1-Prop-2-enoxy-4-prop-1-enylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Prop-2-enoxy-4-prop-1-enylbenzene
• 英文别名: 1-prop-2-enoxy-4-prop-1-enylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: JWQOAJPFINVWGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Prop-2-enoxy-4-prop-1-enylbenzene 、 天然橡胶 在 Fe(Me₄phen)₃(PF₆)₃ 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到1-(allyloxy)-4-(4,6-dimethylcyclohex-3-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过第一行过渡金属铁（III）-吡啶基配合物进行电子失配的环加成反应

  摘要：

  铁（III）-聚吡啶基配合物及其衍生物显示出足够的氧化潜能，可作为单电子氧化剂，由烯烃产生自由基阳离子，并促进有效的自由基阳离子[2 + 2]和[2 + 4]环加成反应。随后的链增长提供了三取代的环丁烷或环己烯衍生物，这种简便的途径使得能够在自由基阳离子环加成中用可持续，绿色和廉价的铁替代稀有金属。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02541

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Alkene Radical Cations using Iron(III)‐Phenanthroline Complex
  作者：Yong Hyun Cho、Jae Hyung Kim、Hyeju An、Kwang‐Hyun Ahn、Eun Joo Kang

  DOI：10.1002/adsc.202000191

  日期：2020.5.26

  oxidation of electron‐rich alkenes using the iron(III)‐phenanthroline complex produced electrophilic alkene radical cations, which promoted efficient radical cation [2+1] cycloaddition reactions with diazo compounds. Subsequent chain propagation afforded tri‐ and tetra‐substituted cyclopropanes. This methodology was also expanded to [3+2] cycloaddition reactions with vinyl diazoesters, validating this sustainable

  使用铁（III）-菲咯啉配合物对富电子烯烃进行单电子氧化可产生亲电子烯烃自由基阳离子，从而促进了重氮化合物与自由基阳离子[2 + 1]的高效环加成反应。随后的链增长得到三和四取代的环丙烷。该方法还扩展到了与乙烯基重氮酯的[3 + 2]环加成反应，验证了这种可持续的第一行过渡金属铁系统的单电子氧化还原反应。
• 철 촉매를 이용한 라디칼 양이온 고리화 첨가반응을 통하여 사이클로프로판 또는 사이클로펜텐 유도체를 합성하는 방법
  申请人：University-Industry Cooperation Group of Kyung Hee University 경희대학교 산학협력단(220040073623) BRN ▼135-82-10789

  公开号：KR20210127306A

  公开（公告）日：2021-10-22

  본 개시 내용에서는 Fe(III) 착체를 일전자 산화제로 이용하여, 전자-풍부한 알켄 화합물을 산화시켜 라디칼 양이온 중간체를 형성한 다음, 디아조 화합물과의 고리화 첨가 반응을 유도함으로써 3각 고리(사이클로프로판) 또는 5각 고리(사이클로펜텐) 화합물(또는 유도체)를 합성하는 방법이 기재된다.

  本发明内容涉及利用Fe(III)络合物作为一电子氧化剂，氧化富电子烯化合物形成自由基阳离子中间体，然后通过诱导与重氮化合物的环加成反应来合成三元环（环丙烷）或五元环（环戊二烯）化合物（或衍生物）的方法。