((2S,3R,4S)-1,4-Dimethyl-3-phenyl-azetidin-2-yl)-phosphonic acid diethyl ester | 462871-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: ((2S,3R,4S)-1,4-Dimethyl-3-phenyl-azetidin-2-yl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (2S,3R,4S)-2-diethoxyphosphoryl-1,4-dimethyl-3-phenylazetidine
• CAS: 462871-75-6
• 化学式: C₁₅H₂₄NO₃P
• 分子量: 297.334
• InChiKey: XTGCSXIKKCYYGT-QEJZJMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R,4S)-1,4-Dimethyl-3-phenyl-azetidin-2-yl)-phosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到((2S,3R,4S)-1,4-Dimethyl-3-phenyl-azetidin-2-yl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷2-膦酸的有效不对称合成

  摘要：

  从容易获得的β-氨基醇开始，以非对映异构和对映异构纯的形式制备取代的氮杂环丁烷2-膦酸酯。这种合成所涉及的三步骤顺序：（ⅰ）ñ与亚甲基膦酸酯部分的起始氨基醇的烷基化，（ii）所述醇的氯化，和（iii）立体选择性4-外- TET环合通过分子内烷基化锂化的氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00868-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 氯化亚砜 、 柠檬酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ((2S,3R,4S)-1,4-Dimethyl-3-phenyl-azetidin-2-yl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷2-膦酸的有效不对称合成

  摘要：

  从容易获得的β-氨基醇开始，以非对映异构和对映异构纯的形式制备取代的氮杂环丁烷2-膦酸酯。这种合成所涉及的三步骤顺序：（ⅰ）ñ与亚甲基膦酸酯部分的起始氨基醇的烷基化，（ii）所述醇的氯化，和（iii）立体选择性4-外- TET环合通过分子内烷基化锂化的氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00868-7

文献信息

• An efficient asymmetric synthesis of azetidine 2-phosphonic acids
  作者：Claude Agami、François Couty、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00868-7

  日期：2002.5

  Substituted azetidinic 2-phosphonates were prepared in diastereoisomerically and enantiomerically pure form, starting from readily available β-amino alcohols. This synthesis involved a three-step sequence: (i) N-alkylation of the starting amino alcohol with a methylene phosphonate moiety, (ii) chlorination of the alcohol, and (iii) stereoselective 4-exo-tet ring closure through an intramolecular alkylation

  从容易获得的β-氨基醇开始，以非对映异构和对映异构纯的形式制备取代的氮杂环丁烷2-膦酸酯。这种合成所涉及的三步骤顺序：（ⅰ）ñ与亚甲基膦酸酯部分的起始氨基醇的烷基化，（ii）所述醇的氯化，和（iii）立体选择性4-外- TET环合通过分子内烷基化锂化的氨基膦酸酯。