[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propyl]-carbamic acid benzyl ester | 672964-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propyl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 672964-39-5
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₄Si
• 分子量: 493.718
• InChiKey: KSFVAZXYRNKTED-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide 重铬酸吡啶 、 1,4-环己二烯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-2-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino]-4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  非天然芳族α-氨基酸的对映选择性合成。

  摘要：

  我们提出了两种互补方法，用于非天然α-氨基酸与芳香族或杂芳香族侧链的立体选择性合成。一种方法基于蛋氨酸的化学转化，而另一种方法则应用甘氨酸的立体选择性Myers烷基化。所得产物类型在甘氨酸和芳族取代基之间的连接基长度上不同。由于蛋氨酸和伪麻黄碱都可以以两种绝对构型使用，因此可以克量级获得具有C（2）或C（3）接头的R-或S-构型对映纯氨基酸。在每种情况下，合成的关键步骤是不饱和结构单元9和17的硼氢化，然后进行钯催化的Suzuki与芳基卤化物的交叉偶联。在基本的铃木条件下，在某些情况下必须注意立体化学的完整性。报告了我们最初遇到的困难以及最终的“防种族化”程序。为α-氨基酸选择的保护基应与固相肽合成相容。一系列三肽的成功合成证实了这一点。

  DOI：

  10.1002/chem.200305421
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl [1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)allyl]carbamate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  非天然芳族α-氨基酸的对映选择性合成。

  摘要：

  我们提出了两种互补方法，用于非天然α-氨基酸与芳香族或杂芳香族侧链的立体选择性合成。一种方法基于蛋氨酸的化学转化，而另一种方法则应用甘氨酸的立体选择性Myers烷基化。所得产物类型在甘氨酸和芳族取代基之间的连接基长度上不同。由于蛋氨酸和伪麻黄碱都可以以两种绝对构型使用，因此可以克量级获得具有C（2）或C（3）接头的R-或S-构型对映纯氨基酸。在每种情况下，合成的关键步骤是不饱和结构单元9和17的硼氢化，然后进行钯催化的Suzuki与芳基卤化物的交叉偶联。在基本的铃木条件下，在某些情况下必须注意立体化学的完整性。报告了我们最初遇到的困难以及最终的“防种族化”程序。为α-氨基酸选择的保护基应与固相肽合成相容。一系列三肽的成功合成证实了这一点。

  DOI：

  10.1002/chem.200305421