2-(2-氨基苯胺基)苯甲酸甲酯 | 5814-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氨基苯胺基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-((2-aminophenyl)amino)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(2-aminoanilino)benzoate
• CAS: 5814-40-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: JJUKIGDBVBZDBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨基苯胺基)苯甲酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(2-氨基苯基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  三环杂环对A147T TSPO多态性表现出不同的敏感性。

  摘要：

  18 kDa转运蛋白（TSPO）是开发用于检测神经炎症的成像剂的目标。rs6971多态性的存在已阻碍了第二代TSPO配体的临床应用，该多态性导致在氨基酸残基147（TSPO A147T）上丙氨酸被苏氨酸非保守取代。鉴于TSPO结合的复杂性，以及野生型和A147T形式的TSPO都缺乏非歧视性的高亲和力配体，因此开发了一系列包含各种杂环骨架的新型TSPO配体，以探索药理学驱动力在TSPO A147T。通常，N-苄基-N-甲基取代的酰胺配体对TSPO A147T的亲和力增强，含有该基序的吡唑并嘧啶乙酰胺对两种TSPO形式均表现出较低的纳摩尔结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112725
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0~160.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 2-(2-氨基苯胺基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  串联还原-内酰胺化反应合成二苯并稠合的七元氮杂环

  摘要：

  dibenz [ b，f ] [1,4] oxazep​​in-11（10 H）-one，5,10-dihydro-11 H -dibenzo [ b，e ] [1,4] -diazepin-11-one的高效合成使用串联还原内酰胺化序列描述了和5,11-二氢-6 H-二苯并[ b，e ] azepin -6-one。使用亲核芳香族取代和Ullmann偶联方法，可在1-3个步骤中获得这些环系统的前体。使用铁粉在115°C的乙酸中将这些化合物直接还原内酰胺化，可提供≥90％收率的目标杂环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430432

文献信息

• Structural studies of some push–pull N-arylbenzazoles
  作者：Lynne A. Crawford、Maria Ieva、Hamish McNab、Simon Parsons

  DOI：10.1039/c0dt00029a

  日期：——

  non-planar by rotation around the N-aryl bond, with the substituent in most cases lying s-E in relation to the N-aryl bond; intermolecular electrostatic interactions in the crystal rationalise the two examples in which an s-Z conformation is observed. A large interplanar angle between the benzazole and the N-aryl planes is associated with a small interplanar angle between the planes of the N-aryl group and

  报告了七种N-芳基苯并恶唑（两种咔唑，吲哚和苯并咪唑，以及一种）的X射线晶体结构和计算结构（在B3LYP / 6-31G水平）吲唑）在N-芳基环的2-位带有吸电子基团。通过绕N-芳基键旋转，该结构明显为非平面的，在大多数情况下，该取代基位于S- ê关于N-芳基键；晶体中的分子间静电相互作用使观察到s- Z构象的两个例子合理化。平面之间的大平面间角苯并唑和Ñ -芳基平面与所述的平面之间的小面间的角度相关联的ñ -芳基和取代基和反之亦然。
• Benzimidazolone Chymase Inhibitors
  申请人：Abeywardane Asitha

  公开号：US20100240702A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed are small molecule inhibitors which are useful in treating various diseases and conditions involving chymase.

  公开了一种小分子抑制剂，其在治疗涉及chymase的各种疾病和病况方面是有用的。
• Benzimidazolone chymase inhibitors
  申请人：Abeywardane Asitha

  公开号：US09150556B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  Disclosed are small molecule inhibitors which are useful in treating various diseases and conditions involving chymase.

  本发明揭示了一种小分子抑制剂，可用于治疗涉及痰蛋白酶的各种疾病和病况。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ TRICYCLIQUE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 三环化合物、包含其的药物组合物及其用途
  申请人：[en]SUZHOU GENHOUSE BIO CO., LTD.;[zh]勤浩医药（苏州）有限公司

  公开号：WO2023020416A1

  公开（公告）日：2023-02-23

  式(I)的三环化合物、包含其的药物组合物及其作为HDAC6抑制剂的用途。
• WO2008/147697
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——