3-hydroxyxanthone acetate | 87504-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-hydroxyxanthone acetate
• 英文别名: xanthon-3-yl acetate；3-acetoxyxanthone；3-acetoxy-xanthen-9-one；3-Acetoxy-xanthen-9-on；3-Acetoxy-xanthon；(9-Oxoxanthen-3-yl) acetate
• CAS: 87504-09-4
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: SYXNROCBWJOOJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  423.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2',4-三甲氧基苯甲酮 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 3-hydroxyxanthone acetate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Benzoylresorcinol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01105a024

文献信息

• γ-pyrone compounds. IV: Synthesis and antiplatelet effects of mono- and dioxygenated xanthones and xanthonoxypropanolamine
  作者：Chun-Nan Lin、Shorong-Shii Liou、Feng-Nien Ko、Che-Ming Teng

  DOI：10.1002/jps.2600820103

  日期：1993.1

  xanthodilol, 2,3-dihydroxyxanthone diacetate, and 3,4-dihydroxyxanthone and its diacetate showed potent antiplatelet effects on arachidonate- and collagen-induced aggregation. 3,5-Dihydroxyxanthone and its diacetate, 1,6-dimethoxyxanthone, and 3,6-dihydroxyxanthone and its diacetate showed potent antiplatelet effects on arachidonate-induced aggregation.

  由二苯甲酮前体合成黄原醇，单和双氧合的氧杂蒽，以及1,3-，2,3-，3,4-，3,5-，1,6-，2,6-和3,6-二氧合的氧杂蒽由Friedel-Crafts酰化，然后进行碱催化的环化反应以消除甲醇。3-羟-吨酮，黄酮醇，2,3-二羟x吨酮二乙酸盐和3,4-二羟di吨酮及其二乙酸盐对花生四烯酸和胶原诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。3,5-二羟基黄酮及其双乙酸盐，1,6-二甲氧基黄酮和3,6-二羟基黄酮及其二乙酸盐对花生四烯酸诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。
• Synthesis and pharmacological activity of a series of novel xanthone
  申请人：National Science Council

  公开号：US05495005A1

  公开（公告）日：1996-02-27

  A compound, and salts thereof, represented by either formula I or formula II below: (1) Formula I: ##STR1## wherein substituents R.sub.1 -R.sub.7 can be, independently, hydrogen, hydroxy group, C.sub.1-6 alkyl(oxy) group, acetyl ester, or C.sub.1-12 alkyl propanolamine; at least three but no more than four of the substituents are alkyl(oxy) group, hydroxyl group or acetyl ester; no more than one of the substituents can be C.sub.1-12 alkyl propanolamines; R.sub.1, R.sub.3, R.sub.7 cnnnot all be hydroxy groups at the same time; and R.sub.6 is either an hydroxy group or an oxygen-containing glucose. (2) Formula II: ##STR2## wherein substituents R.sub.1 -R.sub.9 can be, indenpendently, hydrogen, hydroxy group and C.sub.1-6 alkyl(oxy) group; and no more then four of the substituents can be methoxy group, hydroxy group, or acetyl ester. These compounds were tested to be capable of inhibiting platelet aggregation, atrioventricular conduction, and calcium influx in myocardiac cells.

  以下是公式I或公式II所代表的化合物及其盐：（1）公式I：其中取代基R.sub.1 -R.sub.7可以独立地是氢、羟基、C.sub.1-6烷基（氧）基、乙酰酯或C.sub.1-12烷基丙醇胺；至少三个但不超过四个取代基是烷基（氧）基、羟基或乙酰酯；不超过一个取代基可以是C.sub.1-12烷基丙醇胺；R.sub.1、R.sub.3、R.sub.7不能同时是羟基；R.sub.6是羟基或含氧葡萄糖。 （2）公式II：其中取代基R.sub.1 -R.sub.9可以独立地是氢、羟基和C.sub.1-6烷基（氧）基；不超过四个取代基可以是甲氧基、羟基或乙酰酯。 这些化合物经测试表明能够抑制血小板聚集、房室传导和心肌细胞内的钙通道。
• v. Kostanecki; Rutishauser, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 1649
  作者：v. Kostanecki、Rutishauser

  DOI：——

  日期：——
• PATOLIA, R.;TRIVEDI, K. N., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 5, 444-447
  作者：PATOLIA, R.、TRIVEDI, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• PATEL, G. N.;TRIVEDI, K. N., J. INDIAN CHEM. SOC., 65,(1988) N 3, 192-193
  作者：PATEL, G. N.、TRIVEDI, K. N.

  DOI：——

  日期：——