2-[(2-氨基苯基)氨基]苯甲酸 | 27696-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2-氨基苯基)氨基]苯甲酸
• 英文名称: 2-(2-aminophenylamino)benzoic acid
• 英文别名: Anthranilic acid, N-(o-aminophenyl)-；2-(2-aminoanilino)benzoic acid
• CAS: 27696-24-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: IVGNITNPTLTGIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-氨基苯基)氨基]苯甲酸 在 Eaton’s reagent 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到4-氨基-10H-啶-9-酮
  参考文献：
  名称：

  研钵中的 Zn 2+介导的无溶剂固态红色发射荧光复合物的形成以及活细胞成像研究†

  摘要：

  吖啶酮基于高度的Zn 2+的选择性，细胞渗透性接通荧光探针（AAS在560nm）所示的黄色荧光（λ EX在无水甲醇，445纳米）/ DMSO高达100μM的Zn 2+。在较高的Zn 2+浓度下（在干燥甲醇中> 100μM），AAS产生红色固体聚合物络合物，在605 nm处具有强发射。有趣的是，红色固体聚合物在水中的Zn 2+浓度也相对较低（> 50μM）。AAS的最低检测限为0.1 nM Zn 2+。AAS用于Zn 2+的荧光生物成像在人类MCF 7乳腺癌细胞和HeLa细胞中。此外，在各种常见阳离子和阴离子的固态混合物中，痕量Zn 2+的存在下，AAS可以用肉眼检测出橙色，无需任何溶剂。因此，该方法非常绿色且无干扰。AAS可用作实验室指示剂，用于检测真实样品和活细胞中的Zn 2+。

  DOI：

  10.1039/c5ra01059d
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 在 ammonium hydroxide 、 铜 、 potassium carbonate 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 2-[(2-氨基苯基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Clemo; Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05512563A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  Tricyclic compounds of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and processes for preparing such compounds.

  通用式I的三环化合物：##STR1##，如本文所定义，在V.sub.1和/或V.sub.2受体表现出拮抗活性，并在体内表现出抗利尿素拮抗活性，使用这种化合物治疗由肾脏过度重吸水而表现出的疾病的方法，以及制备这种化合物的方法。
• Tricyclic Benzazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05736538A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  Tricyclic compounds of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and processes for preparing such compounds.

  通用式I的三环化合物：##STR1##，如本文所定义，在V.sub.1和/或V.sub.2受体上表现出拮抗活性，并在体内表现出抗利尿素拮抗活性，使用这种化合物治疗由肾脏过度重吸水引起的疾病的方法，以及制备这种化合物的方法。
• Pyridobenzoxazepine and pyridobenzothiazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05686445A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  Tricyclic compounds of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and processes for preparing such compounds.

  通用公式I的三环化合物：##STR1##，如本文所定义，在V.sub.1和/或V.sub.2受体上表现出拮抗活性，并在体内表现出抗利尿素拮抗活性，使用这类化合物治疗由肾脏过度重吸收水分所特征的疾病的方法，以及制备这类化合物的方法。
• Axially Chiral Trifluoromethylbenzimidazolylbenzoic Acid: A Chiral Derivatizing Agent for α-Chiral Primary Amines and Secondary Alcohols To Determine the Absolute Configuration
  作者：Michal Kriegelstein、David Profous、Antonín Lyčka、Zdeněk Trávníček、Adam Přibylka、Tereza Volná、Sandra Benická、Petr Cankař

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01770

  日期：2019.9.20

  Racemic 2-(2-trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzoic acid (TBBA) was synthesized in three steps from 1-fluoro-2-nitrobenzene. Target (P)- and (M)-TBBA atropisomers were stable with a racemization barrier above 30 kcal/mol. As a chiral derivatizing agent, TBBA showed much higher differences in chemical shifts (ΔδPM) than the conventional Mosher’s acid.

  由1-氟-2-硝基苯分三步合成外消旋的2-（2-三氟甲基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基）苯甲酸（TBBA）。靶标（P）-和（M）-TBBA阻转异构体是稳定的，消旋化势垒高于30 kcal / mol。作为手性衍生化试剂，TBBA显示出化学位移（Δδ高得多的差异PM比常规Mosher氏酸）。
• Design, synthesis and biological evaluation of N-anthraniloyl tryptamine derivatives as pleiotropic molecules for the therapy of malignant glioma
  作者：Xiaohong Fan、Junfang Li、Lin Long、Tao Shi、Dan Liu、Wen Tan、Honghua Zhang、Xiaoyan Wu、Xiaoyong Lei、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113564

  日期：2021.10

  STAT3 are two key culprits in the glioma microenvironment. Herein, to inhibit COX-2 and block STAT3 signaling, we disclosed 27 N-anthraniloyl tryptamine compounds based on the combination of melatonin derivatives and N-substituted anthranilic acid derivatives. Among them, NP16 showed the best antiproliferative activity and moderate COX-2 inhibition. Of note, NP16 decreased the level of p-JAK2 and p-STAT3

  COX-2 和 STAT3 是胶质瘤微环境中的两个关键罪魁祸首。在此，为了抑制 COX-2 和阻断 STAT3 信号传导，我们公开了 27 种 基于褪黑激素衍生物和N-取代邻氨基苯甲酸衍生物组合的N-邻氨基苯甲酰色胺化合物。其中，NP16显示出最好的抗增殖活性和适度的COX-2抑制作用。值得注意的是，NP16降低了p- JAK2 和p -STAT3的水平，并阻止了 GBM 细胞系中 STAT3 的核转位。此外，NP16在 BV2 和 C6 胶质瘤细胞的共培养系统中下调 BV2 细胞的 MMP-9 表达，消除 GBM 细胞的增殖/侵袭/迁移能力，通过 ROS 和 Bcl-2 调节的凋亡途径诱导细胞凋亡，并诱导在体外神经胶质瘤细胞中明显的 G 2 /M 阻滞。此外，NP16显示出良好的药代动力学特征，包括长半衰期 (11.43 ± 0.43 h) 和高血脑屏障渗透性。最后，NP16有效抑制肿瘤生长，提高存活率，增加E-