4-(diethylamino)phenylboronic acid | 91011-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(diethylamino)phenylboronic acid
• 英文别名: 4-(N,N-diethylamino)phenylboronic acid；4‐(diethylamino)phenylboronic acid；[4-(diethylamino)phenyl]boronic acid
• CAS: 91011-76-6
• 化学式: C₁₀H₁₆BNO₂
• mdl: MFCD06801669
• 分子量: 193.054
• InChiKey: JEVVHTYCMAMSJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-236 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diethylamino)phenylboronic acid 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-((5-(5-(4-(diethylamino)phenyl)thiophen-2-yl)thiophen-2-yl)methylene)-1,3-diethyl-dihydro-2-thioxopyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence and two-photon absorption of push—pull aryl(bi)thiophenes: structure—property relationships

  摘要：

  本文介绍了一系列推拉芳基（双）噻吩发色团的光物理和 TPA 特性，这些发色团带有电子捐赠（D）和电子撤回（A）端基，其强度不断增加。所有化合物在可见光区域都显示出强烈的分子内电荷转移（ICT）吸收带。增加 D 和/或 A 的强度以及共轭路径的长度会引起吸收带的浴色和高色移，这与类似推挽多烯的情况相同。然而，与相应的推拉式多烯相比，荧光显著增加。特别是，由苯基-双噻吩共轭路径和带有强 D 和 A 端基的发色团被发现结合了非常大的单光子和双光子亮度，以及在红色/近红外区域的强发射。这些分子有望成为用于生物成像的双光子荧光探针。

  DOI：

  10.1039/c2pp25258a
• 作为产物：
  描述：

  podophyllinic acid hydrazide 在 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以31%的产率得到4-(diethylamino)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  2,2,4,6-四芳基-2H-苯并[h]色烯：芳基取代基之间的电子通讯对其光致变色的影响

  摘要：

  一系列光致变色的2,2,4,6-tetraaryl-2 H -benzo [ h]色烯已通过两种互补策略有效合成，即采用 1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ols 与 4-取代 1-萘酚的缩合和 Suzuki 交叉偶联化学。新的 1,1,3-三芳基丙炔醇很容易通过将芳基乙炔添加到必需的二苯甲酮中或通过卤代苯与预先形成的 1,1-二芳基丙-2-yn-1-醇的 Sonogashira 偶联来获得。在 C-4 处具有强吸电子芳基部分的四芳基苯并色烯表现出良好的室温光致变色。C-6 处的强给电子芳基与 C-4 处的强吸电子芳基的组合导致产生光部花青，其在电磁光谱的可见光区表现出两个吸收带，而不是当 C-6 芳基仅弱给电子时的一个宽带。显着地反转 C-4 和 C-6 芳基的电子性质导致光致变色的抑制，而是导致荧光。TD-DFT 计算用于合理化从光致变色到荧光的转变。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.110036

文献信息

• Sulphonamide derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06303816B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  Glutamate receptor function in a mammal may be potentiated using an effective amount of a compound of formula R1—L—NHSO2R2  I in which R1 represents an unsubstituted or substituted aromatic or heteroaromatic group; R2 represents (1-6C)alkyl, (3-6C)cycloalkyl, (1-6C)fluoroalkyl, (1-6C)chloroalkyl, (2-6C)alkenyl, (1-4C)alkoxy(1-4C)alkyl, phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy, or a group, of formula R3R4N in which R3 and R4 each independently represents (1-4C)alkyl or, together with the nitrogen atom to which they are attached form an azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholino, piperazinyl, hexahydroazepinyl or octahydroazocinyl group; and L represents a (2-4C)alkylene chain which is unsubstituted or substituted by one or two substituents selected independently from (1-6C)alkyl, aryl(1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, aryl(2-6C)alkenyl and aryl, or by two substituents which, together with the carbon atom or carbon atoms to which they are attached form a (3-8C)carbocyclic ring; and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are compounds of formula I, processes for preparing them and pharmaceutical compositions containing them.

  在哺乳动物中，使用有效量的公式 I 所示化合物的谷氨酸受体功能可以被增强：R1—L—NHSO2R2  I 其中：R1 代表未取代或取代的芳香族或杂芳族基团；R2 代表 (1-6C) 烷基，(3-6C) 环烷基，(1-6C) 氟代烷基，(1-6C) 氯代烷基，(2-6C) 烯丙基，(1-4C) 烷氧基(1-4C) 烷基，未取代或被卤素、(1-4C) 烷基或(1-4C) 烷氧基取代的苯基，或者一个由 R3R4N 组成的基团，其中 R3 和 R4 各自独立地代表 (1-4C) 烷基，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个氮杂环丁烷基、吡咯烷基、哌啶基、吗啡啉基、哌嗪基、六氢氮杂环庚基或八氢氮杂环辛基；L 代表一个未取代或取代有一个或两个独立选择的(1-6C) 烷基、芳基(1-6C) 烷基、(2-6C) 烯丙基、芳基(2-6C) 烯丙基和芳基的 (2-4C) 烷烯链，或者两个取代基，它们与它们所连接的碳原子或碳原子一起形成一个 (3-8C) 碳环烷基；以及它们的药物可接受的盐。还公开了公式 I 的化合物、它们的制备过程以及包含它们的药物组合物。
• Synthesis and photophysical properties of pyridyl- and quinolinyl-substituted bis(arylthienyl)pyridines
  作者：Tatyana N. Moshkina、Emiliya V. Nosova、Alexandra E. Kopotilova、Maria I. Savchuk、Igor L. Nikonov、Dmitry S. Kopchuk、Igor A. Khalymbadzha、Pavel A. Slepukhin、Ilya N. Ganebnykh、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.113805

  日期：2022.5

  7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine chromophores bearing two 5-arylthiophen-2-yl fragments as well as pyridyl or quinolinyl residue have been designed and synthesized. The basic photophysical properties of the compounds have been investigated both in solutions and the solid state. 3,4-Bis(5-(4-diethylaminophenyl)thiophen-2-yl)-1-(quinolin-2-yl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine 2a demonstrated positive

  设计并合成了两个系列的V形6,7-二氢-5H-环戊二烯[ c ]吡啶发色团，带有两个5-芳基噻吩-2-基片段以及吡啶基或喹啉基残基。已经在溶液和固态中研究了化合物的基本光物理性质。3,4-Bis(5-(4-diethylaminophenyl)thiophen-2-yl)-1-(quinolin-2-yl)-6,7-dihydro-5 H -cyclopenta[ c ]pyridine 2a表现出正发射溶剂致变色，并使用 Lippert-Mataga 方程以及 Kosower 和 Dimroth/Reichardt 量表对收集的数据进行分析。已对获得的杂环分析了检测金属阳离子的能力。发现添加 1.5 eq 的 Cu2+与二苯氨基取代的生色团1b导致完全发光猝灭，生色团1b的溶液变成肉眼可见的暗黄色。此外，已经检查了卤色特性，表明二乙氨基衍生物1a和2a在用 TFA 处理后在吸收和发射光谱
• 一种铁催化羰基化合成二芳甲酮的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN106116999B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种铁催化羰基化合成二芳甲酮类化合物的方法，属于催化合成技术领域。本发明在溶剂醇或醇的水溶液中，在碱、酸和碘化物的作用下，加入铁催化剂，催化芳基卤代物、芳硼类化合物与卤仿或四卤化碳羰基源直接交叉偶联反应制备二芳甲酮类化合物。本发明的偶联反应制备二芳甲酮类化合物的方法，具有羰基源安全、廉价和易于处理；催化剂来源广泛、廉价和毒性小；反应无需配体且活性好；反应条件温和且选择性高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；反应介质绿色且可以循环回收。在优化的反应条件之下，目标产品分离收率高达94％。
• Synthesis of near-infrared absorbing and fluorescing thiophene-fused BODIPY dyes with strong electron-donating groups and their application in dye-sensitised solar cells
  作者：Yasuhiro Kubota、Kosei Kimura、Jiye Jin、Kazuhiro Manseki、Kazumasa Funabiki、Masaki Matsui

  DOI：10.1039/c8nj04672g

  日期：——

  Thiophene-fused BODIPY dyes with two diethylaminophenyl groups as strong donors demonstrated near-infrared (NIR) absorption (λ_max: 783–812 nm, ε: 119 500–145 900) and fluorescence (F_max: 862–916 nm, Φ_f: 0.02–0.12) in dichloromethane.

  噻吩-融合的具有两个二乙基氨基苯基团作为强给体的BODIPY染料表现出近红外（NIR）吸收（λmax：783-812 nm，ε：119,500-145,900）和荧光（Fmax：862-916 nm，Φf：0.02-0.12）在二氯甲烷中。
• Novel Bisaryl Substituted Thiazoles and Oxazoles as Highly Potent and Selective Peroxisome Proliferator-Activated Receptor δ Agonists
  作者：Robert Epple、Christopher Cow、Yongping Xie、Mihai Azimioara、Ross Russo、Xing Wang、John Wityak、Donald S. Karanewsky、Tove Tuntland、Vân T. B. Nguyêñ-Trân、Cara Cuc Ngo、David Huang、Enrique Saez、Tracy Spalding、Andrea Gerken、Maya Iskandar、H. Martin Seidel、Shin-Shay Tian

  DOI：10.1021/jm9007399

  日期：2010.1.14

  The discovery, synthesis, and optimization of compound 1 from a high-throughput screening hit to highly potent and selective peroxisome proliferator-activated receptor δ (PPARδ) agonists are reported. The synthesis and structure−activity relationship in this series are described in detail. On the basis of a general schematic PPAR pharmacophore model, scaffold 1 was divided into headgroup, linker, and

  从高通量筛选到高效和选择性的过氧化物酶体增殖物激活受体δ（PPARδ）激动剂的发现，合成和优化了化合物1。详细介绍了该系列中的合成和构效关系。基于通用的PPAR药效团模型示意图，支架1将其分为头基，接头和尾基，并使用体外PPAR反式激活分析对PPAR激活进行了优化。有效和选择性的PPARδ活化需要一个（2-甲基苯氧基）乙酸头基，一个柔性连接基和一个带有两个疏水性芳基取代基的五元杂芳族中心环。这些芳基取代基的微调导致了一系列高效且选择性的化合物（例如化合物38c）在小鼠体内表现出出色的药代动力学特性。在体内急性给药模型中，该阵列的选定成员显示出可诱导丙酮酸脱氢酶激酶4（PDK4）和解偶联蛋白3（UCP3）的表达，这些基因已知参与能量稳态并受其调节。骨骼肌中的PPARδ。