O,O-diethyl (chlorofluoromethyl)phosphonate | 53923-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl (chlorofluoromethyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl chlorofluoromethylphosphonate；Diethyl-(chlor-fluormethyl)-phosphonat；Phosphonic acid, (chlorofluoromethyl)-, diethyl ester；1-[[chloro(fluoro)methyl]-ethoxyphosphoryl]oxyethane
• CAS: 53923-53-8
• 化学式: C₅H₁₁ClFO₃P
• 分子量: 204.566
• InChiKey: GNCLFEUUNNCFRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-92 °C
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl (chlorofluoromethyl)phosphonate 以 乙醇 为溶剂， 以92.1%的产率得到(1S,5R)-1-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical synthesis of diethyl fluoromethanephosphonate

  摘要：

  The electrochemical reduction of diethyl chlorofuloromethanephosphonate has been studied. It has been shown that, in mildly basic media (pH 7.5-8) of water-alcohol solutions, replacement of the chlorine of the starting compound by hydrogen occurs at lead, cadmium and zinc electrodes with high selectivity. The procedure affording diethyl fluoromethanephosphonate in a yield of 85%-90% has been elaborated. (C) 1997 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03552-x
• 作为产物：
  描述：

  二氯氟甲烷 、 亚磷酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 O,O-diethyl (chlorofluoromethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of α-fluoroalkylphosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1039/p19860001425

文献信息

• Syntheses of some fluorine-containing halomethanephosphonate and methylenebisphosphonate esters
  作者：G.Michael Blackburn、Graham E. Taylor

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80339-5

  日期：1988.6

  The Michaelis-Becker reaction between diethyl sodiophosphite and either of the halofluoromethanes CF2Cl2 and CF3Br gives tetraethyl difluoromethylenebisphosphonate. By contrast, the corresponding reaction with CFCl3 gives not only diethyl dichlorofluoromethanephosphonate but also tetraethyl pyrophosphate as the major product. Diethyl dichlorofluoromethanephosphonate, readily prepared by a normal Arbusov

  亚磷酸二乙酯与卤代氟甲烷CF 2 Cl 2和CF 3 Br中的任何一种之间的Michaelis-Becker反应得到四氟二氟亚甲基双膦酸酯。相反，与CFCl 3的相应反应不仅产生二氯氟甲烷膦酸二乙酯，而且产生焦磷酸四乙酯作为主要产物。可以通过CCl 3 F通过常规Arbusov反应容易地制备的二氯二氟氟甲烷膦酸二乙酯与亚磷酸二乙酯反应生成四乙基氟亚甲基双膦酸酯，从而提供了这种有用物质的简单有效且廉价的合成方法。
• The phosphorus trichloride–oxygen–olefin reaction: conformation and elimination studies on products derived from 1-chloro-2-fluoro- and 1,2-difluoro-ethylene
  作者：Clive B. C. Boyce、Shirley B. Webb、Lawrence Phillips、Ian R. Ager

  DOI：10.1039/p19740001644

  日期：——

  The reaction of phosphorus trichloride and oxygen with fluoro-olefins gives mixtures containing phosphoric and phosphonic dichlorides together with C–C cleavage products. In a wide range of compounds of the type (RO)2P-(O)·CHX·CHYCl, including products derived from these reactions, elimination of HCl occurs stereospecifically or stereoselectively, and in the case of pairs of diastereoisomers stereoconvergently

  三氯化磷和氧气与氟代烯烃的反应生成的混合物含有磷酸二氢膦和膦二膦以及CC裂解产物。在各种各样的（RO）2 P-（O）·CHX·CHYCl类型的化合物中，包括从这些反应中衍生的产物，HCl的立体定向或立体选择性消除，在成对的非对映异构体对中会聚。带有X和Y顺式的烯烃（RO）2 P（O）-CX CHY 。有人建议通过1 H和19 F nmr研究确定的基态构象性质与观察到的HCl消除方式之间的相关性。
• Convenient method for the synthesis and some transformations of the lithium salt of bis(diethoxyphosphoryl)fluoromethane
  作者：B. I. Martynov、V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. V. Goreva、T. A. Epishina、A. N. Pushin

  DOI：10.1007/bf02494511

  日期：1998.10

  A convenient method was developed for the synthesis of the lithium salt of 1,1-bis(diethoxyphosphoryl)fluoromethane from availableO,O-diethyl (chlorofluoromethyl)phosphonate, and some transformations of the resulting salt were studied.

  开发了一种从现有的 O,O-二乙基（氯氟甲基）膦酸酯合成 1,1-双（二乙氧基磷酰基）氟甲烷锂盐的简便方法，并研究了所得盐的一些转化。
• Hall, C. Richard; Inch, Thomas D.; Williams, Nancy E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 233 - 237
  作者：Hall, C. Richard、Inch, Thomas D.、Williams, Nancy E.

  DOI：——

  日期：——
• Blackburn, G. Michael; Brown, David; Martin, Stephen J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 181 - 186
  作者：Blackburn, G. Michael、Brown, David、Martin, Stephen J.、Parratt, Martin J.

  DOI：——

  日期：——