(1E)-1,1-dichloro-2-(4-phenyl-1-butenyl)-2-triisopropylsilyloxycyclopropane | 908302-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E)-1,1-dichloro-2-(4-phenyl-1-butenyl)-2-triisopropylsilyloxycyclopropane
• 英文别名: [2,2-dichloro-1-[(E)-4-phenylbut-1-enyl]cyclopropyl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 908302-40-9
• 化学式: C₂₂H₃₄Cl₂OSi
• 分子量: 413.503
• InChiKey: MTATXCFNZPUZMO-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1,1-dichloro-2-(4-phenyl-1-butenyl)-2-triisopropylsilyloxycyclopropane 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[α]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序电环开环和闭环进行 Nazarov 反应的新方法

  摘要：

  2-甲硅烷氧基二烯的区域选择性二氯环丙烷化以良好的收率提供乙烯基环丙醇甲硅烷基醚。在室温下用银 (I) 处理会导致旋转电环开环成 2-氯-3-甲硅烷氧基戊二烯基阳离子，然后进行旋转（纳扎罗夫）电环化以提供氯环戊烯酮。这种两步序列通过正式的 4+1 结构为标准 Nazarov 环化方案提供了一种方便且温和的替代方案，并提供含有有用卤素官能团的产品。在一个具有苯基侧基的情况下，观察到生成苯甲茚酮的纳扎罗夫反应中断。

  DOI：

  10.1021/ja063421a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-phenyl-3-hexen-2-one 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1E)-1,1-dichloro-2-(4-phenyl-1-butenyl)-2-triisopropylsilyloxycyclopropane
  参考文献：
  名称：

  通过顺序电环开环和闭环进行 Nazarov 反应的新方法

  摘要：

  2-甲硅烷氧基二烯的区域选择性二氯环丙烷化以良好的收率提供乙烯基环丙醇甲硅烷基醚。在室温下用银 (I) 处理会导致旋转电环开环成 2-氯-3-甲硅烷氧基戊二烯基阳离子，然后进行旋转（纳扎罗夫）电环化以提供氯环戊烯酮。这种两步序列通过正式的 4+1 结构为标准 Nazarov 环化方案提供了一种方便且温和的替代方案，并提供含有有用卤素官能团的产品。在一个具有苯基侧基的情况下，观察到生成苯甲茚酮的纳扎罗夫反应中断。

  DOI：

  10.1021/ja063421a

文献信息

• Interrupted Nazarov Reactions Using Dichlorocyclopropanes:  A Novel Mode of Arene Trapping
  作者：Tina N. Grant、F. G. West

  DOI：10.1021/ol7015669

  日期：2007.9.1

  2-Siloxy-2-alkenyl-1,1-dichlorocyclopropanes with aryl-terminated side chains undergo silver-assisted electrocyclic opening/Nazarov cyclization. The resulting 2-siloxycyclopentenyl cations are intercepted by the pendant arenes to furnish tricyclic adducts in moderate to good yields. In cases where the arene trap was tethered through the cyclopropane unit, a new mode of trapping occurred to generate unique bridged carbon frameworks.
• A New Approach to the Nazarov Reaction via Sequential Electrocyclic Ring Opening and Ring Closure
  作者：Tina N. Grant、F. G. West

  DOI：10.1021/ja063421a

  日期：2006.7.1

  furnishes vinylcyclopropanol silyl ethers in good yield. Treatment with silver(I) at room temperature effects disrotatory electrocyclic opening to a 2-chloro-3-silyloxypentadienyl cation, which then undergoes conrotatory (Nazarov) electrocyclization to provide chlorocyclopentenones. This two-step sequence offers a convenient and mild alternative to the standard Nazarov cyclization protocol via a formal 4+1

  2-甲硅烷氧基二烯的区域选择性二氯环丙烷化以良好的收率提供乙烯基环丙醇甲硅烷基醚。在室温下用银 (I) 处理会导致旋转电环开环成 2-氯-3-甲硅烷氧基戊二烯基阳离子，然后进行旋转（纳扎罗夫）电环化以提供氯环戊烯酮。这种两步序列通过正式的 4+1 结构为标准 Nazarov 环化方案提供了一种方便且温和的替代方案，并提供含有有用卤素官能团的产品。在一个具有苯基侧基的情况下，观察到生成苯甲茚酮的纳扎罗夫反应中断。