动剂。关于5-HT（3）亲和力

  DOI：

  10.1021/jm990151g
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 4-氨基-3-硝基苯甲腈 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-cyano-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1-(2-氨基苯基)吡咯电化学氧化脱氢环化与醚裂解合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物

  摘要：

  通过电化学氧化还原反应，包括 C(sp 3 )–H 键的官能化以及 C–C 和 C–N 的构建，获得了一系列吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物，产率中等至良好债券。在该原子经济反应中，THF既用作反应物又用作溶剂，H 2是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01867a

文献信息

• Elemental Sulfur Mediated Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(2-Nitroaryl)pyrroles
  作者：Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan、Tuan H. Ho、Nhu T. A. Phan、Thuyen T. C. Ho、Duyen L. M. Tran

  DOI：10.1055/a-1534-0466

  日期：2021.11

  Methods to afford pyrrolo[1,2-a]quinoxalines often require the use of prefunctionalized aniline precursors, transition metals, and/or harsh conditions. Herein we describe a simple coupling of 1-(2-nitroaryl)pyrroles and arylacetic acids, in the presence of elemental sulfur, to furnish the fused heterocycles in good yields. The conditions are compatible with many functionalities including ester, nitrile

  提供吡咯并[1,2-a]喹喔啉的方法通常需要使用预官能化的苯胺前体、过渡金属和/或苛刻的条件。在本文中，我们描述了 1-(2-硝基芳基) 吡咯和芳基乙酸在元素硫存在下的简单偶联，以提供高产率的稠合杂环。这些条件与许多官能团兼容，包括酯、腈、卤素和硝基。还尝试使用苯甲醇和甲基吡啶偶联剂。
• [EN] NOVEL PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS INÉDITS DES PROTÉINES KINASES
  申请人：CYLENE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010135571A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention provides compounds that inhibit selected kinases (Pirn, Fit and/or CK2 kinases) and compositions containing such compounds. These compounds and compositions are useful for treating proliferative disorders such as cancer, as well as other kinase-associated conditions including inflammation, pain, and certain infections and immunological disorders.

  该发明提供了抑制特定激酶（Pirn、Fit和/或CK2激酶）的化合物，以及含有这些化合物的组合物。这些化合物和组合物可用于治疗增生性疾病，如癌症，以及其他与激酶相关的疾病，包括炎症、疼痛、某些感染和免疫性疾病。
• Simple and green synthesis of benzimidazoles and pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines <i>via</i> Mamedov heterocycle rearrangement
  作者：Shichen Li、Lei Feng、Chen Ma

  DOI：10.1039/d1nj01251g

  日期：——

  A method for the synthesis of coupling compounds of benzimidazoles and pyrrolo[1,2-a]quinoxalines via Mamedov Heterocycle Rearrangement is reported here. This method was conducted at room temperature and only solvent (HOAc) was required. A series of 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives were obtained in moderate to good yields.

  本文报道了通过Mamedov杂环重排合成苯并咪唑与吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的偶联化合物的方法。该方法在室温下进行，仅需要溶剂（HOAc）。以中等至良好的产率获得了一系列4-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。
• NOVEL PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：PIERRE Fabrice

  公开号：US20100298302A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention provides compounds that inhibit selected kinases (Pim, Flt and/or CK2 kinases) and compositions containing such compounds. These compounds and compositions are useful for treating proliferative disorders such as cancer, as well as other kinase-associated conditions including inflammation, pain, and certain infections and immunological disorders.

  本发明提供了抑制选择性激酶（Pim、Flt和/或CK2激酶）的化合物和含有这些化合物的组合物。这些化合物和组合物对于治疗增殖性疾病，如癌症，以及其他与激酶相关的疾病包括炎症、疼痛、某些感染和免疫性疾病非常有用。
• Synthesis and in vitro evaluation of 4-trichloromethylpyrrolo[1,2-a]quinoxalines as new antiplasmodial agents
  作者：Nicolas Primas、Peggy Suzanne、Pierre Verhaeghe、Sébastien Hutter、Charline Kieffer、Michèle Laget、Anita Cohen、Julie Broggi、Jean-Charles Lancelot、Aurélien Lesnard、Patrick Dallemagne、Pascal Rathelot、Sylvain Rault、Patrice Vanelle、Nadine Azas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.014

  日期：2014.8

  Thanks to a preliminary in vitro screening of several CCl3-substituted-nitrogen containing heterocycles belonging to our chemical library, the 2-trichloromethylquinoxaline scaffold appeared to be of potential interest for developing new antiplasmodial agents. Then, combining these experimental results to the antimalarial properties reported for various pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives, an original series of fifteen 7-substituted-4-trichoromethylpyrrolo[1,2-a]quinoxalines was synthesized in a 4 to 5 reaction steps pathway. All molecules were evaluated in vitro toward both their antiplasmodial activity on the K1 multi-resistant Plasmodium falciparum strain and their cytotoxicity on the HepG2 human cell line. Thus, 3 hit molecules were identified, displaying IC50 values in the micromolar range and low cytotoxicity values, reaching good selectivity indexes, in comparison with the reference drugs chloroquine and doxycycline. Structure-activity relationship studies showed that the pyrrolo[1,2-a]quinoxaline scaffold can support selective antiplasmodial activity when substituted at position 4 by a CCl3 group. However, substitution at position 7 of the same scaffold is neither beneficial for cytotoxicity nor favourable for the solubility in the biological media.