N-亚磺酰-4-氯苯胺 | 13165-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-亚磺酰-4-氯苯胺
• 中文别名: 1-氯-4-(苯亚磺酰基氨基)苯
• 英文名称: N-(4-chloro-phenyl)-sulfur imide oxide
• 英文别名: 4-Chlor-N-sulfinyl-anilin；N-Sulfinyl-p-chloranilin；p-Chlor-N-sulfinylanilin；4-Chlor-1-sulfinylamino-benzol；p-Chlor-thionylanilin；((4-chlorophenyl)imino)-λ⁴-sulfanone；p-chloro-N-sulphinylaniline；4-chloro-N-sulfinylaniline；4-Chlor-thionylanilin；Benzenamine, 4-chloro-N-sulfinyl-；1-chloro-4-(sulfinylamino)benzene
• CAS: 13165-68-9
• 化学式: C₆H₄ClNOS
• mdl: MFCD00054490
• 分子量: 173.623
• InChiKey: GTKDDSPQJMLGOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  102-106 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚磺酰-4-氯苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-N-methylethenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Baudin, Jean-Bernard; Commenil, Marie-Gabrielle; Julia, Sylvestre A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 4, p. 329 - 350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-亚磺酰-4-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,2,3-氧噻唑烷-2-氧化物的区域选择性 [3+2] 成环策略

  摘要：

  据报道， N-亚磺酰基苯胺与乙烯基碳酸亚乙酯和乙烯基环氧化物在钯催化下进行[3+2]环化反应，在温和的反应条件下得到1,2,3-恶噻唑烷-2-氧化物。 1,2,3-恶噻唑烷-2-氧化物在制备亚砜、β-氨基醇和胺中的进一步合成应用也已得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301153

文献信息

• Di-2-pyridyl sulfite. A new useful reagent for the preparation of N-sulfinylamines, nitriles, isocyanides, and carbodiimides under mild conditions
  作者：Sunggak Kim、Kyu Yang Yi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84413-5

  日期：1986.1

  Di-2-pyridyl sulfite is a very useful reagent for the preparation of N-sulfinylamines, nitriles, isocyanides, and carbodiimides in high yields under essentially neutral conditions.

  亚硫酸二-2-吡啶基酯是非常有用的试剂，用于在基本上中性的条件下高收率地制备N-亚磺酰基胺，腈，异氰酸酯和碳二亚胺。
• N-Heterocyclic Carbene Catalysis: Enantioselective Formal [2+2] Cycloaddition of Ketenes and N-Sulfinylanilines
  作者：Teng-Yue Jian、Lin He、Cen Tang、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201102488

  日期：2011.9.19

  Sultam of swing: Both enantiomers of 1,2‐thiazetidin‐3‐one oxides were obtained in very good yields with excellent enantioselectivities when using N‐heterocyclic carbene catalysts (see scheme; M.S.=molecular sieves, TBS=tert‐butyldimethylsilyl). The products were easily converted into 3‐oxo‐β‐sultams, α‐mercapto amides, and β‐mercapto amines through oxidation or reduction.

  摇摆的结果：使用N杂环卡宾催化剂时，1,2-噻嗪丁-3-氧化物的两种对映体均以非常高的收率获得，并具有出色的对映选择性（参见方案; MS =分子筛，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。产物可以通过氧化或还原轻松地转化为3-氧代-β-杜马酰胺，α-巯基酰胺和β-巯基胺。
• Synthesis, characterization and vibrational studies of p-chlorosulfinylaniline
  作者：Doly M. Chemes、Diego J. Alonso de Armiño、Edgardo H. Cutin、Heinz Oberhammer、Norma L. Robles

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.06.067

  日期：2017.1

  obtained liquid compound were studied by Raman and infrared spectroscopy in the liquid state. The assignment of the vibrational spectra was carried out with the help of data obtained by quantum chemical calculations at the harmonic oscillator approximation and using anharmonic vibrational self-consistent field (VSCF) method as well. The 1H and 13C NMR chemical shifts of the molecule were calculated by

  摘要 通过对氯苯胺与SOCl2反应制备对氯亚磺酰基苯胺。在液态下通过拉曼光谱和红外光谱研究了所得液体化合物的结构、构象和构型特性。振动光谱的分配是在谐振子近似下通过量子化学计算获得的数据的帮助下进行的，并且还使用了非谐振动自洽场 (VSCF) 方法。分子的 1H 和 13C NMR 化学位移通过 Gauge 包括轨道 (GIAO) 方法（使用 6-311 + G (df)、6-311++G (df,pd) 和 cc-pVTZ 的 DFT/B3LYP 近似）计算基组）并与实验值进行比较。
• Cycloaddition von N-sulfinylaminen an ketene
  作者：H. Beecken、F. Korte

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99310-x

  日期：1962.1

  Aromatic and aliphatic N-sulphinyl amines add smoothly to diphenyl and biphenylene ketene forming substituted 1,2-thiazetidinone-(3)-oxides-(1). An addition of ketene itself to N-sulphinyl cyclohexyl amine can be concluded from secondary products only.

  芳香族和脂肪族的N-亚磺酰基胺可平滑地添加到二苯基和联苯乙烯酮中，形成取代的1,2-噻唑烷二酮-（3）-氧化物-（1）。烯酮本身向N-亚磺酰基环己基胺中的加成只能从副产物中得出。
• New facile synthesis of N-sulfinylamine derivatives using N,N′-sulfinylbisimidazole and N-(chlorosulfinyl)imidazole
  作者：Hae Kim Yong、Moo Shin Jai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89260-6

  日期：1985.1

  Treatment of amine derivatives such as amines, sulfonamides, and amides with N,N′-sulfinylbisimidazole and N-(chlorosulfinyl)imidazole respectively gives the corresponding N-sulfinylamine derivatives (); the latter reaction using N-(chlorosulfinyl)imidazole yields in almost quantitative yields at 20°C under mild conditions.

  用N，N′-亚磺酰基双咪唑和N-（氯亚磺酰基）咪唑分别处理胺，磺酰胺和酰胺等胺衍生物，得到相应的N-亚磺酰基胺衍生物（）。使用N-（氯亚磺酰基）咪唑的后一反应在温和条件下于20°C时的产率几乎是定量的。

表征谱图