2,3,4-tri-O-acetyl-N-(2-acetyloxyethyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol | 1258076-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-N-(2-acetyloxyethyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol
• CAS: 1258076-63-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₉
• 分子量: 375.376
• InChiKey: WAWBBDAYCRAIHL-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  128.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-N-(2-acetyloxyethyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以52.8%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-1,5,6-trideoxy-6-fluoro-N-(2-acetyloxyethyl)-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  通过 C (2 ') - 单氟化放大抑制活性和逆转米格列醇的选择性

  摘要：

  α-糖苷酶抑制剂和抗糖尿病药物米格列醇在 C(2') 或 C(6) 位的选择性单氟化作用产生糖苷酶的竞争性抑制剂。在 C (6) 位引入氟取代基导致与酶的结合降低，而 C (2') 处的氟化产生活性比母体化合物高四倍的抑制剂。该化合物对来自生咖啡豆的 α-半乳糖苷酶具有选择性。它针对一组人类细胞系的筛选显示出低细胞毒性，因此，使该化合物成为进一步临床研究的有趣候选者。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900256
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,7S,8R,8aR)-5-(2-hydroxyethyl)-2-phenylhexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-7,8-diol 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-N-(2-acetyloxyethyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  通过 C (2 ') - 单氟化放大抑制活性和逆转米格列醇的选择性

  摘要：

  α-糖苷酶抑制剂和抗糖尿病药物米格列醇在 C(2') 或 C(6) 位的选择性单氟化作用产生糖苷酶的竞争性抑制剂。在 C (6) 位引入氟取代基导致与酶的结合降低，而 C (2') 处的氟化产生活性比母体化合物高四倍的抑制剂。该化合物对来自生咖啡豆的 α-半乳糖苷酶具有选择性。它针对一组人类细胞系的筛选显示出低细胞毒性，因此，使该化合物成为进一步临床研究的有趣候选者。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900256