O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methoxyacetophenone oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methoxyacetophenone oxime
• 英文别名: (E)-4-methoxyacetophenone O-(tert-butyldimethylsilyl)oxime；(E)-N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methoxyphenyl)ethanimine
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂Si
• 分子量: 279.454
• InChiKey: DMQWHZWLDZMEIB-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methoxyacetophenone oxime 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 反应 36.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)乙胺 、 N-乙基-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  硼烷还原O-硅烷化芳族酮肟的立体和电子效应

  摘要：

  用硼烷-THF还原在TMS，TBS，TIPS和MDPS基团上被TMS，TBS，TIPS和MDPS基团取代的4-甲氧基苯乙酮肟，获得了4-甲氧基-N-乙基苯胺作为主要产物，在这种情况下产率高达95％更阻碍了TIPS集团的发展。2-甲氧基-和2,4-甲氧基苯乙酮O -TBS肟仅产生重排的仲苯胺。还原1-茚满酮O - TBS肟仅提供四氢喹啉，而2-茚满酮类似物仅提供2-氨基茚满。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01109-6
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyacetophenone oxime 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methoxyacetophenone oxime 、 O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methoxyacetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  Ortiz-Marciales, Margarita; Cruz, Elmer; Alverlo, Ileana, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 1, p. 151 - 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ortiz-Marciales, Margarita; Cruz, Elmer; Alverlo, Ileana, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 1, p. 151 - 168
  作者：Ortiz-Marciales, Margarita、Cruz, Elmer、Alverlo, Ileana、Figueroa, Dyllana、Cordero, Jose F.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Steric and electronic effects on the reduction of O-silylated aromatic ketoximes with borane
  作者：Margarita Ortiz-Marciales、Dyliana Figueroa、José A López、Melvin De Jesús、Rafael Vega

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01109-6

  日期：2000.8

  aniline as the principal product, up to a 95% yield in the case of the more hindered TIPS group. The 2-methoxy- and 2,4-methoxyacetophenone O-TBS oximes produced only the rearranged secondary aniline. Reduction of 1-indanone O-TBS oximes afforded only the tetrahydroquinoline, whereas the 2-indanone analog provided only 2-aminoindan.

  用硼烷-THF还原在TMS，TBS，TIPS和MDPS基团上被TMS，TBS，TIPS和MDPS基团取代的4-甲氧基苯乙酮肟，获得了4-甲氧基-N-乙基苯胺作为主要产物，在这种情况下产率高达95％更阻碍了TIPS集团的发展。2-甲氧基-和2,4-甲氧基苯乙酮O -TBS肟仅产生重排的仲苯胺。还原1-茚满酮O - TBS肟仅提供四氢喹啉，而2-茚满酮类似物仅提供2-氨基茚满。
• A General Uncatalyzed Method for the Synthesis of<b><i>O-</i></b>Silylated Oximes
  作者：Margarita Ortiz-Marciales、Melvin De Jesús、Dyliana Figueroa、Jesús Hernández、Leslie Vázquez、Rafael Vega、Eduardo M. Morales、José A. López

  DOI：10.1081/scc-120015717

  日期：2003.3

  Aldoximes and ketoximes were smoothly and efficiently O-silylated at room temperature with diverse chlorosilanes such as TMSCl, TBSCl, or TIPSCl in dichloromethane or THF, using imidazole as a-base to trap the generated hydrochloric acid.