tert-butyl (3R,αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amino]-7-iodoheptanoate | 1227062-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amino]-7-iodoheptanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[benzyl-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]-7-iodoheptanoate
• CAS: 1227062-94-3
• 化学式: C₂₇H₃₈INO₃
• 分子量: 551.508
• InChiKey: BLOIBINJQQAFHI-ZJSXRUAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amino]-7-iodoheptanoate 在 silver tetrafluoroborate 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 (R)-2-[N(1)-benzylpiperidin-2-yl]ethanal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of piperidines and octahydroindolizines using a one-pot ring-closure/N-debenzylation procedure

  摘要：

  The conjugate addition of an enantiopure lithium amide to a zeta-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ester followed by a one-pot ring-closure/N-debenzylation protocol has been used in the asymmetric syntheses of (S)coniine and (R)-delta-coniceine (isolated as the corresponding hydrochloride salts), and (R,R)-1-(hydroxymethyl)octahydroindolizine (the bicyclic fragment of stellettamides A-C). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.038
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R,R)-3-[N-benzyl-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amino]-7-hydroxyheptanoate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到tert-butyl (3R,αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amino]-7-iodoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Piperidines and Octahydroindolizines

  摘要：

  The conjugate addition of a homochiral lithium amide to a xi-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ester, followed by a one-pot, ring-closure-N-debenzylation protocol has been used in the asymmetric syntheses of (S)-coniine and (R)-delta-coniceine (isolated as the corresponding hydrochloride salts) and the bicyclic core of stellettamide A.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219346