5-Chloro-2-phenoxymethyl-1H-benzoimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-Chloro-2-phenoxymethyl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 6-chloro-2-(phenoxymethyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD06150269
• 分子量: 258.707
• InChiKey: ZZLSURCVZHTTQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-2-phenoxymethyl-1H-benzoimidazole 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (E)-N’-(3-bromobenzylidene)-2-[5-chloro-2-(phenoxymethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新的基于苯并咪唑的杂化物：合成、分子模型研究和作为 TopoII 抑制剂的抗癌评估

  摘要：

  三个系列的新苯并咪唑杂化物被设计和合成为有前途的人类 TopoII 抑制剂。它们通过不同的光谱技术（1 H、13 C NMR、ESI-MS 和 IR）进行表征。筛选了所有杂种 ( 6 – 23 )的体外抗增殖活性，以对抗五种人类癌细胞系，即；HepG-2、MCF-7、PC-3、HCT-116 和 Hela。化合物21对所有癌细胞系显示出最有效的抗癌活性，IC 50范围为2.82 至 12.59 µM，而 与参考药物多柔比星 (IC 50 = 6.72 µM）。进一步评估最活跃的候选者13、20、21、22和23的人类TopoII抑制。其中最好的是，化合物13和20的IC 50分别为 6.72 和 8.18 µM，而星形孢菌素 (IC 50  = 4.64 µM)。对化合物13的进一步机理研究表明，细胞周期停滞在S期 51.29%，总细胞凋亡显着增加 62.5 倍。此外，细胞凋亡研究证明它通过降低

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106038
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 、 苯氧乙酸 在 trimethylsilyl polyphosphate ester 作用下， 反应 5.0h， 以50%的产率得到5-Chloro-2-phenoxymethyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌活性多取代苯并恶唑衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  合成了一系列多取代的苯并恶唑，苯并咪唑和苯并噻唑（5-7）作为非核苷稠合的等排杂环化合物，并测试了它们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对白色念珠菌的抗菌活性。微生物学结果表明，所合成的化合物在MIC值为100至3.12 microg / ml的范围内具有针对被测微生物的广谱活性。结构-活性关系（SAR）研究表明，苯并噻唑环系统增强了对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。在这些非核苷稠合的杂环化合物中，苯并恶唑的5位吸电子基团增加了对白色念珠菌的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.11.014

文献信息

• 2-Phenyl substituted Benzimidazole derivatives: Design, synthesis, and evaluation of their antiproliferative and antimicrobial activities
  作者：Ronak Haj Ersan、Burak Kuzu、Derya Yetkin、Mehmet Abdullah Alagoz、Aylin Dogen、Serdar Burmaoglu、Oztekin Algul

  DOI：10.1007/s00044-022-02900-3

  日期：2022.7

  success of bacterial and fungal infections accelerated research in these areas. Our research group has conducted numerous studies, especially on benzimidazole ring systems’ antiproliferative and antimicrobial activities. In this study, the antiproliferative activity of benzimidazole compounds was tested against A549, A498, HeLa, A375, and HepG2 cancer cell lines by MTT assay. All compounds exhibited good

  无法达到抗癌治疗的预期结果以及细菌和真菌感染治疗成功率的下降加速了这些领域的研究。我们的研究小组进行了大量研究，特别是苯并咪唑环系统的抗增殖和抗菌活性。在这项研究中，通过 MTT 法测试了苯并咪唑化合物对 A549、A498、HeLa、A375 和 HepG2 癌细胞系的抗增殖活性。所有化合物对所有测试的癌细胞系均表现出良好至强效的抗增殖活性。化合物 6-chloro-2-(4-fluorobenzyl)-1 H - benzo[d]imidazole (30)和 6-chloro-2-phenethyl-1 H - benzo[d]imidazole (46)对 HeLa 和 A375 癌细胞系特别有效，IC 50值在 0.02–0.04 µM 范围内。相反，化合物 6-chloro-2-((p-tolyloxy)methyl)-1 H - benzo[d]imidazole (67)和
• GUMUS, F.;ALTUNTAS, T. G.;SAYGUN, N.;OZDEN, T.;OZDEN, S., J. PHARM. BELG., 44,(1989) N, C. 398-402
  作者：GUMUS, F.、ALTUNTAS, T. G.、SAYGUN, N.、OZDEN, T.、OZDEN, S.

  DOI：——

  日期：——
• SHUKLA, J. S.;SAXENA, SHRADHA;RASTOGI, RENU, CURR. SCI., INDIA, 1982, 51, N 17, 820-822
  作者：SHUKLA, J. S.、SAXENA, SHRADHA、RASTOGI, RENU

  DOI：——

  日期：——
• Benzimidazole based hybrids as privileged candidates for topoII inhibition: Design, synthesis and molecular modeling studies
  作者：Nareman A. Nawareg、Amany S. Mostafa、Shahenda M. El-Messery、Magda N.A. Nasr

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137020

  日期：2024.2
• Synthesis and structure–activity relationships of new antimicrobial active multisubstituted benzazole derivatives
  作者：Ilkay Yildiz-Oren、Ismail Yalcin、Esin Aki-Sener、Nejat Ucarturk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.11.014

  日期：2004.3

  benzothiazole ring system enhanced the antimicrobial activity against Staphylococcus aureus. In these sets of non-nucleoside fused heterocyclic compounds electron withdrawing groups at position 5 of the benzazoles increased the activity against C. albicans.

  合成了一系列多取代的苯并恶唑，苯并咪唑和苯并噻唑（5-7）作为非核苷稠合的等排杂环化合物，并测试了它们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对白色念珠菌的抗菌活性。微生物学结果表明，所合成的化合物在MIC值为100至3.12 microg / ml的范围内具有针对被测微生物的广谱活性。结构-活性关系（SAR）研究表明，苯并噻唑环系统增强了对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。在这些非核苷稠合的杂环化合物中，苯并恶唑的5位吸电子基团增加了对白色念珠菌的活性。