dimethyl α-(bromomethyl)fumarate | 61784-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl α-(bromomethyl)fumarate
• 英文别名: dimethyl 2-(bromomethyl)fumarate；Dimethyl 2-(bromomethyl)but-2-enedioate
• CAS: 61784-44-9
• 化学式: C₇H₉BrO₄
• 分子量: 237.05
• InChiKey: YJVJKHGQCFLAEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl α-(bromomethyl)fumarate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 1-benzyl-4-(benzylamino)-2,5-dihydro-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三乙胺活化烯丙基溴立体选择性合成官能化乙烯基醚

  摘要：

  摘要烯丙基溴与各种醇作为被三乙胺活化的亲核试剂的有效偶联反应，以良好的收率和完全立体选择性产生官能化的乙烯基醚。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1420801
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸二甲酯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 dimethyl α-(bromomethyl)fumarate
  参考文献：
  名称：

  内酰胺基β-氨基丙烯酸酯的不对称还原。杂环的合成β 2 -氨基酸

  摘要：

  的能力来影响杂环β-氨基丙烯酸酯的不对称还原1（Ñ = 1-3）进行了评估与吡咯烷和哌啶酮变体，产生相应的N-杂环β 2 -氨基酸3B和图5b以高对映选择性（≥97％ee）的使用Rh / WALPHOS催化剂组合。羧酸底物的使用是必不可少的。相应的酯确实会还原，但会生成外消旋产物。七环氮杂环丁烷酮变体（作为羧酸9b）经历还原反应，但仅观察到最小程度的不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02074

文献信息

• PYRAZOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：MIURA Tomoya

  公开号：US20130085132A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides a pyrazole compound of the following general Formula [Ib] having SGLT1 inhibitory activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and its pharmaceutical use: wherein each symbol is the same as defined in the description.

  本发明提供了一种具有SGLT1抑制活性的下式[Ib]所示的吡唑化合物、或其药物可接受的盐、包含该化合物的药物组合物及其医药用途： 其中每个符号如说明书中所定义。
• Pseudo-Dumbbell-Type Molecular Beacon Probes Bearing Modified Deoxyuridine Derivatives and a Silylated Pyrene as a Fluorophore
  作者：Jakir Ahmed Chowdhury、Tomohisa Moriguchi、Kazuo Shinozuka

  DOI：10.1246/bcsj.20140372

  日期：2015.3.15

  We have recently reported a novel pseudo-dumbbell-type molecular beacon probe (Probe 1) possessing polyamine-connected deoxyuridine (U) and silylated pyrene. The probe showed weak fluorescence signal while it stayed alone. Fluorescence signal of the probe was increased in the presence of the complementary DNA. In this study, we prepared new molecular beacons, Probe 2 and Probe 3, possessing the elongated stem portion of Probe 1. In addition, one U in Probe 2 is substituted by anthraquinone-bearing deoxyuridine residue (Y) in Probe 3. Probe 4 is essentially the same as Probe 1 but one deoxyguanosine in the loop portion of Probe 1 is substituted by deoxyinosine in Probe 4. In Probe 5, 3′-terminal deoxycytidine of Probe 3 is substituted by deoxyadenosine. The fluorescence signal of these probes is effectively quenched in the absence of target DNA. Among all, Probe 3 shows the most effective quenching. On the other hand, the signal is substantially increased in the presence of complementary DNA. The ratio of signal to background in case of Probe 3 is the highest. All these probes also recognize single nucleotide alternation in the target DNA to a different extent. The sequence recognition ability of Probe 3 is also the highest among all the probes.

  我们最近报告了一种新型伪哑铃型分子探针（探针1），它由聚胺连接的脱氧尿苷（U）和硅化的芘组成。探针在单独存在时显示出较弱的荧光信号。在存在互补DNA的情况下，探针的荧光信号增强。在本研究中，我们制备了新的分子探针，探针2和探针3，它们具有探针1的延长茎部分。此外，探针2中的一个U被含有蒽醌的脱氧尿苷残基（Y）替代了。在探针4中，基本上与探针1相同，但探针1环部分的一个脱氧鸟苷被探针4中的脱氧次黄嘌呤替代。在探针5中，探针3的3′末端脱氧胞苷被脱氧腺苷替代。这些探针在没有靶DNA的情况下，荧光信号有效淬灭。在所有探针中，探针3的淬灭效果最强。另一方面，在存在互补DNA的情况下，信号显著增强。探针3的信号与背景的比率最高。所有这些探针还以不同程度识别靶DNA中的单核苷酸变异。探针3的序列识别能力在所有探针中也是最高的。
• Structural and synthetic studies on maleic anhydride and related diacid natural products
  作者：David M. Heard、Emyr R. Tayler、Russell J. Cox、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130717

  日期：2020.1

  coupling of the appropriate nitronate with an unsaturated bromo-diester which was prepared in 2 steps from citraconic anhydride. The reported structures of the anhydride waquafranone B and the parent diacid were synthesised leading to revision of the originally proposed structure of the natural product and, in accord with Sutherland, confirming that anhydrides with exo-dienes are unstable. Biomimetic

  已经开发了一种简明的方法，用于预先从三叶草三叶草中分离出的三聚乙酸A，B和C的全部合成，从而确认了这些真菌天然产物的结构。所需的（E）-1,3-二烯骨架是通过适当的硝酸盐与不饱和溴二酯的偶联，通过完全立体控制生成的，该不饱和溴二酯由柠康酸酐分两步制备。合成了报道的酸酐Waquafranone B和母体二酸的结构，导致对天然产物最初提出的结构进行了修改，并与Sutherland一致，证实了酸酐与exo-二烯是不稳定的。研究了拟南芥鞘磷脂单体的仿生二聚化。
• [EN] 5-OXOPYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDES AS NAV1.8 INHIBITORS<br/>[FR] 2-OXOIMIDAZOLIDINE-3-CARBOXAMIDES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE NAV1.8
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021257420A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are inhibitors of Nav1.8 channel activity and may be useful in the treatment, prevention, management, amelioration, control and suppression of diseases mediated by Nav1.8 channel activity. The compounds of the present invention may be useful in the treatment, prevention or management of pain disorders, cough disorders, acute itch disorders, and chronic itch disorders.

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是Nav1.8通道活性的抑制剂，可能对通过Nav1.8通道活性介导的疾病的治疗、预防、管理、改善、控制和抑制具有用处。本发明的化合物可能对疼痛障碍、咳嗽障碍、急性瘙痒障碍和慢性瘙痒障碍的治疗、预防或管理有用。
• Coupling of oxidative and reductive processes: catalytic carbonylation of acetals of prop-2-ynal
  作者：Alex Bonardi、Mirco Costa、Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1039/c39940002429

  日期：——

  Acetals of prop-2-ynal undergo double carbonylation with concomitant cleavage of an alkoxy group and stereoselective isomerisation to a vinyl ether under the catalytic action of a palladium iodide complex with thiourea.

  丙炔醛缩醛在碘化钯与硫脲的催化作用下，发生双羰基化反应，同时发生烷氧基的断裂和立体选择性异构化反应，生成乙烯醚。