N-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂OS
• mdl: MFCD04277351
• 分子量: 286.33
• InChiKey: VCPGTRSWGCONRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-phenylacetamide 、 3,3',5,5'-四氯二苯二硫醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-((3,5-dichlorophenyl)thio)-N-(6-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氨基（苯并）噻唑与芳基乙酰氯和二硫属化物的碱促进一锅两步三组分反应直接获得带有（苯并）噻唑的硫代和硒代乙酰胺

  摘要：

  通过 2-氨基（苯并）噻唑的碱促进一锅两步反应，开发了高效实用的碳硫属元素（S、Se）和酰胺键形成方法，用于合成硫代和硒代乙酰胺和芳基乙酰氯与二硫属化物。这种交叉偶联反应提供了目标产物，该产物已以中等至良好的产率进行区域选择性硫属化。还讨论了新合成化合物的进一步转化、DFT 计算和初步机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02145
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 2-氨基-6-氟苯并噻唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 以84%的产率得到N-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Anindra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2021, vol. 60, # 4, p. 624 - 632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyridine-mediated efficient synthesis of (benzo)thiazoles-containing amides via the acylation of 2‐amino(benzo)thiazoles under ultrasonic irradiation
  作者：Zengyang Xie、Chuan-Ang Yu、Luying Xie、Jingjie Tang、Jiayu Liu、Shangyu Shi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138200

  日期：2024.8

  An efficient and practical methodology for the synthesis of (benzo)thiazoles-containing amides through pyridine-mediated acylation of 2‐amino(benzo)thiazoles under ultrasonic irradiation was developed. The short reaction time (within 1 min), good functional group tolerance, experimental simplicity and ease of scale-up were salient features of the present strategy, which enables straightforward access

  开发了一种有效且实用的方法，通过超声辐射下吡啶介导的 2-氨基（苯并）噻唑酰化合成含（苯并）噻唑的酰胺。反应时间短（1 分钟内）、良好的官能团耐受性、实验简单性和易于放大是本策略的显着特征，这使得能够直接获得预期产品，并具有良好到优异的产率。此外，还研究了所得酰胺的进一步转化。
• 一种含（苯并）噻唑酰胺化合物的制备方法
  申请人：济宁医学院

  公开号：CN117126119A

  公开（公告）日：2023-11-28

  本发明提供了一种含(苯并)噻唑酰胺化合物的制备方法，属于酰胺化合物制备技术领域。本发明将取代酰氯、化合物1或化合物2、钐粉和碱混合于溶剂中，在超声下进行反应，即可得到(苯并)噻唑酰胺化合物。本发明在制备含(苯并)噻唑酰胺化合物时添加了钐粉和碱，再通过超声辅助的方法，成功合成了目标产物，制备方法具有操作简单，成本低，产物收率高，底物适用范围广等优点。
• Sharma, Anindra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2021, vol. 60, # 4, p. 624 - 632
  作者：Sharma, Anindra

  DOI：——

  日期：——