(R)-3-chloro-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol | 164071-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-3-chloro-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (R)-3-chloro-1-(2-thienyl)-1-propanol；(1R)-3-chloro-1-thiophen-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 164071-55-0
• 化学式: C₇H₉ClOS
• 分子量: 176.667
• InChiKey: YISRPYKYTBBHBK-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-chloro-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol 在 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 度洛西汀
  参考文献：
  名称：

  Duloxetine (Cymbalta™), a dual inhibitor of serotonin and norepinephrine reuptake

  摘要：

  A series of naphthalenyloxy-arylpropylamines have been prepared and are demonstrated to be inhibitors of both serotonin and norepinephrine reuptake. One member of this series, duloxetine (Cymbalta(TM)) has proven to be effective in clinical trials for the treatment of depression. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.079
• 作为产物：
  描述：

  alpha-(2-氯乙基)-2-噻吩甲醇 在 Candida antarctica lipase B (Novozym 435) 、 乙醇 作用下， 45.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 反应 168.0h， 以30%的产率得到(R)-3-chloro-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  PEG600-羧酸盐作为有效的可重复使用的反应介质和酰化剂，可拆分仲醇

  摘要：

  本文介绍了一种简单，有吸引力且可重复使用的方法，该方法可通过可持续的酰化剂/溶剂（聚乙二醇衍生物）的组合轻松分离/分离对映体过量（ee）值超过90％的游离仲乙醇。在不可逆的条件下，以及通过萃取或蒸馏进行的分离过程中，可得到的常用生物催化剂（南极假丝酵母脂肪酶B或CAL B）。用氟西汀前体进行放大反应，对于R对映体，ee值接近90％。

  DOI：

  10.1002/cplu.201402049

文献信息

• [EN] O-PHENOXY AND O-BENZYLOXYPROPYLAMINO DERIVATIVES HAVING ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS D'O-PHÉNOXY ET D'O-BENZYLOXYPROPYLAMINO AYANT UNE ACTIVITÉ CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2019110137A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to o-phenoxy and o-benzyloxypropylamino derivatives (I) having pharmacological activity towards the α2δ subunit, in particular the a2S-1 subunit, of the voltage-gated calcium channel, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及具有药理活性的o-苯氧基和o-苄氧基丙基氨基衍生物(I)，其对于电压门控钙通道的α2δ亚基，特别是a2S-1亚基具有药理活性，涉及制备这类化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是用于疼痛治疗。
• 중간체로서 광학 활성 3-아미노-1-프로판올 유도체의 제조방법 및 상기 중간체를 이용한 (S)-둘록세틴의 제조방법
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20150043955A

  公开（公告）日：2015-04-23

  본 발명에 따른 높은 광학 활성을 가지는 3-아미노-1-프로판올 유도체의 제조방법 및 이를 이용한 거울상 이성질체적으로 순수한 둘록세틴의 제조방법은 광학 활성을 가지는 3-아미노-1-프로판올 유도체를 종래의 어떤 방법보다도 더 높은 수율과 광학적 순도(ee)로 수득할 수 있으며, 이를 중간체로 이용함으로써 거울상 이성질체적으로 순수하며 높은 광학적 순도(ee)로 둘록세틴을 제조할 수 있다.

  根据本发明，具有高光学活性的3-氨基-1-丙醇衍生物的制备方法以及利用该方法制备高光学纯度的镜像立体异构体的方法，通过利用具有高光学活性的3-氨基-1-丙醇衍生物，可以比传统方法获得更高的产率和光学纯度（ee），并且可以利用其作为中间体制备出具有镜像立体异构体纯度和高光学纯度（ee）的二乙酰胺。
• [EN] PROPANAMINE DERIVATIVES AS SEROTONIN AND NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PROPANAMINE UTILISES EN TANT QU'INIHIBITEURS DU RECAPTAGE DE LA SEROTONINE ET DE LA NOREPINEPHRINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004043931A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  There is provided a heretoaryloxy/thio 3-substituted propanamine compound of formula (I) wherein A is selected from -O- and -S-; X is selected from phenyl optionally substituted with up to 5 substituents each independently selected from halo, C1-C4 alkyl and C1-C4 alkoxy, thienyl optionally substituted with up to 3 substituents each independently selected from halo and C1-C4 alkyl, and C2-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C3-C8 cycloalkyl and C4-C8 cycloalkylalkyl, each of which may be optionally substituted with up to 3 substituents each independently selected from halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, -CF3, -CN and -CONH2; Y is selected from dihydrobenzothienyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, quinolyl, isoquinolyl, naphthyridyl, and thienopyridyl, each of which may be optionally substituted with up to 4 or, where possible, up to 5 substituents each independently selected from halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, -CF3, -SCF3 and cyano; Z is selected from H, OR3 or F, wherein R3 is selected from H, C1-C6 alkyl and phenyl C1-C6 alkyl; R1 and R2 are each independently H or C1-C4 alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  提供了一种公式（I）的醚/硫代3-取代丙胺化合物，其中A选自-O-和-S-；X选自苯基，可选地取代为最多5个取代基，每个取代基独立选自卤素、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基，噻吩基，可选地取代为最多3个取代基，每个取代基独立选自卤素和C1-C4烷基，以及C2-C8烷基，C2-C8烯基，C3-C8环烷基和C4-C8环烷基烷基，每个基可选地取代为最多3个取代基，每个取代基独立选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n-其中n为0、1或2、-CF3、-CN和-CONH2；Y选自二氢苯并噻吩基，苯并噻唑基，苯并异噻唑基，喹啉基，异喹啉基，萘啉基和噻吩吡啉基，每个基可选地取代为最多4个或在可能的情况下，最多5个取代基，每个取代基独立选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n-其中n为0、1或2、硝基、乙酰基、-CF3、-SCF3和氰基；Z选自H、OR3或F，其中R3选自H、C1-C6烷基和苯基C1-C6烷基；R1和R2各自独立地为H或C1-C4烷基；以及其药学上可接受的盐。
• Novel use of phenylheteroakylamine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030158185A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  There is disclosed the use of a compound of formula (I) wherein R 1 , R 2 , X, Y, V, W and Z are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts, enantiomers or racemates thereof, in the manufacture of a medicament, for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of nitric oxide synthase activity is beneficial. Certain novel compounds of formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and enantiomers and racemates thereof are disclosed; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds of formulae (I) and (Ia) are inhibitors of the enzyme nitric oxide synthase and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of inflammatory disease.

  公开了使用式（I）的化合物，其中R1、R2、X、Y、V、W和Z如规范中定义，并且其药学上可接受的盐、对映体或消旋体，在制备药物时用于治疗或预防抑制一氧化氮合酶活性有益的疾病或症状。公开了式（Ia）的某些新化合物及其药学上可接受的盐，以及其对映体和消旋体；以及它们的制备方法、含有它们的组合物以及它们在治疗中的应用。式（I）和（Ia）的化合物是一氧化氮合酶酶的抑制剂，因此在治疗或预防炎症性疾病方面特别有用。
• [EN] DIALKYLAMINOARYLPIPERIDINYL-O-PHENOXY AND O-BENZYLOXYPROPYLAMINO DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIALKYLAMINOARYLPIPÉRIDINYL-O-PHÉNOXY ET DE O-BENZYLOXYPROPYLAMINO PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2019115008A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to dialkylaminoarylpiperidinyl-o-phenoxy and obenzyloxypropylamino derivatives having dual pharmacological activity towards both the α2δ subunit, in particular the α2δ-1 subunit, of the voltage-gated calcium channel and the μ-opioid receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  这项发明涉及具有对电压门控钙通道的α2δ亚基，特别是α2δ-1亚基，和μ-阿片受体双重药理活性的二烷基氨基芳基哌啶基-o-苯氧基和邻苄氧基丙氨基衍生物，以及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们在治疗中的用途，特别是用于疼痛治疗。