4-Oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,8-oxo-7-[(phenoxyacetyl)amino]-3-(2-phenylethyl)-, trans- | 62282-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,8-oxo-7-[(phenoxyacetyl)amino]-3-(2-phenylethyl)-, trans-
• 英文别名: 8-oxo-3-phenethyl-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 62282-55-7；75947-82-9；114031-17-3
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₆
• 分子量: 422.437
• InChiKey: ADXSMXOFLSCEHG-XLIONFOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-Oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,8-oxo-7-[(phenoxyacetyl)amino]-3-(2-phenylethyl)-, trans-
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. II. Synthesis of O-2-isocephems

  摘要：

  报道了一种新类β-内酰胺类抗生素的全合成制备。将醇1b转化为其甲磺酸酯9b，随后水解缩醛为烯醇1b，并经过碱催化的环闭合得到苄基7-β-叠氮-Δ3-O-2-异头孢-4-羧酸酯8b。类似地制备了3-甲基、3-苄基和3-苯乙基类似物（32b–d）。还原叠氮基后，将产生的胺与苯氧乙酸偶联，并通过氢解去除苄基，得到表现出高抗菌活性的酸35a–e。基于它们的光谱特性（红外光谱、紫外光谱和核磁共振）对O-2-异头孢的结构分配进行了讨论。

  DOI：

  10.1139/v77-070

文献信息

• Hrytsak, Michael; Durst, Tony, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 9, p. 2393 - 2409
  作者：Hrytsak, Michael、Durst, Tony

  DOI：——

  日期：——