(Dichloroethanamido)propene | 39089-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Dichloroethanamido)propene
• 英文别名: N-Allyl-2,2-dichloroacetamide；dichloro-acetic acid allylamide；N-Allyl-dichloracetamid；Dichlor-essigsaeure-allylamid；2,2-dichloro-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 39089-53-7
• 化学式: C₅H₇Cl₂NO
• 分子量: 168.023
• InChiKey: QEVQAUWGMNGRTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-30 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  93 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.2801 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Dichloroethanamido)propene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77 %的产率得到2,2-dichloro-N-(oxiran-2-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOTOLYTICALLY DEGRADABLE COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS PHOTODÉGRADABLES ET PROCÉDÉS

  摘要：

  本发明涉及一种合成光解可降解化合物的方法，该方法包括确定包含取代芳香基团的具有生物活性的目标分子；提供一种起始材料，该材料至少具有目标分子的芳香基团，并且可以选择与目标分子具有相同的链长；以及通过在起始材料中引入一个或多个取代基合成光解可降解化合物。目标分子可以是抗微生物分子、抗菌分子或杀虫剂分子等。根据本发明的光解降解化合物可包含至少一个 C-N、C-S 或 C-O 键，以及可选的至少一个苄基 C-C 键，当在水环境中以碱性 pH 暴露于光时，该键可发生异解裂解。

  公开号：

  WO2022223390A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-(2-propenyl)acetamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以56%的产率得到(Dichloroethanamido)propene
  参考文献：
  名称：

  氢化锡介导的仲酰胺自由基环化。第1部分。各种取代的吡咯烷酮的合成

  摘要：

  在温和的中性反应条件下，研究了各种仲卤代酰胺的氢化锡介导的5- exo - trig环化反应。当在沸腾的甲苯中进行反应时，发现环化反应可产生高至合理收率的取代的吡咯烷酮。当使用沸腾的苯时，观察到较低的收率。反式-（C-3–C-4）异构体的主要形成与可逆环化反应一致，从而导致了热力学上更稳定的产物。发现受体碳-碳双键和自由基中心的取代基的性质会影响环化的立体选择性：更多的顺式从烯烃上带有自由基稳定基团的前体中分离出β-异构体。这可以通过导致更多的动力学（顺式）产物的较慢的自由基开环（或断裂）反应来解释。将取代基α引入氮（会影响酰胺构象异构体数量）可提高环化反应的产率，取代的吡咯烷酮类化合物的分离产率可高达76％。

  DOI：

  10.1039/a905806k

文献信息

• Efficient radical cyclisation of secondary amides: An enantioselective synthesis of phenyl allokainoid
  作者：Justin S. Bryans、Jonathan M. Large、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00431-1

  日期：1999.4

  Cyclisation of various unsaturated haloamides with tributyltin hydride/AIBN has been explored. Substituted pyrrolidinones were isolated in good to excellent yield and the cyclisation of a serine-derived amide was utilised as the key step in an enantioselective synthesis of phenyl allokainoid.Figure options

  已经探索了用氢化三丁基锡/ AIBN环化各种不饱和卤代酰胺。分离出的吡咯烷酮以良好至极佳的收率分离，丝氨酸衍生的酰胺的环化被用作对苯异麦芽碱类化合物进行对映选择性合成的关键步骤。图选项
• Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Gegenmittel zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch Herbizide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0049760A2

  公开（公告）日：1982-04-21

  Heterocyclisch substituierte Amide der Formel in welcher R1 für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl oder Alkoxyalkyl steht, R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht, R3 für Dihalogenmethyl, Trihalogenmethyl, Halogenalkyl mit mehr als einem Kohlenstoffatom oder für den Rest -CH2-O-R4 steht, worin R4 für Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylcarbonyl, Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl oder Wasserstoff steht, Het für einen gegebenenfalls substituierten ungesättigten oder mesoionischen Heterocyclus mit 1 bis 3 Heteroatomen steht, wobei als Heteroatome Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff in Frage kommen und als Substituenten Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Halogen, Hydroxy, Oxo, Mercapto, Thiono, Amino, Imino, Alkylamino und/ oder Dialkylamino in Betracht kommen, und n für 0, 1 oder 2 steht, oder R1 auch für Phenyl steht, wenn R2 für Wasserstoff steht, R3 für Dichlormethyl steht, Het für Fur-2-yl steht und n für 1 steht, mehrere Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Antidots zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch herbizid wirksame Acetanilide und Thiolcarbamate. Amine der Formel in weicher R1, R2, Het und n die oben angegebene Bedeutung haben, und deren Herstellung.

  式中的杂环取代酰胺 其中 R1 是烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基或烷氧基烷基、 R2 是氢或烷基 R3 代表二卤甲基、三卤甲基、具有一个以上碳原子的卤代烷基或自由基 -CH2-O-R4，其中 R4 代表烷基羰基、任选取代的苯基羰基、烷基磺酰基、任选取代的苯基磺酰基、烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基或氢、 Het 代表具有 1 至 3 个杂原子的被任选取代的不饱和杂环或中间杂环，其中可能的杂原子为氧、硫和氮，可能的取代基为烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基磺酰基、被任选取代的苯基、卤素、羟基、氧代、巯基、硫代、氨基、亚氨基、烷基氨基和/或二烷基氨基，以及 n 是 0、1 或 2，或 当 R2 为氢、R3 为二氯甲基、Het 为呋喃-2-基且 n 为 1 时，R1 也是苯基、 制备它们的多种工艺，以及将它们用作保护栽培植物免受具有除草活性的乙酰苯胺类和硫醇氨基甲酸酯类损害的解毒剂。 式中 式中 R1、R2、Het 和 n 如上定义的胺及其制备方法。
• Organic Fungicides. III. The Preparation of Some α,α-Dichloroacetamides
  作者：Albert D. Swensen、Warren E. Weaver

  DOI：10.1021/ja01192a028

  日期：1948.12
• Migaichuk, I. V.; Khaskin, I. G., Journal of applied chemistry of the USSR, 1982, vol. 55, # 9, p. 1900 - 1903
  作者：Migaichuk, I. V.、Khaskin, I. G.

  DOI：——

  日期：——
• MIGAJCHUK, I. V.;XASKIN, I. G., ZH. PRIKL. XIMII, 1982, 55, N 9, 2066-2070
  作者：MIGAJCHUK, I. V.、XASKIN, I. G.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图