N-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1372996-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1372996-39-8
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 391.491
• InChiKey: DWVKXFVQFGEWBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 、 4-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(E)-N-((2,4-diphenyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-yl)(4-methoxyphenyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和亚胺与碳酸乙烯酯的空间和温度控制发散环加成：来自实验和 DFT 研究的见解

  摘要：

  从相同的起始材料合成具有可控环尺寸的杂环是一个长期存在的挑战。我们在此报告了 α,β-不饱和亚胺和碳酸乙烯基亚乙酯的可控发散 [4+5] 和 [2+3] 环加成的第一个例子，通过控制反应温度和取代基的空间位阻。该协议具有广泛的底物范围、广泛的功能组耐受性以及操作简单性。通过进行一系列控制实验以及 DFT 计算来研究反应机理，并合理化了环加成过程的区域选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101423

文献信息

• Enantioselective [4+2] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated imine and methyl vinyl ketone catalyzed by chiral phosphine
  作者：Ge Wang、Rukeya Rexiti、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.076

  日期：2015.6

  New bifunctional phosphines were prepared as chiral organocatalysts for the enantioselective [4+2] cycloaddition between α,β-unsaturated imines and methyl vinyl ketone. In the presence of 10 mol % of amide-phosphine, the [4+2] cycloaddition reaction was achieved in good-to-excellent yields (up to 95%) and diastereoselectivities (up to 99:1 dr) with moderate-to-good enantioselectivities (up to 82% ee)

  制备了新的双功能膦作为手性有机催化剂，用于α，β-不饱和亚胺与甲基乙烯基酮之间的对映选择性[4 + 2]环加成。在10 mol％的酰胺膦存在下，[4 + 2]环加成反应的收率达到良好至优异（高达95％）和非对映选择性（高达99：1 dr），而中等至良好的对映选择性（最高ee达82％）。这种方法学为功能化的四氢吡啶的不对称构建建立了新的协议。
• An Upstream By-product from Ester Activation via NHC-Catalysis Catalyzes Downstream Sulfonyl Migration Reaction
  作者：Runfeng Han、Liwenze He、Lin Liu、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1002/asia.201500959

  日期：2016.1

  A sequential reaction combining N‐heterocyclic carbene (NHC) and N‐hydroxyphthalimide (NHPI) catalysis allowed for the upstream by‐product NHPI, which was generated in the NHC‐catalyzed cycloaddition reaction, to act as the catalyst for a downstream nitrogen‐to‐carbon sulfonyl migration reaction. Enantiomeric excess of the major product in the cycloaddition reaction remained intact in the follow‐up

  N-杂环卡宾（NHC）和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）催化相结合的顺序反应允许上游副产物NHPI在NHC催化的环加成反应中生成，充当下游氮到氮的催化剂碳磺酰基迁移反应。在后续的磺酰基迁移反应中，环加成反应中主要产物的对映体过量保持完整。
• Base-Catalyzed Domino Michael-Alkylation-Rearrangement Reaction: A Synthetic Route to Functionalized 2,3-Dihydrofurans
  作者：Ren-Zun Zhang、Chang-Yu Meng、Jian-Wu Xie、Mei-Lan Xu、Wei-Dong Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201402126

  日期：2014.5

  unexpected and efficient domino reaction of N-sulfonyl-1-aza-1,3-dienes with 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds to synthesize differently substituted 2,3-dihydrofuran derivatives with excellent regio-, chemo-, and stereoselectivity in moderate to good yields was developed. In this transformation, broad substrate scope was demonstrated, and a plausible mechanism for this novel domino reaction was given.

  N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯与2-卤代-1,3-二羰基化合物的意想不到且有效的多米诺反应合成不同取代的2,3-二氢呋喃衍生物，具有优异的区域-、化学-和开发了中等至良好收率的立体选择性。在这种转变中，展示了广泛的底物范围，并给出了这种新型多米诺骨牌反应的合理机制。
• Switchable Access to Different Spirocyclopentane Oxindoles by N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Reactions of Isatin-Derived Enals and N-Sulfonyl Ketimines
  作者：Lei Wang、Sun Li、Marcus Blümel、Rakesh Puttreddy、Anssi Peuronen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201704210

  日期：2017.7.10

  fused spirocyclopentane oxindoles with four contiguous stereocenters, including two quaternary carbon centers, was developed. Alternatively, spirocyclopentane oxindoles containing an enaminone moiety can be achieved using the same starting materials, isatin‐derived enals, and N‐sulfonyl ketimines, in the presence of a slightly different NHC catalytic system. This switchable annulation strategy enables

  开发了一种新的 NHC 催化环化方案，用于不对称合成具有四个连续立体中心（包括两个季碳中心）的生物学上重要的 β-内酰胺稠合螺环戊烷羟吲哚。或者，在存在略微不同的 NHC 催化系统的情况下，可以使用相同的起始材料、靛红衍生的烯醛和 N-磺酰基酮亚胺来获得含有烯胺酮部分的螺环戊烷羟吲哚。这种可切换的环化策略使两种杂环支架的选择性组装具有良好的产率和对广泛底物的出色对映选择性。
• Enantioselective Activation of Stable Carboxylate Esters as Enolate Equivalents <i>via</i> N-Heterocyclic Carbene Catalysts
  作者：Lin Hao、Yu Du、Hui Lv、Xingkuan Chen、Huishen Jiang、Yaling Shao、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol300676w

  日期：2012.4.20

  The first N-Heterocyclic Carbene (NHC) mediated activation of stable carboxylate esters to generate enolate intermediates is disclosed. The catalytically generated arylacetic ester enolates undergo enantioselective reactions with α,β-unsaturated imines.

  公开了第一种由N-杂环卡宾（NHC）介导的稳定羧酸酯的活化以生成烯醇酸酯中间体的方法。催化生成的芳酯酸酯烯酸酯与α，β-不饱和亚胺进行对映选择性反应。