(1S,2S)-(+)-pseudoephedrine N-diphenylphosphinyl-L-valinamide | 189823-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-(+)-pseudoephedrine N-diphenylphosphinyl-L-valinamide
• 英文别名: (2S)-2-(diphenylphosphorylamino)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,3-dimethylbutanamide
• CAS: 189823-47-0
• 化学式: C₂₇H₃₃N₂O₃P
• 分子量: 464.544
• InChiKey: KIIWHLUSWVKKLJ-OUIFVKKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-pseudoephedrine N-diphenylphosphinyl-L-valinamide 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,2S)-2-(diphenylphosphorylamino)-3-methyl-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  次膦酰胺N-保护基在酮的非对映选择性还原中的应用

  摘要：

  证明次膦酰胺N-保护基是用于非对映选择性还原近端酮的有效指导基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00302-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 盐酸 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1S,2S)-(+)-pseudoephedrine N-diphenylphosphinyl-L-valinamide
  参考文献：
  名称：

  次膦酰胺N-保护基在酮的非对映选择性还原中的应用

  摘要：

  证明次膦酰胺N-保护基是用于非对映选择性还原近端酮的有效指导基团。描述了制备必需的α-氨基酮底物的一系列方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00474-8