dehydroiso-β-lapachone | 74693-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: dehydroiso-β-lapachone
• 英文别名: 2-(Prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione；2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydrobenzo[g][1]benzofuran-4,5-dione
• CAS: 74693-31-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: JXIGNVDGTOKIJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroiso-β-lapachone 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 以50 mg的产率得到isolomatiol
  参考文献：
  名称：

  Gupta, R. B.; Khanna, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 1, p. 17 - 19

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1,4-萘醌 在 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dehydroiso-β-lapachone
  参考文献：
  名称：

  生物活性（-）-脱氢异-β-拉帕酮的合成及其绝对构型的测定。

  摘要：

  从减少的萘醌当量开始合成外消旋和对映体富集形式的脱氢异-β-拉帕酮 (1)。对于对映体富集的脱氢异-β-拉帕酮的合成，不对称中心的引入是通过使用Shi环氧化二缩酮催化剂对未官能化的三取代烯烃进行催化不对称环氧化来进行的。异丙烯基呋喃-1,2-(β)-萘醌的构建是通过环氧萘的酸性开环反应和随后的硝酸铈(IV)二铵(CAN)氧化来进行的。通过比较合成的(R)-脱氢异-β-拉帕酮的测量旋光值，最终确定天然存在的(-)-脱氢异-β-拉帕酮的绝对构型为(R)。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.753

文献信息

• Shetgiri; Kokitkar; Sawant, Acta poloniae pharmaceutica, 2001, vol. 58, # 2, p. 133 - 135
  作者：Shetgiri、Kokitkar、Sawant

  DOI：——

  日期：——
• Krishna, Vivek; Lamba, Jyoti; Singh, Pahup, Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 12, p. 1039 - 1044
  作者：Krishna, Vivek、Lamba, Jyoti、Singh, Pahup

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Pahup; Krishna, Vivek; Khandelwal, Poonam, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 1, p. 85 - 95
  作者：Singh, Pahup、Krishna, Vivek、Khandelwal, Poonam、Sharma, Kuldeep K.、Sharma

  DOI：——

  日期：——
• Singh; Jain; Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 2, p. 89 - 92
  作者：Singh、Jain、Krishna

  DOI：——

  日期：——