2-methoxy-6-(p-tolyl)naphthalene | 59115-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-6-(p-tolyl)naphthalene
• 英文别名: 2-Methoxy-6-(4-methylphenyl)naphthalene
• CAS: 59115-50-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: WEVMMCQFCCVCPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-(p-tolyl)naphthalene 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 甲基叔丁基醚 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 (S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ProPhenol/Ti(IV) 催化剂的开发用于萘酚的不对称羟基脱芳构化

  摘要：

  通过开发 ProPhenol/Ti(IV) 催化剂，使用 TBHP 作为简单的氧化剂实现了萘酚的催化对映选择性羟基化脱芳构化。β-萘酚C1位的侧配位链对引发这种不对称羟基化反应起着重要作用，这可能是催化剂中钛中心适当配位作用的结果。提出了合理的催化循环，将催化体系应用于该类酚类化合物的合理范围，并进行了相关的简明改造。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00077
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-3-(4'-methylphenyl)-1-(methylthio)naphthalene 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到2-methoxy-6-(p-tolyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  烷氧基苄基格氏试剂对α-氧杂环丁烯二硫缩醛的高度区域选择性1,2-加成：烷氧基萘及其缩合类似物通过芳香族脱环反应的简便区域控制合成

  摘要：

  显示4-甲氧基苄基- （A），3,4-二甲氧基苄基-（B）和3,4-亚甲基二氧基苄基-（C）格氏试剂与各种无环和环状α-氧杂环丁烯二硫缩醛进行区域选择性1,2-加成反应得到甲醇二硫其上BF 3 .ET 2 ö催化环化产率和alkoxynaphthalenes以高度regiocontrolled方式及其缩合衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00757-7

文献信息

• Nickel-Catalyzed Heteroarenes Cross Coupling via Tandem C–H/C–O Activation
  作者：Ting-Hsuan Wang、Ram Ambre、Qing Wang、Wei-Chih Lee、Pen-Cheng Wang、Yuhua Liu、Lili Zhao、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/acscatal.8b03436

  日期：2018.12.7

  Inert aryl methyl ethers as coupling components via C–O activation have been established with a Ni catalyst for C–H activation of heteroarene. The key to simultaneous C–H/C–O bond activation is the use of sterically demanding o-tolylMgBr. The protocol is effective for a wide scope of substrates including naphthyl methyl ethers, anisoles, and a variety of other heteroarene derivatives. Detailed mechanistic

  惰性芳基甲基醚作为通过C–O活化的偶联组分，已经建立了Ni催化剂用于杂芳烃的C–H活化。同时的C-H / C-O键活化的关键是使用的空间要求的邻tolylMgBr。该协议可用于多种底物，包括萘基甲基醚，茴香醚和各种其他杂芳烃衍生物。详细的机理研究表明，在此C–H / C–O反应中，镍和格氏试剂的协同作用有助于C–O裂解，这得到DFT计算的支持。在这个阶段，单电子转移可以被排除为该串联策略的主要操作过程。
• Transition‐Metal‐Free Oxidative Cross‐Coupling of Tetraarylborates to Biaryls Using Organic Oxidants
  作者：Carolin Gerleve、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202002595

  日期：2020.9

  tetraarylborates undergo selective (cross)‐coupling through oxidation with Bobbitt's salt to give symmetric and unsymmetric biaryls. The organic oxoammonium salt can be used either as a stoichiometric oxidant or as a catalyst in combination with in situ generated NO2 and molecular oxygen as the terminal oxidant. For selected cases, oxidative coupling is also possible with NO2/O2 without any additional

  容易制备的四芳基硼酸盐通过用博比特盐氧化进行选择性（交叉）偶联，得到对称和不对称的联芳基化合物。有机氧铵盐可用作化学计量氧化剂或与原位产生的NO 2和作为末端氧化剂的分子氧组合用作催化剂。对于某些情况，也可以使用 NO 2 /O 2进行氧化偶联，无需任何额外的氮氧自由基助催化剂。四芳基硼酸盐的无过渡金属催化氧化配体交叉偶联是前所未有的，所引入的方法提供了获得各种联芳基和杂联芳基系统的途径。
• Ruthenium-Catalyzed Aromatization of Aromatic Enynes via the 1,2-Migration of Halo and Aryl Groups:  A New Process Involving Electrocyclization and Skeletal Rearrangement
  作者：Hung-Chin Shen、Sitaram Pal、Jian-Jou Lian、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja0379159

  日期：2003.12.1

  The halo and aryl substituents of the 1,2-disubstituted styryl group of aromatic enynes undergo a 1,2-shift in the aromatization reaction catalyzed by TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 (10 mol %) in toluene (110 degrees C, 6-8 h). The aryl group shifts to the neighboring olefin carbon, and the iodo (or bromo) substituent migrates to the terminal alkyne carbon. The mechanisms of these two migrations have been elucidated

  芳族烯炔的 1,2-二取代苯乙烯基的卤素和芳基取代基在由 TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 (10 mol %) 催化的芳构化反应中发生 1,2-位移（110 摄氏度，6-8 度） H）。芳基转移到相邻的烯烃碳，碘（或溴）取代基转移到末端炔碳。同位素标记实验阐明了这两种迁移的机制。这表明 1,2-芳基位移来自钌-亚乙烯基物种的 5-endo-dig 电环化，而 1,2-iodo 位移遵循 6-endo-dig 途径。
• Nickel- or Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Carbamates with Arylsilanes
  作者：Wen-Juan Shi、Hong-Wei Zhao、Yang Wang、Zhi-Chao Cao、Li-Sheng Zhang、Da-Gang Yu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600590

  日期：2016.7.28

  Aryl carbamates were for the first time applied as electrophiles in the cross‐coupling with arylsilanes via nickel or iron catalysis to construct valuable biaryl compounds. This new coupling reaction features a good group tolerance and non‐sensitivity to steric hindrance on both aryl carbamates and arylsilanes.

  氨基甲酸芳基酯首次作为亲电子试剂通过镍或铁催化与芳基硅烷交叉偶联，以构建有价值的联芳基化合物。这种新的偶联反应具有良好的基团耐受性，且对氨基甲酸氨基甲酸酯和芳基硅烷均不具有空间位阻敏感性。
• Nickel Carbodicarbene Catalyzes Kumada Cross‐Coupling of Aryl Ethers with Grignard Reagents through C–O Bond Activation
  作者：Ram Ambre、Hsuan Yang、Wen‐Ching Chen、Glenn P. A. Yap、Titel Jurca、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/ejic.201900692

  日期：2019.8.15

  The development of a cross‐coupling reaction protocol between aryl ethers and Grignard reagents catalyzed by carbodicarbene (CDC) nickel complexes to afford biaryl compounds through C–O cleavage is reported. Aromatic substrates featuring a broad range of electron neutral, donating, or withdrawing groups are introduced at the desired position. The method has proven effective over a wide range of naphthyl

  据报道，碳二碳烯（CDC）镍配合物催化芳基醚与格氏试剂之间的交叉偶联反应方案的开发，可通过C-O裂解提供联芳基化合物。在所需位置处引入具有广泛电子中性基团，给定基团或吸收基团的芳香族底物。已证明该方法对各种萘甲基醚，茴香醚和格氏试剂均有效。通过执行多个裂解反应，克级合成和二甲氧基酯二醇衍生物的芳基化，可以验证方案的鲁棒性。