bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl) carbonate | 18925-66-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl) carbonate
• 英文别名: bis[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl] carbonate；bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl) carbonate；Bis(hexafluoroisopropyl) carbonate
• CAS: 18925-66-1
• 化学式: C₇H₂F₁₂O₃
• 分子量: 362.072
• InChiKey: UCYIKXVPERYUJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl) carbonate 、 N-Boc-哌嗪 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(tert-butyl) 4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl) piperazine-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  ABX-1431的鉴定，ABX-1431是一种单酰基甘油脂肪酶的选择性抑制剂和用于治疗神经系统疾病的临床候选药物。

  摘要：

  丝氨酸水解酶单酰基甘油脂酶（MGLL）将内源性大麻素受体激动剂2-花生四烯酰基甘油（2-AG）和其他单酰基甘油转化为脂肪酸和甘油。MGLL的遗传或药理失活导致中枢神经系统2-AG升高，花生四烯酸和类二十烷酸相应减少，从而产生抗伤害性，抗焦虑和抗神经炎作用，而没有引起直接大麻素受体激动剂的全部精神活性作用。在这里，我们报告了基于六氟异丙基氨基甲酸酯的MGLL不可逆抑制剂的优化，最终形成了一种高效，选择性和口服的CNS渗透性MGLL抑制剂28（ABX-1431）。基于活性的蛋白质谱分析实验证明了MGLL与丝氨酸水解酶类别的其他成员相比具有28的出色选择性。在体内，28在鼠福尔马林疼痛模型中抑制了啮齿动物大脑中的MGLL活性（ED50 = 0.5-1.4 mg / kg），增加了大脑2-AG的浓度，并抑制了疼痛行为。ABX-1431（28）目前正在人类临床试验中进行评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00951
• 作为产物：
  描述：

  六氟异丙醇 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基碳酸酯在与伯醇和胺的取代反应中的反应性和产物选择性

  摘要：

  本研究报告了一系列对称和不对称氟代烷基碳酸酯与伯醇或胺的取代反应的系统研究。卤代烷基碳酸酯的反应活性主要取决于羰基的亲电性和空间拥挤度以及卤代烷基醇的离去能力。作为参考底物的碳酸二乙酯显示不与醇或胺反应。然而，具有吸电子三氟乙基基团的碳酸双(2,2,2-三氟乙基)酯[(F 3 -EtO) 2 CO]能够进行取代反应，与碳酸二苯酯[(PhO) 2 CO]的反应活性相对较高。此外，(F 6 - i PrO) 2带有两组六氟异丙基基团的 CO 显示出反应的显着加速，其中观察到的反应性与碳酸双（全氟苯）酯 [(F 5 -PhO) 2 CO] 的反应性相似。发现在一系列卤代烷基碳酸酯中羰基的亲电性和醇的离去能力与其羰基在红外光谱中的波数和p K a相关。分别用于消除的醇。由于消除的氟烷基醇与有机产物的亲合力较弱，并且由于氟烷基的特性而具有较低的沸点，因此可以通过在 100 °C 以下或不减压下简单蒸发将它们从产物中轻松去除。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01180

文献信息

• Photo-on-Demand Base-Catalyzed Phosgenation Reactions with Chloroform: Synthesis of Arylcarbonate and Halocarbonate Esters
  作者：Yuka Hashimoto、Sasuga Hosokawa、Fengying Liang、Yuto Suzuki、Namin Dai、Gegen Tana、Kazuo Eda、Toshifumi Kakiuchi、Takashi Okazoe、Hidefumi Harada、Akihiko Tsuda

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01210

  日期：2021.7.16

  utilized as solvents and reagents for C1 building blocks in organic synthesis. This study reports a novel photo-on-demand in situ synthesis of carbonate esters with CHCl3 solutions containing a mixture of an aromatic or haloalkyl alcohol having relatively high acidity, and an organic base. We found that the acid–base interaction of the alcohol and base in the CHCl3 solution plays a key role in enabling the

  碳酸酯在有机合成中用作 C1 结构单元的溶剂和试剂。该研究报告了一种新型的光按需原位合成碳酸酯与 CHCl 3溶液，其中CHCl 3溶液包含具有相对较高酸度的芳香族或卤代烷基醇和有机碱的混合物。我们发现，CHCl 3溶液中醇和碱的酸碱相互作用在光化学反应中起着关键作用。该反应允许实际合成碳酸二苯酯衍生物、卤代烷基碳酸酯和聚碳酸酯，它们是工业中重要的化学品和材料。
• Synthesis of Fluorinated Dialkyl Carbonates from Carbon Dioxide as a Carbonyl Source
  作者：Masafumi Sugiyama、Midori Akiyama、Kohei Nishiyama、Takashi Okazoe、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1002/cssc.202000090

  日期：2020.4.7

  Fluorinated dialkyl carbonates, which serve as environmentally benign phosgene substitutes, were successfully produced from carbon dioxide either directly or indirectly. Nucleophilic addition of 2,2,2-trifluoroethanol to carbon dioxide and subsequent reaction with 2,2,2-trifluoroethyltriflate ( E OTf ) afforded bis (2,2,2-trifluoroethyl) carbonate ( 1 ) in up to 79%. Additionally, carbonate 1 was obtained

  直接或间接由二氧化碳成功生产了对环境无害的光气替代品的氟化碳酸二烷基酯。向二氧化碳中亲核地添加2,2,2-三氟乙基乙醇，然后与2,2,2-三氟乙基三氟甲磺酸酯（E OTf）反应，得到的碳酸双（2,2,2-三氟乙基）酯（1）的含量高达79％。另外，通过E OTf和碳酸铯的化学计量反应获得了碳酸盐1。尽管难以通过以上两种方法中的任何一种获得碳酸双（1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基）碳酸酯（3），但是它可以通过碳酸酯1的酯交换反应来合成。
• [EN] SPIROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197192A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Provided herein are spirocycle compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful as modulators of MAGL and/or ABHD6. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of pain.

  本文提供了螺环化合物和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物可用作MAGL和/或ABHD6的调节剂。此外，所述化合物和组合物可用于治疗疼痛。
• Process for producing fluorinated isocyanates and carbamates
  申请人：REPSOL YPF S.A.

  公开号：EP2036884A1

  公开（公告）日：2009-03-18

  The invention relates to a process for producing fluorinated carbamates comprising the reaction between an amine or polyamine and a fluorinated carbonate, in the presence of a catalyst which does not contain metals and comprises at least one tertiary amine group. The process can also comprise an additional step in which the carbamates are transformed into the corresponding isocyanates.

  该发明涉及一种生产氟化碳酸酯的方法，包括胺或多胺与氟化碳酸酯在不含金属的催化剂存在下反应，所述催化剂至少包含一个三级胺基团。该方法还可以包括一个额外步骤，将碳酸酯转化为相应的异氰酸酯。
• Process for producing fluorinated carbamates and isocyanates
  申请人：Polo Ana Padilla

  公开号：US20090082588A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The invention relates to a process for producing fluorinated carbamates comprising the reaction between an amine or polyamine and a fluorinated carbonate, in the presence of a catalyst which does not contain metals and comprises at least one tertiary amine group. The process can also comprise an additional step in which the carbamates are transformed into the corresponding isocyanates.

  该发明涉及一种制备氟化碳酸酯的方法，包括胺或多胺与氟化碳酸酯在不含金属的催化剂存在下发生反应，所述催化剂包含至少一个三级胺基团。该方法还可以包括一个额外步骤，其中碳酸酯转化为相应的异氰酸酯。

表征谱图