(3S,4R)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-[(R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]azetidin-2-one | 929517-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-[(R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]azetidin-2-one
• CAS: 929517-32-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: KSENHNGMBNDXOP-PJSAGSTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-[(R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]azetidin-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (4R,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-3-((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-2-oxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由β-内酰胺合成2-恶唑烷酮：（-）-cytoxazone及其所有立体异构体的立体有择全合成。

  摘要：

  首次描述了两种不同的抗生素构架（β-内酰胺类和2-恶唑烷酮）之间的合成相关性。在这种方法中，通过开环-环化异构化方法，由3-羟基β-内酰胺以立体异构纯的形式制备2-恶唑烷酮。证明了该方法在细胞因子调节剂（-）-cytoxazone及其三种立体异构体的总合成中的应用。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062752p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3S,4R)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-[(R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由β-内酰胺合成2-恶唑烷酮：（-）-cytoxazone及其所有立体异构体的立体有择全合成。

  摘要：

  首次描述了两种不同的抗生素构架（β-内酰胺类和2-恶唑烷酮）之间的合成相关性。在这种方法中，通过开环-环化异构化方法，由3-羟基β-内酰胺以立体异构纯的形式制备2-恶唑烷酮。证明了该方法在细胞因子调节剂（-）-cytoxazone及其三种立体异构体的总合成中的应用。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062752p

文献信息

• Synthesis of 2-Oxazolidinones from β-Lactams:  Stereospecific Total Synthesis of (−)-Cytoxazone and All of Its Stereoisomers
  作者：Rajesh Kumar Mishra、Cristina M. Coates、Kevin D. Revell、Edward Turos

  DOI：10.1021/ol062752p

  日期：2007.2.1

  2-oxazolidinones are prepared in stereomerically pure form from 3-hydroxy beta-lactams by a ring-opening-cyclization isomerization process. Application of this methodology to the total synthesis of the cytokine modulator, (-)-cytoxazone, and its three stereoisomers is demonstrated. [reaction: see text].

  首次描述了两种不同的抗生素构架（β-内酰胺类和2-恶唑烷酮）之间的合成相关性。在这种方法中，通过开环-环化异构化方法，由3-羟基β-内酰胺以立体异构纯的形式制备2-恶唑烷酮。证明了该方法在细胞因子调节剂（-）-cytoxazone及其三种立体异构体的总合成中的应用。[反应：请参见文字]。