N-(2-氨基-2-甲基丙基)苯胺 | 5462-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(2-氨基-2-甲基丙基)苯胺
• 英文名称: 2-methyl-N¹-phenylpropane-1,2-diamine
• 英文别名: 2-methyl-N1-phenyl-1,2-propanediamine；2-methyl-N1-phenylpropane-1,2-diamine；1,1-dimethyl-N²-phenyl-ethanediyldiamine；1,1-Dimethyl-N²-phenyl-aethandiyldiamin；1.1-Dimethyl-N²-phenyl-aethylendiamin；2-Amino-1-anilino-2-methyl-propan；N-(2-amino-2-methylpropyl)aniline；2-methyl-1-N-phenylpropane-1,2-diamine
• CAS: 5462-03-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• mdl: MFCD00025543
• 分子量: 164.25
• InChiKey: DFZRHHVRKNPTOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基-2-甲基丙基)苯胺 在 丁二酸 、 碘苯二乙酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,2,6-trimethyl-4-phenyl-1,4-diazabicyclo[4.1.0]heptan-5-one
  参考文献：
  名称：

  3,3,5,5-四取代哌嗪-2-酮的Pd催化CH叠氮化†

  摘要：

  使用二乙酸苯基碘鎓（PIDA）和琥珀酸已开发了由3,3,5,5-取代的哌嗪-2-酮进行的钯介导的CHH叠氮化反应，以中等至良好的产率提供了合成上有用的双环氮丙啶。发现琥珀酸是选择性促进C–N键形成（叠氮）和抑制竞争性乙酰氧基化的关键。反应动力学分析表明，在反应速率确定步骤中，琥珀酸在促进单体钯与二聚钯物种之间的平衡中发挥了作用。氮丙啶可以在Lewis或Brønsted酸性条件下被亲核试剂开环，得到正规的CH功能官能化产物。可以进一步控制反应条件以产生乙酰氧基化，

  DOI：

  10.1039/c7ob02486j
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲基-2-硝基丙基)苯胺 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 以82%的产率得到N-(2-氨基-2-甲基丙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  3,3,5,5-四取代哌嗪-2-酮的Pd催化CH叠氮化†

  摘要：

  使用二乙酸苯基碘鎓（PIDA）和琥珀酸已开发了由3,3,5,5-取代的哌嗪-2-酮进行的钯介导的CHH叠氮化反应，以中等至良好的产率提供了合成上有用的双环氮丙啶。发现琥珀酸是选择性促进C–N键形成（叠氮）和抑制竞争性乙酰氧基化的关键。反应动力学分析表明，在反应速率确定步骤中，琥珀酸在促进单体钯与二聚钯物种之间的平衡中发挥了作用。氮丙啶可以在Lewis或Brønsted酸性条件下被亲核试剂开环，得到正规的CH功能官能化产物。可以进一步控制反应条件以产生乙酰氧基化，

  DOI：

  10.1039/c7ob02486j

文献信息

• DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITOR
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1354882A1

  公开（公告）日：2003-10-22

  A compound represented by general formula (I):         A-B-D or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  一个由通用式(I)表示的化合物：         A-B-D <其中 A代表取代或未取代的1-吡咯烷基、取代或未取代的3-噻唑烷基、取代或未取代的1-氧代-3-噻唑烷基等； B代表a)由-(C(R1)(R2))kCO-（其中k表示1至6的整数，R1和R2可以相同也可以不同，每个代表氢原子、羟基、卤素原子等）等的基团； D代表-U-V [其中U代表取代或未取代的哌嗪基团等，V代表-E-R7（其中E代表单键、-CO-、-C(=O)O-或-SO2-；R7代表氢原子、取代或未取代的烷基等）] >或其药理学上可接受的盐。
• Selective Alkylation of (Hetero)Aromatic Amines with Alcohols Catalyzed by a Ruthenium Pincer Complex
  作者：Santosh Agrawal、Maud Lenormand、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1021/ol3001969

  日期：2012.3.16

  A readily available pincer ruthenium(II) complex catalyzes the selective monoalkylation of (hetero)aromatic amines with a wide range of primary alcohols (including pyridine-, furan-, and thiophene-substituted alcohols) with high efficiency when used in low catalyst loadings (1 mol %). Tertiary amine formation via polyalkylation does not occur, making this ruthenium system an excellent catalyst for

  当在低催化剂负载量下使用时，一种容易获得的pin式钌（II）配合物可以高效地催化（杂）芳族胺与多种伯醇（包括吡啶，呋喃和噻吩取代的醇）的选择性单烷基化。 1mol％）。不会发生通过聚烷基化形成叔胺的情况，从而使该钌体系成为合成仲胺的极佳催化剂。
• The synthesis of 2-ketopiperazine acetic acid esters and amides from ethylenediamines with maleates and maleimides
  作者：Matthew M Abelman、Karl J Fisher、Edward M Doerffler、Paul J Edwards

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00103-5

  日期：2003.2

  The reaction of substituted ethylenediamines with various fumarates, maleates, and maleimides to form substituted ketopiperazine acetic acid esters and amides was investigated. This method affords a straightforward, high yield approach to a variety of potential peptidomimetics and can yield surprising results with regard to regio- and stereoselectivity.

  研究了取代的乙二胺与各种富马酸酯，马来酸酯和马来酰亚胺的反应，以形成取代的酮戊哌嗪乙酸酯和酰胺。该方法为各种潜在的拟肽提供了一种简单，高产的方法，并且在区域选择性和立体选择性方面可产生令人惊讶的结果。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective C–H Activation of Aliphatic Amines Using Chiral Anionic BINOL-Phosphoric Acid Ligands
  作者：Adam P. Smalley、James D. Cuthbertson、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.6b12234

  日期：2017.2.1

  design of an enantioselective Pd(II)-catalyzed C-H amination reaction is described. The use of a chiral BINOL phosphoric acid ligand enables the conversion of readily available amines into synthetically valuable aziridines in high enantiomeric ratios. The aziridines can be derivatized to afford a range of chiral amine building blocks incorporating motifs readily encountered in pharmaceutically relevant

  描述了对映选择性 Pd(II) 催化的 CH 胺化反应的设计。手性 BINOL 磷酸配体的使用能够以高对映体比率将容易获得的胺转化为具有合成价值的氮丙啶。氮丙啶可以被衍生化以提供一系列手性胺结构单元，这些结构单元结合了在药学相关分子中容易遇到的基序。
• Copper-Catalyzed Amination of Congested and Functionalized α-Bromocarboxamides with either Amines or Ammonia at Room Temperature
  作者：Syo Ishida、Kentaro Takeuchi、Nobuhiro Taniyama、Yusuke Sunada、Takashi Nishikata

  DOI：10.1002/anie.201706293

  日期：2017.9.11

  There are several reports on the synthesis of alkylamines, but most of the reported methods are not suitable for the synthesis of hindered amines. In this research, we found that a copper catalyst is effective for the formation of congested C−N bonds at room temperature. Control experiments revealed that a copper amide is a key intermediate. Moreover, when a chiral amine was used, a quaternary carbon

  关于烷基胺的合成有一些报道，但是大多数报道的方法不适合于受阻胺的合成。在这项研究中，我们发现铜催化剂可在室温下有效形成拥塞的C-N键。对照实验表明，酰胺铜是关键中间体。此外，当使用手性胺时，以良好的选择性产生了季碳立构中心。