dibutyl acetylenedicarboxylate | 14447-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dibutyl acetylenedicarboxylate
• 英文别名: di-n-butyl acetylenedicarboxylate；Dibutyl but-2-ynedioate
• CAS: 14447-04-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: JHYLUAZDEONDSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl acetylenedicarboxylate 在 吡啶 、 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4,5-dibutyl 1-(6-{[4-({6-[4,5-bis(butoxycarbonyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]hexyl}oxy)-4-oxobut-2-ynoyl]oxy}hexyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  经由带有烷基或聚醚酯的侧基三唑的聚氯乙烯的非迁移性内部增塑

  摘要：

  合成并研究了通过三唑侧链连接到PVC的支链和线性非迁移性内部增塑剂。使用无铜叠氮炔炔热环加成法将基于三唑的邻苯二甲酸酯模拟物与PVC共价结合。为了系统地研究增塑剂结构对玻璃化转变温度的影响，探索了几种建筑图案。设计许多内部增塑剂时考虑了自由体积理论：利用己烯系绳在邻苯二甲酸三唑模拟物和聚合物骨架之间产生额外的空间。这些三唑增塑剂在PVC中的溶混性很重要：具有烷基和/或聚（环氧乙烷）链的三唑上酯部分的变化会产生很大的玻璃化转变温度（Tg）：从抗塑化96°C到高效塑化材料，其T g值低至-42°C。©2018 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2018，56，2397年至2411年

  DOI：

  10.1002/pola.29205
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸 、 正丁醇 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以73%的产率得到dibutyl acetylenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔烃，DMSO和活化的炔烃的三组分偶联反应：立体选择性合成2-[（（邻-甲硫基）芳氧基]取代的马来酸二烷基酯

  摘要：

  报道了芳烃，DMSO和活化炔烃的无过渡金属偶联反应，用于合成2-[（（邻甲硫基）芳氧基]取代的马来酸二烷基酯。这种级联过程与几个键裂解以及一个罐中的键形成反应有关。通过单晶XRD研究已明确地确定了我们合成的马来酸酯之一。该方法可以制备具有优异立体定向性的三取代乙烯基醚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00090
• 作为试剂：
  描述：

  丁炔二酸 、 正丁醇 、 硫酸 在 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 dibutyl acetylenedicarboxylate 作用下， 反应 6.0h， 以Dibutyl acetylenedicarboxylate was obtained as a colorless oil (8.5 g, 86% of theory)的产率得到dibutyl acetylenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Optical recording media with triplet-sensitzed isomerization

  摘要：

  本发明涉及一种光记录材料，包括：聚合物基质；一种能够在三重激发下发生异构化为苯产物的二茂苯衍生物反应物，从而引起光学性质的变化；以及一种敏化剂，能够吸收光致辐射，使三重能量传递到所述反应物，其中所述敏化剂的激发能和还原电位的代数和至少比所述反应物的氧化电位低0.05 eV，从而排除了所述反应物的单电子氧化。本发明还涉及一种光学装置，其中包括由三重链异构化产生的反应物和产物浓度的区域变化，从而提供智能图案。

  公开号：

  US20050136357A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• Practical selective monohydrolysis of bulky symmetric diesters
  作者：Jianjun Shi、Satomi Niwayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.061

  日期：2018.2

  has been applied to monohydrolysis of several bulkyl symmetric diesters, including diethyl esters, dipropyl esters, and dibutyl esters. A greater proportion of a polar aprotic co-solvent, DMSO, and aqueous KOH appear to help improve the reactivity of bulky diesters compared to the corresponding dimethyl esters. The procedure is mild and practical, yielding the corresponding half-esters in high yields

  我们先前报道的高效选择性单水解反应已应用于几种大体积对称双酯的单水解反应，包括二乙酯，二丙酯和二丁酯。与相应的二甲基酯相比，更大比例的极性非质子助溶剂，DMSO和KOH水溶液似乎有助于改善大体积二酯的反应性。该过程是温和且实用的，在简单条件下以高收率得到相应的半酯。
• Non‐Bonding 1,4‐Sulphur‐Oxygen Interaction Governs the Reactivity of α‐Ketothioesters in Triphenylphosphine‐Catalyzed Cyclization with Acetylenedicarboxylates
  作者：Abhijit Bankura、Jayanta Saha、Rajib Maity、Indrajit Das

  DOI：10.1002/adsc.202001376

  日期：2021.2.16

  1,4‐interaction involving C−S σ* orbital on the sulphur atom and the lone pair of electrons in the electron‐donating oxygen atom. This is apparent from the X‐ray crystallographically determined internuclear distance between the sulphur and ketone (C=O) oxygen atoms (2.71–2.85 Å), which is significantly less than the sum of their van der Waals radii (3.25–3.30 Å). The substitution on the S atom is oriented

  α-酮硫酯经过三苯基膦（PPh 3）与乙二酮酸酯的催化环化反应平稳，而α-酮氧酸酯则需要更苛刻的条件和有限的底物范围。该反应可与各种α-酮硫代酯很好地结合，以中等至极好的收率提供高度官能化的α，β-不饱和γ-丁内酯。硫酯衍生物的较高反应性似乎是由于有利的分子内非键合静电1,4-相互作用，涉及硫原子上的Cσσ*轨道和给电子氧原子中的孤对电子。从X射线晶体学确定的硫和酮（C = O）氧原子之间的核间距离（2.71-2.85Å）可以明显看出，该距离明显小于其范德华半径的总和（3.25-3.30Å） 。S原子上的取代沿直径方向远离酮O原子，以使它们之间的相互作用最大化。γ-丁内酯产品中S与呋喃O原子（2.70Å）之间的1,4-S⋅⋅⋅O接触也可以看到这种趋势。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed cleavage of carbon–carbon triple bond to synthesize 1,2,3-triesterindolizines
  作者：Jinwei Sun、Huayou Hu、Fuyao Wang、Hui Wu、Yun Liu

  DOI：10.1039/c4ra06048b

  日期：——

  An efficient Cu(II)-catalyzed carbon–carbon triple bond cleavage protocol for the synthesis of 1,2,3-triesterindolizines via the reaction of pyridines with butynedioates has been developed. This reaction has perfect atom economy and both fragments from the cleaved alkyne are successively incorporated into the products.

  已经开发了一种有效的Cu（II）催化的碳-碳三键裂解方案，用于通过吡啶与丁炔的反应合成1,2,3-三酯吲哚并二氮杂nes 。该反应具有完美的原子经济性，并且来自裂解的炔烃的两个片段都相继引入产物中。
• Copper(II)-Catalyzed Carbon–Carbon Triple Bond Cleavage of Internal Alkynes for the Synthesis of Annulated Indolizines
  作者：Jinwei Sun、Fuyao Wang、Huayou Hu、Xiangshan Wang、Hui Wu、Yun Liu

  DOI：10.1021/jo500456d

  日期：2014.5.2

  Cleavage of C≡C bond in butynedioates via copper(II)-catalyzed reaction has been achieved, leading to the synthesis of benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-6,11-diones in high yields by one-pot three-component reactions. In this unprecedented C≡C bond cleavage reaction of internal alkynes, both fragments from the alkyne are successively incorporated into the products.

  通过铜（II）催化的反应实现了对丁炔中C≡C键的裂解，从而导致高收率的苯并[ f ]吡啶并[1,2- a ]吲哚-6,11-二酮的单-合成。锅三成分反应。在内部炔烃的这种前所未有的C≡C键裂解反应中，来自炔烃的两个片段均先后结合到产物中。