2,4-二溴苯氧基乙酸 | 10129-78-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 苯类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二溴苯氧基乙酸
• 英文名称: 2-(2,4-dibromophenoxy)acetic acid
• 英文别名: (2,4-dibromophenoxy)acetic acid；2,4-dibromophenoxyacetic acid；(2,4-dibromo-phenoxy)-acetic acid；(2,4-Dibrom-phenoxy)-essigsaeure；O-(2.4-Dibrom-phenyl)-glykolsaeure
• CAS: 10129-78-9
• 化学式: C₈H₆Br₂O₃
• mdl: MFCD00051478
• 分子量: 309.942
• InChiKey: LIIAWXHMVYLFGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152°C
• 沸点：
  380.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918990090
• 危险类别：
  IRRITANT

制备方法与用途

简介

2,4-二溴苯氧基乙酸是一种内吸传导型、广谱灭生性除草剂。它主要通过抑制植物体内烯醇丙酮基莽草素磷酸合成酶，从而阻止莽草素向苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸的转化，导致蛋白质合成受干扰，最终使植物死亡。

用途

2,4-二溴苯氧基乙酸可通过叶片和非木本茎部吸收，并传导至植物体内各部分。它能够有效防除单子叶和双子叶、一年生和多年生草本及灌木等40多种植物。这种除草剂对阔叶杂草的活性较高，而对禾本科杂草的活性较低，尤其对高龄的禾本科杂草无效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴苯氧基乙酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 10H-Phenothiazine, 10-((2,4-dibromophenoxy)acetyl)-
  参考文献：
  名称：

  Chaurasia; Srivastava, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 2, p. 106 - 107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸 在 溴 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4-二溴苯氧基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Haskelberg, Journal of Organic Chemistry, 1947, vol. 12, p. 435

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis of 2-(Aryloxyacetyl)cyclohexane-1,3-diones as Herbicidal 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase Inhibitors
  作者：Da-Wei Wang、Hong-Yan Lin、Bo He、Feng-Xu Wu、Tao Chen、Qiong Chen、Wen-Chao Yang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b04110

  日期：2016.11.30

  4-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (EC 1.13.11.27, HPPD) is an important target for new bleaching herbicides discovery. As a continuous work to discover novel crop selective HPPD inhibitor, a series of 2-(aryloxyacetyl)cyclohexane-1,3-diones were rationally designed and synthesized by an efficient one-pot procedure using N,N′-carbonyldiimidazole (CDI), triethylamine, and acetone cyanohydrin in CH2Cl2

  4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（EC 1.13.11.27，HPPD）是发现新的漂白除草剂的重要目标。为发现新型农作物选择性HPPD抑制剂而进行的持续工作，使用N，N'-羰基二咪唑（CDI），通过高效的一锅法合理设计和合成了一系列2-（芳氧基乙酰基）环己烷-1,3-二酮，三乙胺和丙酮氰醇在CH 2 Cl 2中。总共以良好至优异的产率合成了58种三酮化合物。一些三酮类化合物显示出有效的体外拟南芥HPPD（At HPPD）抑制活性。2-（2-（（（1-溴萘-2-基）氧基）乙酰基）-3-羟基环己基-2-烯-1-酮，II-13，在37.5–150 g ai / ha的剂量下表现出高，广谱和芽后除草活性，几乎与甲基磺草酮对某些杂草一样有效。此外，II-13在150 g ai / ha的速率下对玉米和低芥酸菜籽显示出良好的农作物安全性，这表明II-13可能作为除草剂用于控制玉米和低芥酸菜子田中的杂草。II
• Inhibition of rat hepatic microsomal aminopyrine N-demethylase activity by benzimidazole derivatives. Quantitative structure-activity relationships
  作者：Michael Murray、Adrian J. Ryan、Peter J. Little

  DOI：10.1021/jm00350a002

  日期：1982.8

  Eight-two benzimidazole derivatives have been prepared and tested for the ability to inhibit cytochrome P-450 mediated enzyme activity (aminopyrine N-demethylase) from phenobarbitone-induced rat hepatic microsomes. Using physicochemical parameters and multiple regression analysis, we derived a quantitative structure-activity relationship (QSAR) that describes up to 87% of the data variance in terms

  已经制备了八两种苯并咪唑衍生物，并测试了其抑制苯巴比妥诱导的大鼠肝微粒体的细胞色素P-450介导的酶活性（氨基比林N-脱甲基酶）的能力。使用理化参数和多元回归分析，我们得出了定量结构-活性关系（QSAR），该关系描述了高达87％的数据方差，包括疏水和电子效应以及取代基在2-位的摩尔折光率。苯并咪唑环。
• Use of <scp>l</scp>-Lysine Fluorescence Derivatives as Tracers To Enhance the Performance of Polarization Fluoroimmunoassays. A Study Using Two Herbicides as Model Antigens
  作者：George I. Hatzidakis、Aristidis M. Tsatsakis、Elias K. Krambovitis、Apostolos Spyros、Sergei A. Eremin

  DOI：10.1021/ac011051x

  日期：2002.6.1

  the hapten attached to the alpha-aminogroup of L-lysine and fluorescein to the e-amino group exhibited at least a 5-fold increased sensitivity when compared to the previously reported ethylenediamine-based tracer (2,4D-EDA-F). The isomeric structure (hapten attached to the e-amino and fluorescein to the alpha-amino group) appeared 7.6 times less sensitive, and all other alternative structures exhibited

  荧光偏振免疫测定法（FPIA）是一种方便的均相测定法，由于其灵敏度低和基质效应低，在环境分析中的使用受到限制。我们选择了除草剂2,4D和2,4,5T来使用固相化学合成新的基于L-赖氨酸的荧光示踪剂。另外，制备了2、4、5T的三种不同的免疫原用于免疫和抗体产生。新的示踪剂和抗体适用于FPIA。与先前报道的基于乙二胺的示踪剂（2,4D-EDA-F）相比，半抗原连接到L-赖氨酸的α-氨基和荧光素连接到e-氨基的示踪剂显示出至少5倍的灵敏度提高。 。异构体结构（半抗原连接到e-氨基，荧光素连接到α-氨基）灵敏度降低了7.6倍，其他所有替代结构的灵敏度都更低。针对单克隆抗2,4D抗体E2 / G2和多克隆抗2,4,5T抗体证实了该观察结果。与新型示踪剂相比，2,4D-EDA-F与E2 / G2的亲和常数高8.1倍，这表明基于L-赖氨酸的示踪剂具有更特殊的性质，使用该示踪剂会导致更灵敏的测定。这种类型
• Discovery of covalent enzyme inhibitors using virtual docking of covalent fragments
  作者：Sandipan Roy Chowdhury、Steven Kennedy、Kai Zhu、Rama Mishra、Patrick Chuong、Alyssa-uyen Nguyen、Stefan G. Kathman、Alexander V. Statsyuk

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.019

  日期：2019.1

  present a virtual docking screen of 1648 commercially available covalent fragments, and identified covalent inhibitors of cysteine protease cathepsin L. These inhibitors did not inhibit closely related protease cathepsin B. Thus, we have established virtual docking of covalent fragments as an approach to discover covalent enzyme inhibitors.

  在这里，我们提供了1648个市售共价片段的虚拟对接屏幕，并确定了半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶L的共价抑制剂。这些抑制剂没有抑制紧密相关的蛋白酶组织蛋白酶B。因此，我们建立了共价片段的虚拟对接作为一种发现方法共价酶抑制剂。
• Inhibitors of akt (protein kinase b)
  申请人：Al-Awar Salim Rima

  公开号：US20070043040A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates to compounds Formula (I): as inhibitors of AKT activity, which are useful for the treatment of susceptible neoplasms and viral infections.

  本发明涉及化合物式(I)：作为AKT活性抑制剂，可用于治疗易感性肿瘤和病毒感染。