(1S,2S)-N-(hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-3,3-dimethoxy-N-methylpropanamide | 357428-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-N-(hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-3,3-dimethoxy-N-methylpropanamide
• 英文别名: N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-3,3-dimethoxy-N-methylpropanamide
• CAS: 357428-22-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: VRBRTKPZBOPOAQ-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N-(hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-3,3-dimethoxy-N-methylpropanamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 以19%的产率得到(2S,3S,7S)-7-methoxy-3,4-dimethyl-2-phenyl-1,4-oxazepan-5-one
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇衍生的羟基酰胺缩酮的七元与十四元环化反应的结构特征

  摘要：

  由 β-氨基醇制备的羟基酰胺缩酮 1 和 3-12 以单一形式获得，在 R = H 系列中具有反式（1 和 3-8）或顺式（9）构象，或作为两个顺式和反式R ≠ H 系列中的旋转异构体 (10−12)。- 在酸性条件 (PTSA) 和明确定义的浓度范围 (c = 0.1-0.2 M) 下研究了这些化合物的环化。虽然顺式酰胺 9 和顺式和反式旋转异构体的混合物 10-12 实际上只导致形成七元环内酰胺 22-25，反式化合物 1 和 3-8 提供十四元环双内酰胺 2、13-18，其形成涉及二聚化。大环以手性系列 2、13-16 中的三种非对映异构体和非手性系列 17 和 18 中的两种异构体形式获得。因此合成了 19 种大环双内酰胺。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2041::aid-ejoc2041>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  3，3-二甲氧基丙酸甲酯 在 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2S)-N-(hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-3,3-dimethoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇衍生的羟基酰胺缩酮的七元与十四元环化反应的结构特征

  摘要：

  由 β-氨基醇制备的羟基酰胺缩酮 1 和 3-12 以单一形式获得，在 R = H 系列中具有反式（1 和 3-8）或顺式（9）构象，或作为两个顺式和反式R ≠ H 系列中的旋转异构体 (10−12)。- 在酸性条件 (PTSA) 和明确定义的浓度范围 (c = 0.1-0.2 M) 下研究了这些化合物的环化。虽然顺式酰胺 9 和顺式和反式旋转异构体的混合物 10-12 实际上只导致形成七元环内酰胺 22-25，反式化合物 1 和 3-8 提供十四元环双内酰胺 2、13-18，其形成涉及二聚化。大环以手性系列 2、13-16 中的三种非对映异构体和非手性系列 17 和 18 中的两种异构体形式获得。因此合成了 19 种大环双内酰胺。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2041::aid-ejoc2041>3.0.co;2-c

文献信息

• Structural Features in the Seven-Membered vs. Fourteen-Membered Ring Cyclization of Hydroxyamido Ketals Derived from β-Amino Alcohols
  作者：Anne-Gaëlle Valade、Denise Dugat、Georges Jeminet、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2041::aid-ejoc2041>3.0.co;2-c

  日期：2001.6

  these compounds was studied under acidic conditions (PTSA) and over a well defined range of concentrations (c = 0.1−0.2 M). While cis amide 9 and mixtures of cis and trans rotamers 10−12 resulted practically exclusively in the formation of seven-membered ring lactams 22−25, trans compounds 1 and 3−8 afforded fourteen-membered ring bislactams 2, 13−18, the formation of which involves a dimerization.

  由 β-氨基醇制备的羟基酰胺缩酮 1 和 3-12 以单一形式获得，在 R = H 系列中具有反式（1 和 3-8）或顺式（9）构象，或作为两个顺式和反式R ≠ H 系列中的旋转异构体 (10−12)。- 在酸性条件 (PTSA) 和明确定义的浓度范围 (c = 0.1-0.2 M) 下研究了这些化合物的环化。虽然顺式酰胺 9 和顺式和反式旋转异构体的混合物 10-12 实际上只导致形成七元环内酰胺 22-25，反式化合物 1 和 3-8 提供十四元环双内酰胺 2、13-18，其形成涉及二聚化。大环以手性系列 2、13-16 中的三种非对映异构体和非手性系列 17 和 18 中的两种异构体形式获得。因此合成了 19 种大环双内酰胺。