ethyl (2R)-4-methyl-1-((S)-1-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate | 139334-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R)-4-methyl-1-((S)-1-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
• 英文别名: (2R)-1-[(1'S)-1'-phenylethyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-4,5-didehydropiperidine；(6R)-1-[(S)-1-phenylethyl]-6-ethoxycarbonyl4-methyl-3,4-didehydropiperidine；ethyl (2R)-4-methyl-1-[(1S)-1-phenylethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carboxylate
• CAS: 139334-63-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: DWTKFVTYFVHJML-GOEBONIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-4-methyl-1-((S)-1-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate 在 1.5% Rh/SiO2 、 氢气 、 草酸亚铁 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 ethyl (2R,4R)-4-methyl-1-((S)-1-phenylethyl)tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种阿加曲班中间体(2R，4R)-4-甲基哌啶- 2-甲酸乙酯的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种阿加曲班中间体(2R，4R)‑4‑甲基哌啶‑2‑甲酸乙酯化合物的合成方法，其步骤为：(1)在铑催化剂和草酸铁作用下，对(2R)‑4‑甲基‑1‑((S)‑1‑苯乙基)‑1，2，3，6‑四氢吡啶‑2‑甲酸乙酯进行催化加氢，得到(2R，4R)‑4‑甲基‑1‑((S)‑1‑苯乙基)‑2‑哌啶甲酸乙酯；(2)在钯催化剂和草酸铁及氢气作用下，脱去苄基，得到(2R，4R)‑4‑甲基哌啶‑2‑甲酸乙酯。通过在反应体系中引入草酸铁，提高了两步反应的收率，尤其是草酸铁与铑‑二氧化硅催化剂一起使用时收率最高，有效的降低了成本，适合工业化生产。

  公开号：

  CN107043347B
• 作为产物：
  描述：

  ethyl <(S)-1-phenylethyl>iminoethanoate 、 天然橡胶 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33%的产率得到ethyl (2R)-4-methyl-1-((S)-1-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of an argatroban intermediate, ethyl (2R,4R)-4-methylpipecolate, by means of a Mandyphos/rhodium complex-catalyzed hydrogenation

  摘要：

  The synthetic antithrombotic argatroban is a dipeptide between the nonproteogenic (2R,4R)-4-methyl-2-piperidine carboxylic acid and L-arginine, in turn bonded to a methyltetrahydroquinoline sulfonyl group. An extensive screening of transition metal-based complexes with different ligands was performed in order to identify the best catalyst for the diastereoselective hydrogenation of a suitable 4,5-dehydropiperidine precursor aimed toward a synthesis of the (2R,4R)-4-methyl piperidine moiety. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.009

文献信息

• ANTITHROMBOTIC AMIDINOPHENYLALANINE AND AMIDINOPYRIDYLALANINE DERIVATIVES
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0728132B1

  公开（公告）日：1997-07-16
• ANTITHROMBOTIC AMIDINOTETRAHYDROPYRIDYLALANINE DERIVATIVES
  申请人：Pfizer Research and Development Company, N.V./S.A.

  公开号：EP0822934B1

  公开（公告）日：2000-02-09
• US5750520A
  申请人：——

  公开号：US5750520A

  公开（公告）日：1998-05-12
• US5798352A
  申请人：——

  公开号：US5798352A

  公开（公告）日：1998-08-25
• US5861393A
  申请人：——

  公开号：US5861393A

  公开（公告）日：1999-01-19