methyl 1-benzyl-3-butyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 857051-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-benzyl-3-butyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-benzyl-3-butyl-2,6-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 857051-22-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: BFEJIOTUNVOMDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-3-butyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 草酸 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1-benzyl-3-butyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-yl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  一种基于生物遗传学原理的马丹胺三环核心的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种简短合成的中间体，该中间体具有天然madangamines的三环核心，即海洋海绵中发现的生物活性生物碱。关键反应需要使二乙基丙酮二羧酸钠盐与二氢吡啶鎓盐衍生物缩合。这种新方法是基于将麦当胺与ircinals（一种在相同数量的海绵中存在的相关生物碱）相关联的生物遗传学提案进行建模的。

  DOI：

  10.1021/ol050740i
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 1-benzyl-3-butyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种基于生物遗传学原理的马丹胺三环核心的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种简短合成的中间体，该中间体具有天然madangamines的三环核心，即海洋海绵中发现的生物活性生物碱。关键反应需要使二乙基丙酮二羧酸钠盐与二氢吡啶鎓盐衍生物缩合。这种新方法是基于将麦当胺与ircinals（一种在相同数量的海绵中存在的相关生物碱）相关联的生物遗传学提案进行建模的。

  DOI：

  10.1021/ol050740i

文献信息

• An Approach to the Tricyclic Core of Madangamines Based upon a Biogenetic Scheme
  作者：Han Min Tong、Marie-Thérèse Martin、Angèle Chiaroni、Michel Bénéchie、Christian Marazano

  DOI：10.1021/ol050740i

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] A short synthesis of intermediates possessing the tricyclic core of natural madangamines, bioactive alkaloids found in marine sponges, is described. The key reaction entails the condensation of the sodium salt of diethylacetonedicarboxylate with a dihydropyridinium salt derivative. This new approach is modeled on a biogenetic proposal linking madangamines to ircinals, related alkaloids

  [反应：见正文]描述了一种简短合成的中间体，该中间体具有天然madangamines的三环核心，即海洋海绵中发现的生物活性生物碱。关键反应需要使二乙基丙酮二羧酸钠盐与二氢吡啶鎓盐衍生物缩合。这种新方法是基于将麦当胺与ircinals（一种在相同数量的海绵中存在的相关生物碱）相关联的生物遗传学提案进行建模的。