(S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-((9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy)acetamide | 1542743-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-((9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy)acetamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-2-(9-oxoxanthen-3-yl)oxyacetamide
• CAS: 1542743-80-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: YHRAHQZZVPYXMS-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  西伯尔链接剂 在 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-((9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  ant吨酮的新手性衍生物：作为人类肿瘤细胞系生长抑制剂的对映选择性的合成和研究

  摘要：

  已经开发了一种高效和实用的方法，用于合成对映体纯形式的新的氧杂蒽酮（CDXs）手性衍生物。根据这种方法，三十CDXs（3 - 32）通过耦合carboxyxanthone（合成1）和carboxymethoxyxanthone（2）与市售的手性结构单元，即6氨基醇，一种胺和一种氨基酯的两种对映体。所述xanthonic支架的羧酸基团的活化与偶联试剂进行ø - （苯并三唑-1-基） - NNN ' -N在无水THF中催化量的TEA存在下的四氟硼酸'-四甲基尿鎓（TBTU）。与手性嵌段的偶联反应在室温下以短的反应时间，优异的收率（从94％至99％）和非常高的对映体过量进行。评估了合成的CDXs对三种人类肿瘤细胞系A375-C5（黑色素瘤），MCF-7（乳腺癌）和NCI-H460（非小细胞肺癌）体外生长的影响。活性最高的化合物是CDX 15，在所有人类肿瘤细胞系中均具有GI 50值对于A375-C5为32

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.042

文献信息

• New chiral stationary phases based on xanthone derivatives for liquid chromatography
  作者：Carla Fernandes、Maria Elizabeth Tiritan、Sara Cravo、Ye’ Zaw Phyo、Anake Kijjoa、Artur M.S. Silva、Quezia B. Cass、Madalena M.M. Pinto

  DOI：10.1002/chir.22706

  日期：2017.8

  Six chiral derivatives of xanthones (CDXs) were covalently bonded to silica, yielding the corresponding xanthonic chiral stationary phases (XCSPs). The new XCSPs were packed into stainless‐steel columns with 150 x 4.6 mm i.d. Moreover, the greening of the chromatographic analysis by reducing the internal diameter (150 x 2.1 mm i.d.) of the liquid chromatography (LC) columns was also investigated. The

  氧杂蒽酮（CDXs）的六个手性衍生物共价键合到硅胶上，产生相应的黄原酮手性固定相（XCSPs）。将新的XCSP装入内径为150 x 4.6 mm的不锈钢色谱柱中。此外，还研究了通过减小​​液相色谱（LC）色谱柱的内径（150 x 2.1 mm id）进行色谱分析的绿色方法。使用不同化学类别的手性化合物，包括几种药物，通过LC评估了这些相的对映选择性。为了探索对等原则以及手性自我识别现象，对CDXs库进行了评估。在多峰洗脱条件下研究了CDXs对映体混合物的分离。XCSP对主要在正相洗脱条件下评估的CDX对映体混合物提供了高特异性。此外，用相同的黄药选择剂的两种对映体制备了两种XCSP，以确认其反相顺序洗脱。
• New chiral stationary phases for liquid chromatography based on small molecules: Development, enantioresolution evaluation and chiral recognition mechanisms
  作者：Ye' Zaw Phyo、Joana Teixeira、Maria Elizabeth Tiritan、Sara Cravo、Andreia Palmeira、Luís Gales、Artur M.S. Silva、Madalena M.M. Pinto、Anake Kijjoa、Carla Fernandes

  DOI：10.1002/chir.23142

  日期：2020.1

  the development of new chiral stationary phases (CSPs) for liquid chromatography (LC) based on chiral derivatives of xanthones (CDXs). Based on the most promising CDX selectors, 12 new CSPs were successfully prepared starting from suitable functionalized small molecules including xanthone and benzophenone derivatives. The chiral selectors comprising one, two, three, or four chiral moieties were covalently

  最近，我们报道了基于氧杂蒽酮（CDXs）的手性衍生物的液相色谱（LC）的新手性固定相（CSP）的开发。基于最有前途的CDX选择器，成功地从合适的功能化小分子（包括one吨酮和二苯甲酮衍生物）制备了12种新的CSP。将包含一个，两个，三个或四个手性部分的手性选择剂共价键合到色谱载体上，并进一步填充到LC不锈钢柱（150×2.1 mm ID）中。使用不同种类的手性化合物通过LC评估了新CSP的对映选择性。在评估新的CSP时观察到了对映体分离某些CDX的特异性。除了，通过使用分子对接方法的计算研究对手性识别机理进行了评估，这与色谱参数相符。X射线分析用于建立手性选择器3D结构。