2,6-dimethyl4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-(2-nicotinoylaminoethyl) ester | 129904-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-(2-nicotinoylaminoethyl) ester
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-5-[2-(pyridine-3-carbonylamino)ethoxycarbonyl]-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 129904-66-1
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₇
• 分子量: 466.45
• InChiKey: LTIZFSKTOMABFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(nitrooxy)propan-1-ol 、 2,6-dimethyl4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-(2-nicotinoylaminoethyl) ester 在 乙酸酐 、 乙酰氯 作用下， 生成 3-nitrooxypropyl 2-(nicotinoylamino)ethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester Using Sodium Sulfide or Tetrabutylammonium Fluoride. Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Monocarboxylic Acids and Unsymmetrical 1,4-Dihydropyridine Dicarboxylates.

  摘要：

  通过 Hantzsch 反应，制备出了几种 3-(2-氰乙基)-1,4-二氢吡啶羧酸盐 (16)，收率从中等到良好。在室温下用弱碱（如硫化钠或四丁基氟化铵）处理这些羧酸盐，可以顺利地得到相应的 1，4-二氢吡啶单羧酸（18），收率良好。单羧酸 18n 和 18o 与 2-硝基氧丙醇或 N-（2-羟乙基）烟酰胺对甲苯磺酸盐进行酯化，分别得到选择性冠状血管扩张剂 CD-349 (5) 和 CD-832 (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1579
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 sodium sulfide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2,6-dimethyl4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-(2-nicotinoylaminoethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester Using Sodium Sulfide or Tetrabutylammonium Fluoride. Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Monocarboxylic Acids and Unsymmetrical 1,4-Dihydropyridine Dicarboxylates.

  摘要：

  通过 Hantzsch 反应，制备出了几种 3-(2-氰乙基)-1,4-二氢吡啶羧酸盐 (16)，收率从中等到良好。在室温下用弱碱（如硫化钠或四丁基氟化铵）处理这些羧酸盐，可以顺利地得到相应的 1，4-二氢吡啶单羧酸（18），收率良好。单羧酸 18n 和 18o 与 2-硝基氧丙醇或 N-（2-羟乙基）烟酰胺对甲苯磺酸盐进行酯化，分别得到选择性冠状血管扩张剂 CD-349 (5) 和 CD-832 (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1579

文献信息

• 1,4-dihydropyridine derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05047543A1

  公开（公告）日：1991-09-10

  A 1,4-dihydropyridine derivative represented by the formula ##STR1## wherein X is a hydrogen atom or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, A and B are the same or different and are each an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and a pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as the preventive and therapeutical agents of ischemic heart disease and hypertension.

  一种以以下式表示的1,4-二氢吡啶衍生物：##STR1## 其中X是氢原子或1至4个碳原子的烷氧基，A和B相同或不同，均为1至4个碳原子的烷基，以及其药学上可接受的盐，用于预防和治疗缺血性心脏病和高血压。
• Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1579-1589
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US5047543A
  申请人：——

  公开号：US5047543A

  公开（公告）日：1991-09-10