2-benzoyl-4,4-dimethyl-2-oxazoline | 60031-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-4,4-dimethyl-2-oxazoline
• 英文别名: Methanone, (4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-oxazolyl)phenyl-；(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 60031-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: HOEJSMUBTHBAFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-103 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-4,4-dimethyl-2-oxazoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (+/-)-4,5-dihydro-3-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-3-phenylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型（3 R）-和（3 S）-4,5-二氢-3-羟基-4,4,5,5-四甲基-3-苯基呋喃-2（3 ）的合成，反应性及作为手性助剂的应用Paterno - Büchi反应中的H）-ones

  摘要：

  新型α-羟基-γ-内酯（±）-3的两种对映体（4,5-二氢-3-羟基-4,4,5,5-四甲基-3-苯基呋喃-2（3 H）-one）通过水解由酮1和2,3-二甲基丁-2-烯的光化学[2 + 2]环加成而得的氧杂环丁烷2进行合成（Paterno - Büchi反应），涉及传统的非对映异构体的分离（方案2和3） 。（R）-和（S）-3的绝对构型（ - ） - （1和相应的氧杂环丁烷的前体可能的X射线结构分析的基础上被分配小号，4 - [R ）-莰烷酰衍生物（3'小号） - 5（的小号） - 3。Ö的酰化（小号） -和（±） - 3，得到多种衍生物（（3'的小号） -和（3' RS） - 5，（小号） -和（±） - 7，（±） - 8，（±） - 9）是通过在室温下用BuLi进行质子化并随后用酰氯或酸酐将Li醇化物淬灭来完成的，证明了3的出色化学稳定性。另外，该依赖于温度的非对映选择性的过程帕特诺-步琪2

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720815
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲基-4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-氧氮杂茂 生成 2-benzoyl-4,4-dimethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Grignard reactions of 2-benzoyl-4,4-dimethyl-2-oxazoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00884a039

文献信息

• Zincation of 4,4-dimethyloxazoline using TMPZnCl·LiCl. A new preparation of 2-aryloxazolines
  作者：Diana Haas、Maximilian S. Hofmayer、Tomke Bresser、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c5cc01144b

  日期：——

  4,4-Dimethyloxazoline is directly zincated using TMPZnCl·LiCl and further functionalized by Pd-catalyzed cross-couplings, as well as Cu-mediated acylation and allylation reactions.

  4,4-二甲基恶唑啉直接使用TMPZnCl·LiCl进行锌化，并通过钯催化的交叉偶联反应以及铜介导的酰化和烯丙基化反应进一步官能化。
• Ru₃(CO)₁₂-Catalyzed Intermolecular Cyclocoupling of Ketones, Alkenes or Alkynes, and Carbon Monoxide. [2 + 2 + 1] Cycloaddition Strategy for the Synthesis of Functionalized γ-Butyrolactones
  作者：Mamoru Tobisu、Naoto Chatani、Taku Asaumi、Katsuya Amako、Yutaka Ie、Yoshiya Fukumoto、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja003018i

  日期：2000.12.1

  The ruthenium-catalyzed intermolecular cyclocoupling of ketones (or aldehydes), alkenes (or alkynes), and CO, which leads to γ-butyrolactones, is described. The reaction represents the first example of the catalytic synthesis of heterocycles via an intermolecular carbonylative [2 + 2 + 1] cycloaddition. A wide variety of ketones, such as α-dicarbonyl compounds and N-heterocyclic ketones, can be used

  描述了钌催化的酮（或醛）、烯烃（或炔烃）和 CO 的分子间环偶联，这导致了 γ-丁内酯。该反应代表了通过分子间羰基化 [2 + 2 + 1] 环加成催化合成杂环的第一个例子。在这种环加成反应中可以使用多种酮，例如 α-二羰基化合物和 N-杂环酮。加入膦对α-二羰基化合物的反应非常有效。在检查的膦中，P(4-CF3C6H4)3 代表了选择的添加剂。环状烯烃、未极化的末端烯烃和内炔可成功用于合成高度官能化的内酯。在芳族酮酯的芳族部分引入CF3基团加速了酮酯与乙烯的反应，而引入MeO基团则提高了N-杂环酮与乙烯的反应速率。反应速率增加...
• A new efficient synthesis of ortho-cyanoarenes via directed lithiation followed by electrophilic cyanation
  作者：Nobuhiro Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01382-5

  日期：2002.9

  A one-pot procedure for the conversion of mono-substituted arenes into the ortho-cyano derivatives was accomplished through directed lithiation followed by electrophilic cyanation with phenyl cyanate.

  一锅法将单取代的芳烃转化为邻氰基衍生物是通过定向锂化，然后用氰酸苯酯进行亲电氰化来完成的。
• Pridgen, Lendon N.; Miller, George, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1223 - 1230
  作者：Pridgen, Lendon N.、Miller, George

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium Carbonyl-Catalyzed [2 + 2 + 1]- Cycloaddition of Ketones, Olefins, and Carbon Monoxide, Leading to Functionalized γ-Butyrolactones
  作者：Naoto Chatani、Mamoru Tobisu、Taku Asaumi、Yoshiya Fukumoto、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja991223w

  日期：1999.8.1