2-(2-苯氧基-乙酰氨基)-3-苯基-丙酸 | 110728-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-苯氧基-乙酰氨基)-3-苯基-丙酸
• 英文名称: N-phenoxyacetyl-phenylalanine
• 英文别名: N-Phenoxyacetyl-phenylalanin；2-[(2-Phenoxyacetyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 110728-29-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: MEXVAAGSEKDAHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯氧基-乙酰氨基)-3-苯基-丙酸 在 palladium diacetate 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R,S)-N-phenoxyacetylphenylalanine hydroxamate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxamate Inhibitors ofAeromonas hydrophilaAE036 Metallo-B-lactamase

  摘要：

  Amino acid derived hydroxamates were synthesized and tested for inhibitory activity against different metallo-beta-lactamases. Several compounds inhibited the clinically relevant enzyme from Aeromonas hydrophila AE036. (C) 1999 Academic Press.

  DOI：

  10.1006/bioo.1998.1111
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-(2-苯氧基-乙酰氨基)-3-苯基-丙酸
  参考文献：
  名称：

  The use of cellulose (chromatography paper) as a cheap, versatile and non-covalent support for organic molecules during multi-step synthesis

  摘要：

  纤维素色谱纸提供了一种新颖的非共价支持，用于多维阵列的合成和原位纯化。

  DOI：

  10.1039/b208083d

文献信息

• Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.
  作者：YUSUKE AMINO、KAZUHIRO KAWADA、KOJI TOI、IZUMI KUMASHIRO、KOJI FUKUSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.4426

  日期：——

  The adjuvant effect of N-acyl-L-and D-phenylalanine derivatives on intestinal absorption of insulin was investigated in normal mice. The correlation between the chemical structural properties of the N-acyl moiety and the absorption-promoting activity was estimated from the glucose concentrations and the insulin levels in the blood of mice after oral combined administration of insulin and adjuvant. The chemical structural properties of N-acyl-phenylalanine derivatives necessary for adjuvant effect on intestinal absorption of insulin were as follows. 1. An aromatic ring is present, separated by two atoms from the acyl carbonyl group. 2. Either of X or Y is oxygen or X-Y is a double bond in Fig.2. 3. The N-acyl moiety has small hydrophobic substituents, such as F, Cl, or Me at Rα, Rβ, Rη and has an appropriate hydrophilic-hydrophobic balance of the overall molecule. The use of these agents to enhance insulin absorption offers the possibility of a new approach to oral insulin therapy.

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。
• Hydrazide compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06271247B1

  公开（公告）日：2001-08-07

  Compounds of formula (I): R—NH—A—CO—NH—NH—(W)n—Z   (I) wherein: n is 0 or 1, W represents —CO— or S(O)r wherein r is 0, 1 or 2, Z represents a group selected from aryl, arylalkyl, heteroaryl and heteroarylalkyl, each optionally substituted, R represents a grouping selected from: Z1—T—CO—, Z1—O—T—CO—, Z1—T—O—CO—, Z1—T—S(O)q— wherein Z1, T and q are as defined in the description, A represents alkylene, alkenylene or alkynylene each having from 3 to 8 carbon atoms, alkylenecycloalkylene, cycloalkylenealkylene, alkylenecycloalkylenealkylene, alkylenearylene, arylenealkylene, alkylenearylenealkylene a grouping wherein B1 is as defined in the description, or A forms with the adjacent nitrogen atom a grouping as defined in the description. Medicinal products containing the same are useful as Neuropeptide Y receptors ligands.

  式(I)的化合物：R—NH—A—CO—NH—NH—(W)n—Z，其中：n为0或1，W代表—CO—或S(O)r，其中r为0、1或2，Z代表从芳基、芳基烷基、杂芳基和杂芳基烷基中选择的基团，每个基团都可以选择性地被取代，R代表从以下选择的基团：Z1—T—CO—、Z1—O—T—CO—、Z1—T—O—CO—、Z1—T—S(O)q—，其中Z1、T和q如描述中所定义，A代表有3至8个碳原子的烷基、烯基或炔基，烷基环烷基、环烷基烷基、烷基环烷基烷基、烷基芳基、芳基烷基、烷基芳基烷基、其中B1如描述中所定义，或A与相邻的氮原子形成如描述中所定义的基团。含有这些化合物的药物产品作为神经肽Y受体配体是有用的。
• Direct Acylation of α-Amino Acids and Dipeptides
  作者：Edward Ronwin

  DOI：10.1021/jo50017a014

  日期：1953.11
• US6172108
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• LIU, FUAN;ZHANG, LANJUN;CUI, XIAOYUAN;HUANG, HUAMIN, TSZILIN DASYUEH TSZYZHAN KEHSYUEH SYUEHBAO,(1988) N, S. 70-71
  作者：LIU, FUAN、ZHANG, LANJUN、CUI, XIAOYUAN、HUANG, HUAMIN

  DOI：——

  日期：——