2-苯甲基-4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-氧氮杂茂 | 1569-08-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯甲基-4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-氧氮杂茂
• 中文别名: 2-苄基-4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-噁唑；2-苯甲基-4,4-二甲基-恶唑啉
• 英文名称: 2-benzyl-4,4-dimethyl-2-oxazoline
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-benzyl-4,5-dihydrooxazole；2-benzyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole；4,4-dimethyl-2-(benzyl)oxazoline；2-Benzyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol；2-benzyl-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 1569-08-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD00102140
• 分子量: 189.257
• InChiKey: GPBCTHQIXXYBHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲基-4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-氧氮杂茂 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 水 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 、 xylene 作用下， 反应 21.0h， 生成 2-苯基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of .alpha.-substituted acrylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00334a008
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenylacetamino-2-chlormethyl-propan 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-苯甲基-4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-氧氮杂茂
  参考文献：
  名称：

  A New Reaction of Nitriles. V. Preparation of N-(2-Halo-1-ethyl)-amides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01168a060

文献信息

• Hexaalkylguanidinium salts as ionic liquids – applications in titanium and aluminium alcoholate assisted synthesis
  作者：Maria Arkhipova、Svetlana Eichel、Gerhard Maas

  DOI：10.1039/c4ra09567g

  日期：——

  hexaalkylguanidinium-based room temperature ionic liquids was screened. The solvent/solute combinations which displayed the highest alcoholate solubility and stability were applied as Lewis-acidic catalytic media for several dehydrating cyclocondensations: lactamisation of ω-aminocarboxylic acids, direct amidation of carboxylic acids, synthesis of oxazolines from carboxylic acids and 2-aminoethanol, lactonisation

  筛选了钛和铝的醇化物和四（三甲基硅醇化物）钛在几种基于六烷基胍的室温离子液体中的溶解度。具有最高醇盐溶解度和稳定性的溶剂/溶质组合物被用作路易斯酸催化介质，用于几种脱水环缩合：ω-氨基羧酸的内酰胺化，羧酸的直接酰胺化，由羧酸和2-氨基乙醇合成恶唑啉， 6-羟基己酸的内酯化和吡咯的Paal-Knorr合成。
• Direct synthesis of 2-oxazolines from carboxylic acids using 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine under mild conditions
  作者：B.P Bandgar、S.S Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00251-x

  日期：2003.3

  2-Acyloxy-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazines obtained from carboxylic acids and 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine were subsequently treated with 2-amino-2-methyl-1-propanol to afford the corresponding 2-oxazolines in excellent yield at room temperature.

  随后将由羧酸获得的2-酰氧基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪和2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪用2-氨基-2-甲基处理-1-丙醇在室温下以优异的收率得到相应的2-恶唑啉。
• Reactions of 2-(Tributylstannyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline with Organic Halides. Unusual Product from Aroyl Halide
  作者：Masanori Kosugi、Akio Fukiage、Mitsuhiro Takayanagi、Hiroshi Sano、Toshihiko Migita、Mitsuo Satoh

  DOI：10.1246/cl.1988.1351

  日期：1988.8.5

  2-(Tributylstannyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline (1) reacted with aroyl chloride smoothly without any palladium catalyst to give the unusual product, bis(N-aroyl-4,4-dimethyl-2-oxazolinylidene) in good yields. The reaction of 1 with other types of halide needed a palladium catalyst, and gave the corresponding 2-substituted-4,4-dimethyl-2-oxazoline in good yields.

  2-(三丁基甲锡烷基)-4,4-二甲基-2-恶唑啉(1)在没有任何钯催化剂的情况下与芳酰氯顺利反应，得到不寻常的产物，双(N-芳酰基-4,4-二甲基-2-恶唑啉亚基)良好的收益。1与其他类型卤化物的反应需要钯催化剂，并以良好的收率得到相应的2-取代-4,4-二甲基-2-恶唑啉。
• The direct synthesis of 2-Oxazolines from carboxylic esters using lanthanide chloride as catalyst
  作者：Peiwen Zhou、Jason E. Blubaum、Christopher T. Burns、Nicholas R. Natale

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01641-9

  日期：1997.10

  Using catalytic amounts of lanthanide III (Ln = La, Sm) chlorides and amino alkoxides as reagents, an one-pot direct synthesis for 2-oxazolines, in good yield, from carboxylic esters has been developed.

  使用催化量的镧系元素III（Ln = La，Sm）氯化物和氨基醇盐作为试剂，已经开发了从羧酸酯一锅直接合成高收率的2-恶唑啉的方法。
• Synthesis of 2<i>H</i>-1,2-Benzothiazine 1,1-Dioxides via Heteroannulation Reactions of 2-Iodobenzenesulfonamide with Ketone Enolates under S_RN1 Conditions
  作者：William J. Layman,、Thomas D. Greenwood、Aaron L. Downey、James F. Wolfe

  DOI：10.1021/jo050964e

  日期：2005.11.1

  reaction to the preparation of 2H-1,2-benzothiazin-3(4H)-one 1,1-dioxides 3 (R = H, Ph) through reactions of 1a with tert-butyl acetate and ethyl phenylacetate enolates resulted only in hydrodehalogenation of 1a. However, oxazoline anion 30, a synthetic equivalent of ethyl phenylacetate, was successfully employed in an alternative SRN1-based synthesis of benzothiazine 3 (R = Ph).

  2-碘苯磺酰胺（1a）在液态NH 3中与衍生自丙酮，频哪酮，丁酮和3-甲基-2-丁酮的烯醇钾进行光刺激的S RN 1反应，以公平地获得良好的2 H -1,2-收率。苯并噻嗪1,1-二氧化物2。发现1a的还原脱卤作用在1a与3-戊酮，2-甲基-3-戊酮和2,4-二甲基-3-戊酮的光诱导反应中占主导地位，还原程度与β-氢原子数量成正比。酮烯醇中存在的原子。2,4-二甲基-3-戊酮-d 14（24的同位素标记研究）证实了β-氢在还原过程中的主要作用。的反应1A与环戊酮，环己酮，并得到新的三环苯并噻嗪衍生物环辛烯醇化物26 - 29。尝试通过1a与乙酸叔丁酯和乙酸乙酯的反应将杂环化反应扩展到制备2 H -1,2-苯并噻嗪-3（4 H）-1 1,1-二氧化物3（R = H，Ph）苯乙酸烯醇盐仅导致1a的加氢脱卤。但是，恶唑啉阴离子30（苯乙酸乙酯的合成当量）已成功用于替代S基于RN 1的苯并噻嗪3的合成（R