4'-甲氧基-[1,1'-联苯]-2-甲醛 | 16064-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-甲氧基-[1,1'-联苯]-2-甲醛
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde；4'-methoxybiphenyl-2-carbaldehyde；4'-methoxybiphenyl-2-carboxaldehyde；4′-methoxybiphenyl-2-carbaldehyde
• CAS: 16064-04-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: RMFQIZQKPSRFAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  368.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-甲氧基-[1,1'-联苯]-2-甲醛 在 copper diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-methoxy-9-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Facile Cu(OTf)2-catalyzed preparation of 9-tosylaminofluorene derivatives from o-arylated N-tosylbenzaldimines

  摘要：

  The 9-tosylaminofluorene derivatives were synthesized conveniently by Cu(OTf)(2)-catalyzed aza-Friedel-Crafts reaction of o-arylated N-tosylbenzaldimines in high yields. This is an efficient, atom-economic, and green method. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.110
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4'-甲氧基-[1,1'-联苯]-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  （联苯-2-炔）衍生物作为合成9-碘-10-有机碳素菲和9-有机碳素菲的常见前体†

  摘要：

  在本文中，我们报告了我们对（联苯-2-炔）衍生物环化的结果，得出了两种不同类型的菲衍生物，即9-碘-10-有机碳氢化合物菲和9-有机碳氢化合物-菲。合成策略是基于亲电环化反应制备9-碘-10-有机碳杂环菲和铁（III）氯化物/二有机基二硒代酚介导的分子内环化反应，以制备9-有机al化素-菲。研究了溶剂，温度，反应时间和化学计量对环化反应效率的影响。标准反应条件与底物中的许多官能团相容，例如甲基，氯，氟和甲氧基。该方案对二有机基二硒化物和二硫化物有效，但对二有机基二碲化物无效。通过Sonogashira反应，然后进行亲电环化反应，将所得的菲进一步官能化，从而得到硒烯稠合的芳族化合物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01807f

文献信息

• Polyaniline-anchored palladium catalyst-mediated Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura reactions and one-pot Wittig-Heck and Wittig-Suzuki reactions
  作者：Heta A. Patel、Arun L. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1002/aoc.3234

  日期：2015.1

  A polyaniline‐anchored palladium catalyst was prepared and screened for coupling reactions of aryl halides. The robust and recyclable catalyst was effective in Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura reactions of aryl bromides and aryl iodides. The catalyst system was further employed for one‐pot Wittig–Heck and Wittig–Suzuki combinations to build conjugated compounds in good conversions. Copyright © 2014

  制备了聚苯胺锚定的钯催化剂，并筛选了芳基卤化物的偶联反应。坚固且可回收的催化剂在芳基溴化物和芳基碘化物的Mizoroki-Heck和Suzuki-Miyaura反应中有效。该催化剂体系还用于单罐Wittig-Heck和Wittig-Suzuki组合，以良好的转化率构建共轭化合物。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A highly active catalytic system for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl chlorides in water
  作者：Shu-Lan Mao、Yue Sun、Guang-Ao Yu、Cui Zhao、Zhi-Jun Han、Jia Yuan、Xiaolei Zhu、Qihua Yang、Sheng-Hua Liu

  DOI：10.1039/c2ob26463c

  日期：——

  An easily available Pd(OAc)2/(2-mesitylindenyl)dicyclohexylphosphine/Me(octyl)3N+Cl−/K3PO4·3H2O catalytic system was developed and it shows high catalytic activity in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of a diverse array of aryl and heteroaryl chlorides in water. Notably, this catalytic system also works with ultra-low loading of the catalyst with high turnover numbers.

  容易获得的Pd（OAc）2 /（2-异丁烯基）二环己基膦/ Me的（辛基）3 Ñ +氯- / K 3 PO 4 ·3H 2 ö催化体系被开发，它示出了在芳基和杂芳基氯化物的多样性阵列的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高催化活性水。值得注意的是，该催化系统还可以在超低负荷下以高周转数运行。
• Palladium salt and functional reduced graphene oxide complex: in situ preparation of a generally applicable catalyst for C–C coupling reactions
  作者：Sheng Wang、Donghua Hu、Wenwen Hua、Jiangjiang Gu、Qiuhong Zhang、Xudong Jia、Kai Xi

  DOI：10.1039/c5ra10585d

  日期：——

  A novel Pd catalyst was designed by affording Pd2+ salt on the surface of functional reduced graphene oxide (FRGO), providing a new cheap and stable in situ prepared palladium catalyst for C–C coupling reactions, including the Heck reaction, Suzuki reaction, C–H bond functionalization reactions of thiophenes, and terminal alkyne C–H activation and homocoupling.

  一种新颖的钯催化剂是通过得到的Pd设计2+官能还原的石墨烯氧化物（FRGO）的表面上的盐，提供了一个新的廉价和稳定在原位对C-C偶联反应，包括Heck反应制备的钯催化剂，Suzuki反应，噻吩的C–H键官能化反应以及末端炔烃C–H活化和均偶联。
• Sustainable Ligand‐Free, Palladium‐Catalyzed Suzuki–Miyaura Reactions in Water: Insights into the Role of Base
  作者：Yanyan Wang、Yuanyuan Liu、Wei‐qiang Zhang、Huaming Sun、Kan Zhang、Yajun Jian、Quan Gu、Guofang Zhang、Jiyang Li、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/cssc.201902853

  日期：2019.12.19

  to acting as a base during the catalytic process. In the catalytic system with a strong base, the soluble active PdII ion exhibited anti-reduction properties, which prevented aggregation and deactivation of Pd species. The entire catalytic system could be recycled after separating the product by simple filtration. The water-compatible and air-stable effective catalytic protocol described herein represents

  开发了一种简单有效的系统，用于在温和条件下在水中进行无配体 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 反应。发现具有长链的季铵氢氧化物是非常合适的碱。这种无配体的 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 反应显示出在水中的耐久性得到改善，Pd 负载量降至 ppm 水平。碱被证明除了在催化过程中充当碱外，还能稳定活性钯物质。在具有强碱的催化体系中，可溶性活性 PdII 离子表现出抗还原特性，可防止 Pd 物种聚集和失活。通过简单的过滤分离产物后，整个催化系统可以循环使用。
• Gold Catalysts Can Generate Nitrone Intermediates from a Nitrosoarene/Alkene Mixture, Enabling Two Distinct Catalytic Reactions: A Nitroso-Activated Cycloheptatriene/Benzylidene Rearrangement
  作者：Sayaji Arjun More、Rahul Dadabhau Kardile、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01857

  日期：2021.7.16

  Gold-catalyzed reactions of cycloheptatrienes with nitrosoarenes yield nitrone derivatives efficiently. This reaction sequence enables us to develop gold-catalyzed aerobic oxidations of cycloheptatrienes to afford benzaldehyde derivatives using CuCl and nitrosoarenes as co-catalysts (10–30 mol %). Our density functional theory calculations support a novel nitroso-activated rearrangement, tropylium

  环庚三烯与亚硝基芳烃的金催化反应可有效地产生硝酮衍生物。该反应序列使我们能够开发金催化的环庚三烯有氧氧化，以使用 CuCl 和亚硝基芳烃作为助催化剂（10-30 mol%）提供苯甲醛衍生物。我们的密度泛函理论计算支持一种新的亚硝基活化重排，tropylium → 亚苄基。使用相同的亚硝基芳烃，我们在亚硝基苯和两个烯醇醚之间开发了金催化的 [2 + 2 + 1]-环化，以使用 1,4-环己二烯作为氢供体产生 5-烷氧基异恶唑烷。