N-亚磺酰-2-氯苯胺 | 5464-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-亚磺酰-2-氯苯胺
• 中文别名: 1-氯-2-(苯亚磺酰基氨基)苯
• 英文名称: 2-Chlor-1-sulfinyl-amino-benzol
• 英文别名: 2-Chlor-N-sulfinyl-anilin；o-Chlor-thionylanilin；2-Chlorosulfinylaniline；1-chloro-2-(sulfinylamino)benzene
• CAS: 5464-64-2
• 化学式: C₆H₄ClNOS
• mdl: MFCD01670169
• 分子量: 173.623
• InChiKey: SNJYAKTWBPXJGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚磺酰-2-氯苯胺 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-chloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Baudin, Jean-Bernard; Commenil, Marie-Gabrielle; Julia, Sylvestre A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 4, p. 329 - 350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Chloro-phenyl)-S-trichloromethyl-thiohydroxylamine 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-亚磺酰-2-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of N-sulfinylamines via β-elimination of chloroform from trichloromethanesulfinamides

  摘要：

  The synthesis of various N-monosubstituted trichloromethanesulfinamides by two alternative and novel procedures is described. All these compounds have been found to undergo base-induced elimination of chloroform with formation of the corresponding N-sulfinylamines. Reaction proceeds smoothly under mild conditions. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02351-9

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalysis: Enantioselective Formal [2+2] Cycloaddition of Ketenes and N-Sulfinylanilines
  作者：Teng-Yue Jian、Lin He、Cen Tang、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201102488

  日期：2011.9.19

  Sultam of swing: Both enantiomers of 1,2‐thiazetidin‐3‐one oxides were obtained in very good yields with excellent enantioselectivities when using N‐heterocyclic carbene catalysts (see scheme; M.S.=molecular sieves, TBS=tert‐butyldimethylsilyl). The products were easily converted into 3‐oxo‐β‐sultams, α‐mercapto amides, and β‐mercapto amines through oxidation or reduction.

  摇摆的结果：使用N杂环卡宾催化剂时，1,2-噻嗪丁-3-氧化物的两种对映体均以非常高的收率获得，并具有出色的对映选择性（参见方案; MS =分子筛，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。产物可以通过氧化或还原轻松地转化为3-氧代-β-杜马酰胺，α-巯基酰胺和β-巯基胺。
• Cycloaddition von N-sulfinylaminen an ketene
  作者：H. Beecken、F. Korte

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99310-x

  日期：1962.1

  Aromatic and aliphatic N-sulphinyl amines add smoothly to diphenyl and biphenylene ketene forming substituted 1,2-thiazetidinone-(3)-oxides-(1). An addition of ketene itself to N-sulphinyl cyclohexyl amine can be concluded from secondary products only.

  芳香族和脂肪族的N-亚磺酰基胺可平滑地添加到二苯基和联苯乙烯酮中，形成取代的1,2-噻唑烷二酮-（3）-氧化物-（1）。烯酮本身向N-亚磺酰基环己基胺中的加成只能从副产物中得出。
• Synthesis of sulfinamides <i>via</i> photocatalytic alkylation or arylation of sulfinylamine
  作者：Ming Yan、Si-fan Wang、Yong-po Zhang、Jin-zhong Zhao、Zhuo Tang、Guang-xun Li

  DOI：10.1039/d3ob01782f

  日期：——

  Sulfinamides are a versatile class of compounds that find applications in both organic synthesis and pharmaceuticals. Here we developed an efficient photocatalytic approach for the convenient preparation of sulfinamides. Commercially available potassium trifluoro(organo)borates and readily available sulfinyl amines are rationally used and converted to a series of alkyl or aryl sulfinamides in moderate to high

  亚磺酰胺是一类用途广泛的化合物，在有机合成和制药领域都有应用。在这里，我们开发了一种有效的光催化方法，可以方便地制备亚磺酰胺。合理使用市售三氟（有机）硼酸钾和容易获得的亚磺酰胺，并以中等至高产率转化为一系列烷基或芳基亚磺酰胺。该反应允许克级规模制备亚磺酰胺。此外，还可一锅获得磺酰亚胺类、磺酰亚胺酯类和磺酰酰胺类。
• Iron-Catalyzed Photochemical Synthesis of Sulfinamides from Aliphatic Hydrocarbons and Sulfinylamines
  作者：Guang-Da Xia、Run Li、Long Zhang、Yi Wei、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00612

  日期：——

  An iron-catalyzed photochemical sulfinamidation of hydrocarbons with N-sulfinylamines has been developed. The merger of ligand-to-metal charge transfer (LMCT) of FeCl3 with hydrogen atom transfer (HAT) process is the key for the generation of alkyl radicals from hydrocarbons, and the resultant alkyl radicals were readily trapped by N-sulfinylamines to produce structurally diverse sulfinamides. Contrary

  已经开发出碳氢化合物与N-亚磺酰胺的铁催化光化学亚磺酰胺化反应。 FeCl 3的配体到金属电荷转移（LMCT）与氢原子转移（HAT）过程的合并是烃类生成烷基自由基的关键，并且生成的烷基自由基很容易被N-亚磺酰胺捕获，生成结构多样的亚磺酰胺。与不可避免地使用敏感有机金属试剂和预功能化底物的传统方法相反，我们的方法具有操作简单和起始材料广泛可用性的特点。令人欣慰的是，该反应具有可扩展性，并且所得亚磺酰胺可以方便地转化为高度官能化的硫（VI）衍生物。
• Polymeric nonlinear optical materials from anisotropic dipolar monomers
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0430139A2

  公开（公告）日：1991-06-05

  The present invention describes a polymeric nonlinear optical (NLO) material in which NLO active groups are integral to the polymer chain and a process for producing the NLO material. The polymeric NLO material has recurring monomeric units of the following formula: where X is a divalent electron-donating group, Ar is a conjugating group, A is a divalent electron-withdrawing group and n is an integer of at least 3. The NLO material may be, for example, a poly(benzene sulphonamide) or a poly(p-benzamide). The polymeric material is prepared by applying a stress to the NLO polymer to induce orientation of the NLO active groups in the polymer such that the material exhibits nonlinear optical capabilities.

  本发明描述了一种聚合物非线性光学（NLO）材料（其中 NLO 活性基团与聚合物链为一体）以及生产 NLO 材料的工艺。该聚合物 NLO 材料具有下式的重复单体单元： 其中，X 是二价电子捐献基团，Ar 是共轭基团，A 是二价电子抽离基团，n 是至少 3 的整数。NLO 材料可以是聚苯磺酰胺或聚对苯甲酰胺等。制备聚合物材料的方法是对 NLO 聚合物施加应力，以诱导聚合物中的 NLO 活性基团取向，从而使材料具有非线性光学功能。