ethylenediamine-N,N,N'-triacetic-N'-3-propionic acid | 148550-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethylenediamine-N,N,N'-triacetic-N'-3-propionic acid
• 英文别名: ethylenediamine-N,N,N'-triacetato-N'-3-propionic acid；H4ed3ap；ethylenediaminetetraacetic acid；ethylenediaminetetraacetc acid；3-[2-[Bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]propanoic acid
• CAS: 148550-70-3
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₈
• 分子量: 306.273
• InChiKey: CNRHNDVBJRQCAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  616.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodium(III) chloride trihydrate 、 ethylenediamine-N,N,N'-triacetic-N'-3-propionic acid 、 sodium chloride 以 水 为溶剂， 生成 Na[Rh(ED₃AP)]*3H₂O
  参考文献：
  名称：

  New rhodium(III)-ED3AP complex: Crystal structure, characterization and computational chemistry

  摘要：

  在可能存在的两种异构体中，只合成了一种（反式（O5）-Na[Rh(ED3AP)]?3H2O），并通过单晶 X 射线分析、红外光谱和紫外可见光谱对其进行了表征。两种异构体的计算分析采用了三种理论水平（B3LYP/TZV、BP86/TZV、OPBE/TZV），结果一致。从总能和配体场稳定能（LFSE）来看，合成中出现的反式（O5）异构体更为稳定。激发态能量的计算与紫外可见光谱相符，尤其是 OPBE 函数。激发态能的计算结果通过 1T2g 激发态项的分裂模式指出了异构体之间的差异。根据自然成键轨道（NBO）分析，这两种异构体都具有强脱位结构。NBO 分析表明，反式（O5）异构体比反式（O5O6）更稳定，约为 87 kJ/mol。因此，反应混合物中只存在反式（O5）异构体。

  DOI：

  10.2298/jsc211230003r
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲氧基吡嗪 、 5-溴-2-硝基苯甲醚 在 四(三苯基膦)钯 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 ethylenediamine-N,N,N'-triacetic-N'-3-propionic acid 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-methoxy-3-(3-methoxy-4-nitrophenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA-4 INTEGRIN MEDIATED CELL ADHESION INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] INHIBITEURS D'ADHERENCE CELLULAIRE RELAYEE PAR L'INTEGRINE ALPHA-4 DANS LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DE MALADIES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其制备方法，包含它们的组合物以及它们在治疗或预防可通过抑制细胞粘附而调节的疾病中的应用。

  公开号：

  WO2005075438A1

文献信息

• Nickel(II) complexes of whole set of the simple ethylenediaminetetracarboxylate ligands: DFT study of complexes invoking molecular orbital and configurational analysis
  作者：Vesna D. Miletić、Auke Meetsma、Petra J. van Koningsbruggen、Zoran D. Matović

  DOI：10.1016/j.inoche.2009.05.029

  日期：2009.8

  the nickel(II) complexes with no derivatized edta-type hexadentate ligands has been investigated from their structural and electronic properties. Two more complexes have been prepared in order to complete the whole set: trans(O5)-[Ni(ED3AP)]2- and trans(O5O6)-[Ni(EDA3P)]2- complexes. trans(O5) geometry has been verified crystallographically and trans(O5O6) geometry of the second complex has been predicted

  已经从结构和电子性质研究了没有衍生化 edta 型六齿配体的整套镍 (II) 配合物。为了完成整个系列，还制备了另外两种配合物：反式 (O5)-[Ni(ED3AP)]2- 和反式 (O5O6)-[Ni(EDA3P)]2- 配合物。反式 (O5) 几何结构已在晶体学上得到验证，第二个配合物的反式 (O5O6) 几何结构已通过 DFT 理论和光谱分析进行预测。已经在以下之间建立了相互依赖关系：五元羧酸环的数量、金属配体/氮邻原子角的八面体/四面体偏差和由 Morokuma 的能量分解分析计算的电荷转移能 (CTE)；吸收带的能量和 HOMO-LUMO 间隙。
• Synthesis and characterization of hexadentate cobalt(III) complexes with new edta-type ligands Part 3. Circular dichroism of cobalt(III) complexes of ethylenediamine-N,N,N′-triacetic-N′-3-propionic acid and ethylenediamine-N,N,-diacetic-N′,N′-di-3-propionic acid
  作者：Dušan J. Radanović、Miloš I. Djuran、Tomislav S. Kostić、Chris Maricondi、Bodie E. Douglas

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)91463-4

  日期：1993.5

  Cobalt(III)complexes with the hexadentate ligands, ethylenediamine-N,N,N′-triacetate-N′-3-propionate(ed3ap) and ethylenediamine-N,N-diacetate-N′,N′-di-3-propionate ion (u-eddadp), have been prepared, chromatographically separated and resolved. Only one of two geometrical isomers of the [Co(ed3ap)]− complex was isolated. A 1H NMR spectrum of this isomer,trans(O5)-[Co(ed3ap)]−, indicates that its six-membered

  钴（III）与六齿配体，乙二胺-N，N，N'-三乙酸酯-N'-3-丙酸酯（ed3ap）和乙二胺-N，N-二乙酸酯-N'，N'-二-3-丙酸酯络合离子（u-eddadp）已制备，色谱分离和分离。仅分离了[Co（ed3ap）]-络合物的两个几何异构体之一。该异构体反式（O5）-[Co（ed3ap）]-的1H NMR光谱表明，其六元丙酸酯螯合环赤道键合到钴（III）离子上。六齿u-eddadp配体没有相似的结构变化。（-）546-trans（O5）-[Co（ed3ap）]-和（+）546- [Co（u-eddadp）]-在第一自旋允许吸收带区域中以最低能量在正CD峰处复合暂时分配A绝对配置。
• US5763480A
  申请人：——

  公开号：US5763480A

  公开（公告）日：1998-06-09
• US5821265A
  申请人：——

  公开号：US5821265A

  公开（公告）日：1998-10-13
• [EN] INHIBITORS OF CELL-MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TROUBLES A MEDIATION CELLULAIRE
  申请人：THE JEWISH HOSPITAL OF ST. LOUIS

  公开号：WO1995021620A1

  公开（公告）日：1995-08-17

  (EN) The present invention provides a method for blocking a cellular proton pump that comprises contacting a cell with a cellular proton pump-blocking effective quantity of In-EDTA or T1-EDTA. The present invention also provides a method of treating or preventing cell-mediated disorders in a vertebrate animal by administering In-EDTA or T1-EDTA to the vertebrate animal, as well as a method for stopping the cellular proton pump-blocking effect of Group IIIa metals such as Ga, In, and T1, through use of suitable chelating agents. Suitable compositions for use in the aforementioned methods are provided as well.(FR) L'invention porte sur un procédé permettant de bloquer une pompe à protons cellulaires par la mise en contact d'une cellule avec la juste quantité d'In-EDTA ou de T1-EDTA. Elle porte aussi sur une technique permettant de traiter ou de prévenir des troubles à médiation cellulaire chez un animal vertébré en lui administrant de l'In-EDTA ou du T1-EDTA, ainsi que sur une technique permettant de stopper, à l'aide d'agents chélateurs appropriés, l'effet de blocage de la pompe à protons cellulaires causé par les métaux du groupe IIIa tels que Ga, In et T1. Elle porte également sur des compositions adaptées pour les techniques sus-mentionnées.